Несмотря на то что Думаньян сократила большую часть съемочной команды Аллена, которую он создал со времен «Энни Холл», «Пули над Бродвеем» стал его самым дорогим фильмом к тому времени, он стоил 20 миллионов долларов благодаря декорациям из прошлого, для которых нужны были такие локации, как старый бальный зал в New Yorker Hotel, кооператив в стиле ар-деко на 22 этаже Тудор Плейс в Манхэттене, бродвейский театр Корт на 48-ой улице. «Нью-Йорк неисчерпаем», — прокомментировал Аллен, для которого мир с эффектами сепии, с подпольными барами и газетными киосками был еще одной данью уважения работам Дэймона Раньона. «Я годами вынашивал идею о гангстере, который оказывается обладателем реального драматургического таланта, но я бы не продолжил, если бы Дуг МакГрат не был бы без ума от этого сюжета, — говорит он сейчас. — Реальное озарение в „Пулях“ было, когда гангстер решил убить девушку, чтобы спасти свой спектакль. До этого момента это было лишь забавным замечанием, которое ушло на второй план, но не совсем исчезло, и вот это вот решение убить ее и создало всю идею».
Он собирался сам сыграть главную роль, но понял, что его неопытного драматурга Дэвида Шейна лучше сыграет молодой актер. Он выбрал Джона Кьюсака, который впечатлил его в «Тенях и тумане». Он выбрал Чезза Палминтери после того, как его режиссер по подбору актеров Джульет Тейлор показала ему «Бронксскую повесть» Роберта Де Ниро, в которой он сыграл водителя автобуса из Бронкса. В роли Оливии, подружки гангстера, Дженифер Тилли просили свободно импровизировать, и переигрывать экспромт любого другого актера. «После первых пяти минут на съемках я поняла, что Вуди хочет, чтобы я не только импровизировала, мне стало очевидно, что он хочет, чтобы Оливия вообще не переставала разговаривать, — отметила она. — У него была такая идея насчет Оливии. Он сказал: „Она в своем маленьком мире, и он просто крутится вокруг нее, а она просто болтает, болтает и болтает“».
Аллену пришлось провести несколько разговоров, чтобы убедить Дайан Уист, что она справится с ролью дивы в стиле Нормы Десмонд Хелен Синклер. Изначально она была настроена скептически, как и МакГрат. «Дайан Уист на роль этой тщеславной, переигрывающей актрисы? — говорил он. — Это так не похоже на Дайан Уист. Она такая милая и ранимая». Но Аллен настаивал. «Нет, она это сыграет, — утверждал он. — Она может сыграть все». МакГрат согласился, думая: губи свою собственную картину, мне-то что? После первого съемочного дня Аллен позвонил Уист и пригласил ее на просмотр дневного материала, что они отсняли. Она села с ними, ужаснувшись тому, что она назвала «этой мучительной, мучительной попыткой сыграть эту роль — жалко, жалко».
Уист, у которой высокий голос, понизила его почти на октаву. После того, как сцену пересняли, Аллен сказал: «Вот так». Уист говорит: «Таким был этот персонаж. Я была на середине дубля, и он такой: „Голос! Голос!“» Чем ниже она его делала, тем смешнее он становился. К моменту Оскара «Пули над Бродвеем» получил семь номинаций, это самое большое число для фильмов Аллена со времен «Ханны и ее сестер», включая лучший фильм, режиссера, оригинальный сценарий — это стало для Аллена 11-ой номинацией на эту премию, что поставило его в ряд с Билли Уайлдером — также Уист, Тилли и Палминтери были номинированы на лучших актеров и актрис второго плана. Как и в «Ханне», Уист получила награду.
«Это было великолепное, яркое время. Все было очень гламурным. Все курили папиросы, и наряжались к ужину, и ходили в ночные клубы. Это время действительно было очень утонченным. Так что я хотел сделать некоторые фильмы в это время, потому что это веселье».