Вильня начала терять инициативу еще в начале правления Казимира Ягайловича, подписавшего в 1449 году «вечный мир» с Москвой: Великое княжество отказывалось от активной роли на сопредельных землях, и московский князь смог вскоре подчинить себе Тверь, а затем Рязань. Новгород Великий под угрозой подчинения Москвы сам просил помощи у Казимира Ягайловича, но тот для поддержки Новгородской республики не сделал практически ничего.
Казимир на удивление спокойно относился к усилению восточного соседа; его политику в отношении Москвы иногда называют «странной». Эта странная политика может быть объяснена тем, что полонизация всей огромной территории Великого княжества Литовского была невозможна, и отдать часть мятежных областей было даже выгодно. И все же его спокойное отношение к происходящему могло иметь и другие, династические причины: спорность его права на престол королевства Польского и Великого Княжества Литовского. Ведь если Дмитрий Донской и не был на самом деле Ольгердовичем (вопреки версии Игоря Литвина), то его сын Василий, родившийся от дочери Витовта, а уж тем более внук Иоанн III могли иметь больше прав на польско-литовский престол, чем сам Казимир.
Это объясняет логику Казимира: пусть потомки Дмитрия Донского называют себя великими князьями, а Москву Третьим Римом, лишь бы не претендовали на его престол, на владение королевством Польским и Великим княжеством Литовским. В таком случае у идеи Иоанна III о «возврате русских земель» была основа.
Впрочем, она и так у него была.
Не любят акцентировать внимание на полномочиях Казимира и поляки, так как встал бы вопрос о законности присоединения Княжества Литовского к Польскому королевству.
А в целом Казимир Ягайлович, заботясь лишь о безопасности собственной власти, создал юридическую коллизию, ставшую поводом для нескончаемых войн по захвату территории Великого княжества то Польшей, то Москвой. Поднималась «пыль».
1492–1506. – Княжение в Литве Великого князя Александра.
1492–1494. – Первая война Московии с Великим княжеством Литовским.
Еще в 1480-х годах Иоанн III после брака с Софией Палеолог, позаимствовав у византийских цезарей и герб, и политическую доктрину, потребовал у Великого князя Казимира «Полоцка, Витебска, Смоленска и всех иных земель русских». Москва становилась единственным возможным центром для всех земель бывшей Киевской Руси и начала их собирать. И как только умер Казимир Ягайлович, московские воеводы двинулись на запад и заняли Любуцк, Мценск, Мосальск, Серпейск, Вяземщину. Сил для противодействия у Литвы не было. Смоленский воевода Юрий Глебович сумел было возвратить несколько захваченных городов, однако в 1493 году московское войско продвинулось еще дальше.
Новый Великий князь Литвы, Александр, направил к Иоанну своих посланцев с жалобами и предложениями. У хана Заволжской Орды и короля Польши он просил помощи, крымского хана пытался склонить на свою сторону, однако никто не спешил на выручку. Мир с московским правителем удалось подписать лишь в 1494 году. По этому договору Вильня теряла громадные территории, в частности Вязьму и земли в верховьях Оки. Мирное соглашение закрепили женитьбой Александра на дочери Иоанна, Елене. Что интересно, родство монархов не улучшило взаимоотношения государств, так как Иоанн стал «давить» на Александра как на своего зятя и в конце концов, ссылаясь на преследование здесь православной церкви, в 1500 году еще до объявления войны начал боевые действия.
1498. – Полоцк вводит магдебургское право.
1499. – Магдебургским правом наделен Минск.
1500–1503. – Война Московии с Bеликим княжеством Литoвcким.
Закат Великого княжества Литовского
1506–1548. – Княжение великого князя Сигизмунда Старого.
1506, 5 августа. – Разгром белорусскими войсками под началом Михаила Глинского крымских татар под Клецком.
1507–1508 и 1512–1522. – Войны Московии с Bеликим княжеством Литoвcким.
1514, 8 сентября. – Победа 35-тысячной армии Великого княжества во главе с гетманом Константином Острожским над 80-тысячным московским воинством под Оршей.