Тем временем французы пытались выйти во фланг противника вблизи Пуатье, чтобы отрезать Черному принцу пути к отступлению. 17 сентября в деревне Шатобери, в трех милях западнее Пуатье, французский отряд под командованием Рауля де Куси, сира де Монмираля, дяди Ангеррана VII, натолкнулся на разведывательный отряд англичан и напал на него. Был ли Ангерран VII вместе с Раулем и находился ли он вообще во французской армии, противостоявшей войску Черного принца, доподлинно неизвестно. Де Куси, конечно, отрядил своих людей на помощь французскому королю, но они могли воевать в Нормандии. Англичане, не ожидавшие нападения, начали отступать, но вскоре восстановили свои ряды и, воспользовавшись численным превосходством, разгромили французов. Сам Рауль попал в плен, но в скором времени его выкупили.
На следующий день, в воскресенье, когда войско Черного принца находилось в двух милях от Пуатье, его разведчики, поднявшись на холм, увидели приближавшуюся французскую армию. Придя к мысли, что сражение неизбежно, Черный принц занял наиболее выгодную позицию на прилегающей местности — на склоне лесной возвышенности, окаймленной виноградниками и извилистым ручьем, за которым простиралось широкое поле с узкой дорогой посередине.
В тот же день в лагерь Иоанна II в сопровождении свиты прибыл кардинал Талейран, не оставлявший надежды склонить враждующие стороны к мирным переговорам. Чтобы выиграть время для этих переговоров, Талейран напомнил французскому королю, что, согласно «Божьему перемирию», небогоугодно вести военные действия в воскресенье, и попросил Иоанна повременить, по меньшей мере, до следующего утра. Однако маршал Арно д’Одрегем и еще несколько французских военачальников выступили за то, чтобы сражение не откладывать, ибо возникла явная угроза того, что с тыла на французскую армию может напасть герцог Ланкастерский. И все же король, совершив губительную ошибку, согласился с суждением Талейрана и сражение отложил. На встрече с кардиналом обсуждалось также предложение Жоффруа де Шарни устроить сражение между ста французскими и ста английскими рыцарями. Предложение было отклонено, ибо другие военачальники посчитали, что такое сражение не принесет ни большой рыцарской славы, ни значительной финансовой выгоды, а главное — не послужит разгрому неприятельской армии.
Когда Талейран вернулся в английский лагерь, Черный принц находился в подавленном настроении. Поколебавшись, он сообщил кардиналу, что готов заключить с французами семилетнее перемирие и пойти на уступки: освободить пленных без всякого выкупа и уйти с захваченных территорий. Согласно
Иоанн согласился рассмотреть предложение Черного принца, и Талейран, чтобы согласовать условия перемирия, весь день ездил из одного лагеря в другой. Ни одной другой битве той бесконечной войны между англичанами и французами не предшествовали столь длительные попытки расстроить сражение. Наконец Иоанн, уверенный в своем превосходстве над неприятелем, согласился принять предложение Черного принца, но только с еще одним непременным условием: принц и еще сто английских рыцарей добровольно сдадутся в плен. Принц, разумеется, это унизительное условие отклонил и продолжил укреплять лагерь.
Тогда Иоанн собрал военный совет, чтобы выработать окончательное решение. Маршал Клермон предложил окружить войско Черного принца, а не штурмовать укрепленный лагерь, и, как пояснил маршал, когда у противника закончится продовольствие, англичане умрут от голода. Однако маршал д’Одрегем пренебрежительно заявил, что подобные действия противоречат сущности рыцарства, и предложение Клермона было отклонено. В это время на совете появились три рыцаря, вернувшиеся с разведки. Они сообщили, что единственный доступ в лагерь противника — узкий проход, через который могут пройти не более четырех человек в ряд. Тогда Уильям Дуглас, шотландец, воевавший ранее с англичанами, предложил атаковать неприятеля в пешем строю. Но первыми на штурм вражеских укреплений на военном совете сочли нужным послать триста наиболее опытных конных рыцарей. Коннетабль и оба маршала безрассудно вошли в этот отряд.