20 января 1513 г. магистр Ливонского ордена Вольтер фон Плеттенберг получил от прибывших из Москвы послов подробные сведения о военных приготовлениях великого князя Московского. Очевидцы сообщали, что во главе грозного бесчисленного войска стоит «господин герцог Михель» (кн. Михаил Глинский), в самой Москве приготовлено множество превосходных пушек — картаун, мортир, шлангов и других огнестрельных орудий[17]. Войско Василия Ивановича пополнили также и военные специалисты, нанятые в Европе для службы в «Московии» слугой кн. М. Л. Глинского Христофором Шляйницем[18].
По описаниям того времени, смоленская крепость была защищена «самим потоком [Днепра], болотами и также человеческими усилиями, укреплениями и дубовыми бревнами, сложенными четверной стеной и наполненными смолистой глиной, и даже лишенной покрытых площадей, рвом и высоким валом обнесена вокруг, так что виднелись только крыши домов. И ни ударами бомбард, ни стенобитными орудиями, ни различными подкопами, ни огнем или серой нельзя их ниспровергнуть, ни взойти на них»[19].
Описание укреплений Смоленска подтверждается «Новым известием о Литве и московитах», составленным анонимным автором в 1513 г.: «…крепость не имела каменной стены, но только была окружена дубовыми загородками, наполненными очень толсто для сопротивления камнями и землею; через эти перегородки не проникло ни одно ядро…»[20]. В псковских летописях замечено, что город имел «твердость стреминами гор и холмов высоких затворенно и стенами велми укреплен»[21].
Позже (в 1517 и 1526 гг.) имперский посол так описывал укрепления города: «Смоленск… имеет на том берегу реки к востоку деревянную крепость, в которой, словно в городе, очень много домов. Эта крепость… укреплена рвами, сверх того, острыми кольями, которые защищают от нападения врага»[22].
Русской артиллерии предстояло испытать себя при осаде крепкой цитадели. Прекрасно осознавая роль огнестрельного оружия в будущей войне, государь велел собрать «с городов пищалники, и на Пскович накинуша 1000 пищальников, а псковичем тот рубеж не обычен, и бысть им тяжко велми»[23]. Таким образом, Псков в будущий поход выставил максимальное количество воинов с ручными пищалями.
Первым к городу шла мобильная дворянская конница с задачей блокировать гарнизон. Длинной вереницей потянулись обозы с посохой и новой артиллерией, а также пехота. «Наперед своево походу» для блокирования крепости была послана рать кн. Ивана Михайловича Репни-Оболенского и боярина конюшего Ивана Андреевича Челядина (всего 10 воевод)[24]. На северо-западном направлении — в районах Браславля и Дрисвята — действовали небольшие отряды кн. Федора Юрьевича Щуки Кутузова, Михаила Семеновича Воронцова, Андрея Никитича Бутурлина и Василия Семеновича Швих-Одоевского (также десять воевод). К Холмскому городку выдвинулась рать кн. Василия Васильевича Немого Шуйского (пять воевод). В Киевскую землю пошел вассал Василия III Василий Шемячич с новгород-северской дружиной. Последний удар, также как и поход боярина кн. Василия Васильевича Шуйского, носил вспомогательный, отвлекающий характер. Летописи сообщают, что окрестности упомянутых населенных пунктов подверглись опустошению[25]. В декабре к Смоленску выдвинулся и сам государь с большой ратью.
В январе 1513 г., когда были установлены артиллерийские батареи, началась первая осада Смоленска. Уже под Смоленском войско Василия Ивановича пополнили военные специалисты, нанятые X. Шляйницем в Европе. На этот раз приказ Сигизмунда, запрещающий пропускать военные отряды, отправляющиеся в «Московию», запоздал. В письме от 21 февраля 1513 г. король отмечал, что европейские пехотинцы-наемники продвигались через Ливонию беспрепятственно[26]. В «Хронике» М. Стрыйковского говорится не только о пехотинцах: «Глинский Михаил послал немца Шлейница к силезцам, чехам и немцам, которые за деньги очень много всадников и кнехтов наняли, и до Москвы через Лифлянты препроводили»[27].
4 декабря 1512 г., когда русские отряды были уже под Смоленском, к Менгли-Гирею было отправлено посольство в составе Станислава Скиндеры и Яцка Ратомского. Послы везли 15 000 злотых — «упоминки» хану в соответствии с договором[28].