Дмитрий устраивает смотр войск на поле у Девичьего монастыря и назначает полкам воевод. В этих назначениях, не играющих никакой роли, так как перед битвой все будет без объяснения причин полностью переиграно, знаменателен только один факт. Третьим по рангу военачальником московского войска после самого Дмитрия Московского и Владимира Серпуховского оказывается Глеб Брянский. Так начинают выходить на передний план Куликовской битвы брянцы — «бренки», как называл их А. Журавель.
Далее происходит нечто весьма странное: «Князь же великий, распределив полки, повелел им через Окуреку переправляться и приказал каждому полку и воеводам: «Если же кто пойдет по Рязанской земле, — не коснитесь ни единого волоса!»
». Во-первых, причем тут «если»? Очевидно, что путь следования войска в любом дальнем походе оговаривается заранее, и командованию было точно известно, пойдут ли полки в соответствии с принятой диспозицией по рязанской земле или нет. Во-вторых, если предполагалось идти по Рязанщине, то есть с учетом всей предыстории — вражеской земле, то как можно поверить, что войску запрещено было грабить неприятеля и мародерствовать на вражеской территории? Вся история войн, в особенности средневековых, вопиюще противоречит такой вероятности. Да и вообще, голод — не тетка. Питаться войску чем-то надо.Однако пора, пора в дорогу! «И, взяв благословение от архиепископа коломенского, князь великий перешел, реку Оку со всеми силами
». Но архиепископское благословение (уже третье по счету после митрополичьего и игуменского) благословением, а подстраховаться помощью святых заступников тоже не помешает: «А сам государь князь великий, в пути будучи, призывал родственников своих на помощь — святых страстотерпцев Бориса и Глеба».«Сказание» впервые дает хоть какие-то, хоть и фантастические, сведения о действиях Олега Рязанского и Ольгерда Литовского во время похода Дмитрия к Дону.
Олег «…начал остерегаться… и с места на место переходить с единомышленниками своими, так говоря: «Вот если бы нам можно было послать весть об этой напасти к многоразумному Ольгерду Литовскому, узнать, что он об этом думает, да нельзя: перекрыли нам путь. Думал я по старинке, что не следует русским князьям на восточного царя подниматься, а теперь как все это понять? И откуда князю помощь такая пришла, что смог против нас трех подняться?»
». И тут выясняется, что не иначе как в Троицком монастыре окопался рязанский резидент, так как тщательно скрываемое ото всех посещение Дмитрием Сергия Радонежского — никакая не тайна, о нем уже давно знают в стане врага: «Отвечали ему бояре его: «Нам, княже, сообщили из Москвы за пятнадцать дней до сего, — но мы побоялись тебе передать, — о том, что в вотчине его, близ Москвы, живет монах, Сергием зовут, весьма прозорлив он. Тот сверх меры и вооружил его, и из своих монахов дал ему помощников»».