Гертруда и Берта переехали в Балтимор, где жили их тетя и двоюродные сестры. Лео продолжил обучение в Калифорнийском университете в Беркли, а затем отправился на восточный берег, где в качестве вольного слушателя стал посещать занятия в Гарвардском университете. Брат и сестра встретились и подружились с сестрами Эттой и Кларибел Кон, которые впоследствии в Париже разделили любовь Стайнов к новому искусству (о чем будет подробно рассказано ниже). Саймон и Берта начали постепенно отдаляться от остальных членов семьи. Лео и Гертруда — самые младшие из детей — напротив, становились все ближе между собой. «Нас в семье было пятеро, и все мы были совершенно разными — ни один не был похож на другого», — написала Гертруда Стайн позднее177
, но в юности она и Лео были людьми духовно весьма и весьма близкими.После завершения обучения, которое охватывало самые разные учебные дисциплины, от юриспруденции до зоологии, Лео вместе с двоюродным братом Фредом Стайном направился в кругосветное путешествие. Во время поездки они посетили, в частности, Японию, Китай и Сингапур. Совершив несколько плаваний между Европой и Америкой, Лео в 1900 году решил обосноваться в Старом Свете. К нему присоединилась сестра Гертруда и их общая знакомая Мэйбл Фут Уикс (Mabel Foote Weeks, 1875–1964). Втроем они попали на Всемирную выставку в Париже. Выставка эта продолжалась с 15 апреля по 12 ноября 1900 года, ее посетило свыше пятидесяти миллионов человек (мировой рекорд того времени), только экспонентов было свыше 76 тысяч. Специально к выставке построили большое количество объектов: Лионский вокзал, вокзал Орсе (ныне музей Орсе), мост Александра III, Большой и Малый дворцы. Во время работы выставки, 19 июля 1900 года, была запущена первая линия парижского метрополитена.
Из Парижа трое молодых людей отправились в Италию, где провели лето. Во Флоренции Лео открыл для себя искусство итальянского Ренессанса. «За эти две зимы... я очень близко познакомился с итальянским искусством Возрождения — с работами Пьеро делла Франческа, Паоло Уччелло, Доменико Венециано, Андреа дель Кастаньо и многих других ранних итальянских художников», — писал он позднее178
.Лео принялся самозабвенно постигать искусство, читая труды искусствоведов, особенно выделяя Джованни Морелли (Giovanni Morelli, 1816–1891). Он и впоследствии внимательно изучал книги по искусству; позднее, когда основным объектом его интересов стали художники-постимпрессионисты, Лео выделял историка искусства Юлиуса Мейера-Грефе, автора монографий о Густаве Курбе, Эдуарде Манэ, Огюсте Ренуаре, Винсенте Ван Гоге, Поле Сезанне и других книг. Лео Стайн общался с представителями англоязычной интеллигенции, жившими в Сеттиньяно (Settignano), среди которых выделялись Роджер Фрай и Бернард Беренсон; последний оказывал значительное влияние на Лео вплоть до начала 1910-х годов. Но самое главное — во Флоренции в коллекции Чарльза Лезера (Charles A. Loeser) Лео впервые увидел работы Поля Сезанна. «Этим летом я провел больше времени среди картин Сезанна, чем среди шедевров Уффици и Питти»179
, — вспоминал он позднее. Открытие творчества Поля Сезанна побудило его задуматься о природе современного искусства, и он пришел к мысли о том, что между итальянским классицизмом, с одной стороны, и импрессионизмом и постимпрессионизмом — с другой, существует прямая связь. «С моей точки зрения, „Распятие“ Мантенья в каком-то смысле предвосхищает Сезанна той силой цвета, которой дышит все полотно», — делал весьма нетривиальный вывод Лео, которому не было тогда и тридцати180.Осенью 1902 года Лео и Гертруда на несколько месяцев приехали в Лондон. Кто-то познакомил Гертруду с Бертраном Расселом, будущим Нобелевским лауреатом, длительные дискуссии с которым существенно обогатили мировоззрение девушки. Дневное время она проводила за любимым занятием — чтением, бесконечным и беспрерывным, с утра до самого вечера. После Лондона Стайны планировали вернуться в США, и Гертруда так и поступила; Лео же пожелал остановиться на несколько недель в Париже. «Несколько недель» растянулись на годы.