Первые военные походы запорожцев продемонстрировали, что они вполне способны преодолевать преграды, устроенные крымскими татарами и турками на их пути в Черное море, хотя в ряде случаев они оказывались непреодолимыми. Несмотря на то, что первые успехи были не слишком впечатляющими, это было лишь началом длительной череды дальних морских походов последующих десятилетий.
КАЗАКИ В НИЗОВЬЯХ ДОНА. БОРЬБА ЗА ВЫХОД В АЗОВСКОЕ МОРЕ
Первые выходы в море донские казаки совершили еще в середине XVI века. В силу географических особенностей региона основным объектом нападений были берега Крыма. Первый морской набег донских казаков, предпринятый в 1585 году на крымское побережье от Кафы до Бахчисарая, настолько поразил турок, что они в 1586 году решили засыпать Мертвый Донец и Каланчу, чтобы преградить казакам путь в море.
После смерти Стефана Батория запорожские казаки устремились в пограничные русские земли. Часть из них перешла на русскую службу, другая занялась грабежами. Так, в 1590 году отряд из 600 черкасов захватил и разграбил Воронеж, убив при этом городского воеводу князя Ивана Шибанского-Долгорукого. В 1595 году отряд из 200 черкасов, зимовавших в верховьях реки Чира, совершил нападение на городок Усть-Медведица. Атаман городка Афанасий Савастьянов, имевший под своим началом 40 казаков, отбил приступ и отстоял городок. Попавший в плен запорожец сообщил, что его товарищи решили вызвать на подмогу новые силы из Лубен и идти на Царицын и Саратов для грабежа купеческих караванов.
В 1589 году казаки сплавились вниз по Дону, напали на татарские юрты, стоявшие вокруг Азова. 5 мая они напали на саму крепость, разорив посад и взяв в плен 300 человек. В том же году казаки снова ходили на Крым и близ урочища Овечьи Воды напали на татарские улусы, убив многих жителей и похитив скот. Однако и татары не остались в долгу. Осенью и зимой 1592 года донским казакам приходилось отбиваться от нападений азовцев, ногайцев, кубанских и темрюкских черкесов, которые разорили множество казачьих городков, захватив более ста человек в плен. Их судьба была печальна, почти все были проданы в рабство на турецкие галеры. В качестве ответной меры донцы снова ходили в поход на Азов, убив более 130 человек и нескольких взяв в плен.
Весной следующего года казаки, собрав дружину, во главе с походным атаманом Василием Жегулиным прошли Азов и вышли в море. Здесь они начали нападать на турецкие корабли, попутно грабя приморские юрты. В плен к ним попали татарский чауш и знатный черкесский князь Кабан из Темрюка с пятью другими князьями. Их держали в плену, пока они не заплатят за себя выкуп. За чауша казаки требовали 6000 золотых, за Кабана 3000, а за прочих князей вместе 4000. С учетом выкупа за остальных пленных общая сумма выкупа должна была составить 32 000 золотых. Поскольку эта ситуация грозила международными осложнениями в отношениях с Османской империей, в ситуацию вмешалось московское правительство, которое отправило посольство во главе с дворянином Григорием Нащекиным. Он должен был прибыть в Азов. Поскольку донской путь был небезопасен, ему в охрану были даны боярский сын Хрущев со служилыми людьми. Хрущеву предписывалось ждать возвращения посольства в Раздорах. Посольство сопровождали также донские атаманы Вышата Васильев, Андрей Долгая-Пола и Федор Хороший с казаками. Вместе с Нащекиным на Дон было отправлено царское жалованье: 200 четвертей сухарей, 30 четвертей круп, 30 четвертей толокна, 20 пудов зелья (серы и селитры для производства пороха), 20 пудов свинца, несколько поставов сукна. В царской грамоте, которую вез посол, царь требовал отпустить всех захваченных пленников вместе с посольством в Азов.
Миновав Раздоры, царские струги пошли далее вниз по Дону, встречая по пути разоренные казачьи селения. 27 мая доплыли до устья реки Цымлы, а 29 мая в урочище Каменный Перевоз на посольство с крымской стороны напали черкесы. Они отбили последнюю лодку каравана и, пристав к берегу, стали выгружать с нее товары. Остальные струги повернули, чтобы отбить свое имущество. В этом им помогли 20 казаков во главе с атаманом Кузнецом, которые поднимались в это время вверх по течению. Вместе они отбили захваченную лодку и прогнали черкесов.
30 мая посольство прибыло в Черкасск. В тот же день Нащекин явился к казачьим атаманам и объявил им царскую волю. Это вызвало неоднозначную реакцию. Освободить пленных значило потерять большую выгоду, однако не выполнить указание означало ослушаться царской воли. Только 4 июня атаманы пришли к посланнику и заявили, что готовы проводить его до Азова, но освободить пленников не могут, поскольку они захвачены в бою. Войсковой круг, собравшийся через несколько дней, поддержал решение атаманов.