Первая проба сил оказалась довольно удачной и показала относительную беззащитность крымского побережья. Это вселяло уверенность в успех новых операций. В апреле 1560 года Иван IV отправил воеводу Даниила Федоровича Адашева на верхнее течение Десны с приказом построить корабли и идти на них по Днепру вниз к Крыму. В июле тою же года, выполняя волю царя, воеводы Даниил Адашев и Игнатий Заболоцкий отправились в поход. Спустившись к Очакову, они захватили у турок корабль и взяли ею с собой в качестве трофея. После этого они пришли на остров Чюлю, и в протоках захватили еще один турецкий корабль. Следующим объектом нападения стал остров Яргалыш, на котором нашли большое количество скота, часть которого они захватили в качестве добычи, а часть забили для пропитания. Затем отряд двинулся к Кременчугу, Кошкарлы, Кагальнику. Не дойдя 15 верст до Перекопа, русские дружины разделились и разошлись в разные стороны, грабя прибрежные земли. Попытка татар отбить нападение закончилась для них полным поражением. Закончив с разорением побережья, русские отряды отошли к острову Отзибек. Узнав о том, что крымский хан снова собирал силы, готовясь к нападению и сознавая, что задача выполнена, а промедление ставит русский отряд в сложное положение, Адашев двинулся к Очакову. Возле крепости Адашев отпустил всех турок, захваченных на кораблях, поскольку у Московскою царства с Османской империей был мир, оставив в плену лишь крымских татар. Великодушие Адашева было по достоинству оценено турецкими властями, и ею встретили в Очакове на удивление приветливо, предоставив ему необходимые припасы. Поднявшись вверх по Днепру, Адашев с отрядом благополучно миновал пороги до тою, как их перекрыли крымские татары. Достигнув Монастырского острова, Адашев приказал укрепиться здесь, послав сообщение об успехах в Москву.
Узнав о разгроме, который учинили русские дружины в Крыму, Иван IV отправил к Адашеву князя Федора Ростовского-Лобанова с жалованьем и приказом немедленно возвращаться в Москву для личного доклада. Первый успех должен был воодушевить Ивана IV. Однако продолжения подобных операций не последовало, несмотря на то, что оборона крымского побережья на тот момент была чрезвычайно слаба. Эту задачу выполнили запорожские казаки, которые в тот же период времени все активнее действовали в низовьях Днепра.
МОРСКИЕ ПОХОДЫ ЗАПОРОЖСКИХ КАЗАКОВ
Первые набеги запорожских казаков на Крым были произведены значительно раньше походов Ржевского и Адашева. Еще весной 1538 года они напали на турецкую крепость Очаков, причинив крепости значительные разрушения. В 1541 году запорожцы повторили свой поход. Они захватили и убили начальника Очаковской крепости, двух его помощников, множество стражников, разрушили часть замка. 19 сентября 1545 года они снова появились у Очакова на 32 лодках, захватив в плен множество турок. Первые успехи были весьма впечатляющими, хотя захватить Очаков казакам не удавалось. Эта мощная крепость вплоть до конца XVIII века будет главным препятствием на пути казачьих отрядов, направляющихся вниз по Днепру. Тем не менее очень быстро казаки сообразили, что значительно выгоднее обходить Очаков.
В 1568 году летописи впервые зафиксировали появление в низовьях Днепра казаков, основавших Запорожскую Сечь. В 1575 году запорожские казаки под командованием гетмана Богданко (Богдан Рожинский) совершили поход на Крым через Перекоп. Опустошив татарские земли, Богданко собрал свои силы и совершил длительный морской переход через Черное море, захватив и разграбив Трапезунд, Синоп и окрестности Константинополя. Вернувшись из похода, гетман организовал осаду и захват турецкой крепости Аслам-Кермен, которая была возведена в устье Днепра для контроля над этой водной артерией. Поскольку эта крепость мешала казакам выходить в море, ее укрепления были полностью разрушены, хотя впоследствии турки и татары снова восстановили их.
Тем не менее это не остановило казачество. В 1583 году польский шляхтич Самуил Зборовский, желая приблизиться ко двору короля, организовал поход на турок. В Каневе он посадил свою дружину на лодки и двинулся вниз по Днепру. В устье реки Самары к нему присоединились около 200 казаков. Преодолев пороги, Зборовский двинулся дальше. Низовые казаки провозгласили его своим «гетманом». Зборовский вознамерился идти походом в Молдавию, затем начал переговоры с крымским ханом о совместном походе в Персию. Однако они провалились. Тогда под влиянием казаков Зборовский решил совершить поход в Крым