28 мая 1667 года в три часа ночи к Царицыну подошел отряд Степана Разина на 35 стругах, на которых было более полутора тысяч казаков. Подойдя к городу, он стал грабить и жечь предместья. После этого Разин двинул своих людей на приступ крепости. Желая избежать ненужных жертв, он выслал для переговоров с воеводой Андреем Унковским своего соратника есаула Ивана Чернояра. Разин потребовал выдать ему стольника Ивана Плещеева и персидского купца, находившегося в городе вместе со всем имуществом. В ходе переговоров Унковский выяснил, что казаки собираются прийти в Астрахань и освободить 6 своих товарищей, захваченных на Каспии во время разбоя. Однако это была лишь уловка, призванная отвлечь воевод от его истинной цели — Яицкого городка, который должен был превратиться в базу для дальнейших нападений на персидские берега.
31 мая 1667 года на стругах отряд Степана Разина и подошел к Черному Яру. Ему навстречу вышли стрельцы Богдана Северова и Василия Лопатина. Завязался бой, в результате, которого казаки предпочли отойти от города и двинуться вниз по Волге, рассчитывая выйти в море и достичь Яика. Обойдя Черный Яр, казаки встретили новый отряд воеводы Семена Беклемишева, который был немедленно разгромлен. Сам воевода попал в плен, где подвергся многочисленным издевательствам. После этого они перетащили свои струги в Бузан-реку и, пройдя 5 июня мимо Красного городка, вышли в море. Однако прежде они ограбили рыбаков, забрав у них все, что было, начиная от одежды и заканчивая оружием.
Действия казаков вызвали серьезную озабоченность царского правительства. Из Москвы, Симбирска, Самары и Саратова в Астрахань были срочно отправлены подкрепления, необходимые для укрепления города. Тем временем, обойдя сильно укрепленную Астрахань, Разин спустился в Каспийское море, дошел до устья реки Яик (Урал) поднялся вверх по течению до Яицкого городка Подойдя к нему, Степан Разин хитростью захватил крепость, в которой рассчитывал перезимовать. Местный гарнизон был разбит, а его остатки — 3 стрелецких головы и 300 стрельцов пришли в Астрахань. Сразу после этого Разин устроил в Яицком городке настоящий террор. Более тысячи человек, которые отказались ему служить, были обезглавлены и свалены в огромную яму.
В течение лета 1667 года к Разину постоянно стекались подкрепления, прежде всего с Дона, что еще больше увеличило силы «воровских казаков». Известия об этом не могли не беспокоить царя. 2 июня 1667 года, по указу царя Алексея Михайловича, для укрепления обороны побережья в Астрахань был отправлен отряд из 400 солдат под командованием подполковника Ивана Ружинского. Ему предстояло спуститься по Волге и, пополнив свои силы одной сотней солдат Богдана Северова, выйти в море. Вместе со стрельцами и другими служилыми людьми астраханского гарнизона им предстояло искать «воровских казаков» по всем протокам, заливам и ерикам, для их ареста и предания суду.
Однако царские власти полагали, что можно избежать дальнейшего ухудшения ситуации. Зимой 1667–1668 годов для переговоров со Степаном Разиным из Саратова в Яицкий городок была отправлена делегация в составе сотника московских стрельцов Никиты Сивцова и пятидесятника Сергея Мисгилина. Однако переговоры закончились трагически. Разин ночью убил Сивцова, а его тело сбросили в воду. После этого стало вполне очевидно, что Разин не собирается возвращаться к мирной жизни. Зимой к его отряду присоединились еще около 300 человек, в основном из Черного Яра.
В марте 1668 года под Яицкий городок был отправлен царский отряд под командованием Якова Безобразова. Изначально, как и его предшественники, Безобразов пытался договориться с Разиным. Однако эти попытки оказались безрезультатными. Тогда он решил применить силу. В бою царский отряд был наголову разбит, а отправленные для переговоров Семен Янов и Никифор Нелюбов были повешены разницами.
Освободив себе дорогу к морю, казаки отправились на промысел в Каспийское море. 23 марта снарядив свои струги для похода, казаки утопили тяжелые орудия, стоявшие в Яицком городке, и двинулись вниз по реке. Сознавая, что возможностей удержать казаков от разбоя больше нет и опасаясь осложнений с Персией, царь Алексей Михайлович 3 мая 1668 года отправил шаху письмо, в котором предупреждал его о возможных негативных последствиях действий разбойников. В частности он сообщал, что отправил своих «ратных людей» с приказом «…тех воровских людей побивать и разорить…», чтобы «…тех воров искоренить и нигде б их не было». При этом Алексей Михайлович просил Аббаса II принять меры предосторожности для купцов, отправляющихся по торговым делам по Каспийскому морю, чтобы персы «…побивали бы их везде и смертию уморяли без пощады». Эта грамота, вероятнее всего, оказала на персидские власти должный эффект, на что указывают последующие события.