Весной 1668 года на Волгу отправилась новая волна казаков с Дона. В очередной раз, поднимаясь вверх по Дону, они ограбили царские торговые суда, двигавшиеся в Черкасский городок. Перебравшись на Волгу, они забрали у царицынских стрельцов лошадей. Вместе с «воровскими казаками» в поход отправились и запорожские черкасы, которые уже прославились тем, что попутно грабили донские городки. Противопоставить им власти ничего не могли, поскольку, по сведениям воевод, «…служилые люди городовой службы многие люди оскудалыя, пеши и бедны и безоружны…».
Этим отрядом из 600 казаков руководил Сергей Кривой. Подразделение, посланное из Царицына, чтобы преградить им дорогу, было наголову разбито. 9 стрельцов попали в плен. Ради развлечения казаки одному из них — Ивану Чернихину отрубили руки и ноги. Отдохнув и набравшись сил, казаки двинулись дальше. 30 апреля они пришли на Волгу и, спускаясь вниз по реке, разграбили рыбную артель в 20 верстах от Царицына
Опасаясь проходить через Астрахань, отряд Сереги Кривого решил пройти по пути разинцев через Красноярский городок. Однако у Карабузана им преградил дорогу астраханский стрелецкий отряд Григория Аксентьева. К сожалению, в бою стрельцы проявили себя не с лучшей стороны. Большая их часть, бросив лодки, разбежалась, а около сотни примкнули к «воровским казакам». Командир отряда Аксентьев с небольшой группой стрельцов ушел от погони на лодке. Те из офицеров, кто попал в плен, подверглись всевозможным оскорблениям. Так, немецкого поручика вместе с пятидесятником подвесили за ноги и, избив палками, посадили в яму на хлеб и воду.
Правительство всячески пыталось решить проблему безопасности своих границ, посылая все новые и новые отряды в низовья Волги. Ожидалось, что весной — летом 1668 года казаки нападут на царские торговые караваны. Однако этого не произошло. Терский воевода Прозоровский докладывал своему астраханскому коллеге, что сведений о появлении «воровских казаков» у него нет, а посланный из Астрахани караван из 6 бус с хлебными запасами благополучно прибыл. Только одна буса села на мель на Брянской косе, прибитая к берегу штормом.
ПЕРСИДСКИЙ ПОХОД
Опасения воевод по поводу судьбы Терского городка были напрасными. Разинцы наметили себе иную, более привлекательную цель — Персию. Перезимовав в Яицком городке, отряд «воровских казаков» 23 марта вышел в Каспийское море. Однако прежде Разин совершил своеобразное жертвоприношение. Накануне выхода в море ему во сне явился образ водяного бога Ивана Гориновича, которому был подвластен Яик. Он обвинил Разина в том, что тот уже три года удачно грабит на реках и морях разные корабли, но до сих пор не принес ему жертвы, которую обещал. Проснувшись, атаман решил исполнить, наконец, свои обещания. Он схватил молодую татарскую княжну, захваченную на Волге за год до того, и бросил ее в реку. Бедняжка погибла в водах реки. Однако Разин ничуть не сожалел об этой утрате. Сына, которого родила несчастная от сожительства с атаманом, он отправил в Астрахань к митрополиту с просьбой воспитать его, за что в качестве подарка передал пожертвование в 1000 рублей.
После этого ничто не мешало начать поход, и отряд Разина, состоявший из 1200 казаков на 29–30 стругах, вышел в море. В крепости остался небольшой отряд казаков, однако он не смог ее удержать, поскольку вскоре появился превосходящий их по силе отряд стрельцов. Выйдя из Яика, казаки направились к устью Волги, где стояли некоторое время. Затем они двинулись вдоль побережья к Терскому городку, который был местом остановки торговых караванов и представляя собой отличное место для нападения на купцов. Однако тратить силы на штурм самого городка атаман явно не желал и вскоре двинулся дальше на юг. Первое нападение на купцов Разин совершил у берегов Кернгара, остановив несколько русских бус Однако, не получив богатой добычи, он двинулся дальше вдоль побережья.
В апреле 1668 года отряд Степана Разина разорил земли между Дербентом и Шемахой. Они разграбили деревню Мордову, захватив множество пленных и трофеев. Однако шемахинцы дали отпор нападению, убив 10 казаков, а одного взяв в плен. Им оказался астраханский стрелец, взятый в плен казаками в Яицком городке и силой принужденный к походу. Затем разинцы двинулись к Баку, где разорили прибрежные поселения, захватив 7000 баранов и взяв в плен около 150 человек. Всю эту добычу они отвезли на Жилой остров, находившийся в дне пути от Баку.
По странному стечению обстоятельств именно в этот период времени Разин решил перейти на персидскую службу и даже направил в Испогань посольство из трех казаков. Он просил выделить ему земли на побережье для постоянного проживания и предложил свои услуги по защите берегов. Шах принял посольство, однако не стал поселять у себя столь беспокойных соседей. Однако ссориться со столь опытным противником он также не спешил. Шах принял решение подождать развития событий. Он приказал наместнику в Реште обеспечить разинцев всем необходимым, выдав на содержание казаков по 150 рублей.