После того как купцы достигали моря, их беды не прекращались. Каспийское море довольно неспокойное. Лоцманы старались держаться как можно ближе к побережью. Однако в этом была большая опасность, поскольку все берега были населены инородцами, которые были не прочь поживиться за счет купцов. Если судно в непогоду прибивало к берегу, приходилось платить много денег откупных, а в ряде случаев купцов просто грабили и убивали.
В мае 1558 года правительство отправило на Волгу атамана Ляпуна Филимонова с заданием беречь ногайские улусы от нападения воровских казаков. Однако Филимонов не выполнил своей задачи. Встретив в низовьях Волги казацкий стан, он поинтересовался, кому казаки служат. Получив заверение, что они так же служат царю, Филимонов принял «дружеское» приглашение в лагерь казаков. Но это была лишь уловка Царский отряд попал в засаду. Атаман и его приближенные были перебиты «воровскими казаками».
Те же казаки, вероятно, участвовали и в другом нападении, когда в Астрахань по Волге отправился дьяк Елизар Ржевский. Он должен был доставить в юрод деньги и различные запасы для гарнизона. До конечной точки своего похода Ржевский не доплыл. По пути ею перехватил отряд воровских казаков. Царские ушкуи были захвачены и ограблены. Ржевский и некоторые из ею подчиненных чудом избежали гибели. Сознавая, что за потерю казны и припасов его ждет царская опала, дьяк решил отбить награбленное. Спешно собрав стрелецкий отряд, он отправился в погоню. Однако в многочисленных притоках и заливах «воровские казаки» чувствовали себя более уверенно, чем стрельцы. Грабителей поймать так и не удалось.
Тем не менее правительство не могло оставить безнаказанным столь вопиющий случай грабежа царских подданных. На поиск «воровских казаков» Иван IV отрядил из Казани воевод Алексея Ершова, Богдана Постникова и стрелецкого голову Даниила Хохлова с детьми боярскими, стрельцами и казаками. Они получили приказ отыскать и уничтожить всех «воровских казаков», которых смогут изловить. С тем же заданием на Дон были отправлены Даниил Чулков и Василий Хрущев с казаками. Дьяку Ржевскому было предписано с казаками двигаться от Азова вверх по течению Дона навстречу отряду Чулкова и Хрущева с тем же заданием О результативности столь масштабной операции говорить сложно. Однако то, что разбои на Дону и Волге не прекращались, говорит о том, что полностью разгромить воровских людей царских служителям не удалось.
Помимо русских купцов с 1558 года к торговле с Персией через Волгу активно подключились англичане. Несмотря на все опасности, они довольно успешно освоили этот торговый путь. Им не раз приходилось отбиваться от разбойников. 8 мая 1578 года англичанам пришлось выдержать целое морское сражение с казаками, которые внезапно напали на торговый караван. Поскольку силы были неравны, англичане были вынуждены отдать свое судно с товарами в обмен на сохранение жизни. Столь дерзкое нападение вызвало гнев царя, и астраханскому воеводе пришлось отправить 70 лодок под предводительством стольника Ивана Мурашкина со стрельцами для того, чтобы изловить разбойников. Только после этого англичане получили обратно свои товары, которые оценивались в баснословную для того времени сумму от 30 до 40 тысяч фунтов.
В числе тех казаков, которые ушли с Дона на Волгу для грабежа, был и будущий покоритель Сибири атаман Ермак Тимофеевич. Зная от надежных людей, что против него и его товарищей царь готовит войско, он 28 августа 1578 года бежал с Волги на Каму и поступил на службу к купцам Строгановым. Ермак привел с собой 6000 казаков, с которыми он грабил судна на Волге и Каспии. Строгановы, понимая, что столь многочисленную ватагу необходимо занять делом, обеспечили их припасами и направили в Сибирь для покорения местных племен. В 1579 году казачий отряд двинулся на реке Чусовои, а после зимовки дальше в Сибирь. Поход оказался успешным. В 1581 году Ермак разбил войска хана Кучума и занял его столицу, объявив его ханство частью Русского государства.
Из числа тех, кто грабил купцов на Волге, часть казаков разошлась в разные стороны. Один отряд в числе 30 человек под командованием атамана Василия Гугнина поселился на реке Яик (Урал) в 420 верстах от устья. Изначально они промышляли рыбной ловлей, но постепенно увеличив свои силы и построив морские суда, стали выходить в море для разбойного промысла. Они организовали свои станы в самом устье реки для удобства своего промысла. В 1584–1586 годах на Яике скопилось до 600 волжских казаков со своим атаманом Матюшкой. Свою силу они продемонстрировали довольно быстро. В 1586 году отряд конных черкасов из 82 человек напал на Волге на отряд атамана Рязанцева и убили 20 судовых казаков, потеряв при этом атамана Марка и 10 человек. Потом они напали на рыбаков и два купеческих струга, плывших из Астрахани с рыбой.