После гибели в Угличе царевича Дмитрия всем стало понятно, что законная династия доживает последние дни. Смерть бездетного царя Федора поставила Россию перед необходимостью выбирать нового самодержца. Естественно, первым кандидатом на осиротевший престол был Борис Годунов, однако таким однозначным положение вещей представлялось не всем. С новой силой разгорелись в Москве интриги. И тут всплыло имя царя Симеона, однажды уже законно сидевшего на царском месте. Как оказалось, прочно укрепившийся за ним титул царя все еще производил чарующее действие на современников. Идея божественности царской власти не могла предполагать приставки «экс» в отношении самодержца. Однажды посидев законно на троне, Симеон в представлении той эпохи навсегда оставался царем. И как ни относительно было его царствование, в глазах современников он все же обладал большими правами на престол, чем кто бы то ни был, в том числе и худородный (разумеется, по меркам московских бояр) Борис Годунов. Хоть он и зять предпоследнего царя, но в государстве жили сотни представителей княжеских родов. Сами они своих прав на трон не выдвигали, понимая невозможность благополучного исхода: ведь если бы их пригласили на собор и заставили голосовать, то каждый проголосовал бы сам за себя. В апреле-мае 1598 года в пользу отошедшего ото всех дел царя Симеона начали настойчиво высказываться Романовы и Бельские. Претендовавшие на власть знатные роды решили консолидироваться против могущественного Бориса вокруг фигуры царя Симеона. Расчет был прост: если Симеон станет царем, то Россия на законном основании будет требовать себе земли до Монголии и Китая. Однако Годунову удалось быстро пресечь эту интригу, и царем стал он. Присягая ему, подданные в обязательном порядке обещали не хотеть на царство Симеона, не ссылаться с ним, не дружить и не родниться, а заодно и докладывать обо всех, кто собирался это сделать. (Кстати, те же обещания они вынуждены были давать на присяге и сыну Годунова Федору.) В это время царь Симеон ослеп. По убеждению современников, его ослепили по тайному приказу Бориса. Из воспоминаний французского телохранителя Годунова и Лжедмитрия, лично встречавшегося с Симеоном, известно, что Борис в день своего рождения послал Симеону милостивое письмо и просил выпить за его здоровье, для чего отправил испанского вина. Выпив этого редкого и дорогого тогда «лакомства», Симеон Бекбулатович ослеп.
Всеми избегаемый слепой царь Симеон уединенно жил в своем селе. Видимо, уже не надеясь на благополучие и «не искаша земнаго ничего», он решил, что пришло время позаботиться о душе и предвосхитить весьма вероятную опалу в скором будущем. Свои накопления он стал расточать на строительство храмов и на вклады в монастыри. Словно предвидя свою судьбу, особенно щедрые вклады отправил на Соловки.
Пока царь Симеон «душу строил», дела в государстве шли своим чередом. Страна пережила страшный трехлетний голод и успела возненавидеть «законного царя» Бориса. Призрак убиенного царевича Дмитрия облекся в тело самозванца и даже не в одного, как потом выяснилось. Накануне его первого вступления в Москву Борис умер; поговаривали, что он отравился, мучимый страхом и совестью, что вполне возможно, если учесть, как тяжела для него оказалась шапка Мономаха. В конце концов, на престоле воссел Лжедмит-рий (Григорий Отрепьев). Новый царь, достоинство которого могло быть подвергнуто сомнению, не мог не вспомнить о старом царе, мирно проживающем в своих деревнях. Симеон Бекбулатович был приглашен в Москву и обласкан. Но ласки самозванца оказались недолгими, потому что были притворными. В марте 1606 года Отрепьев решил одним махом, но при этом бескровно, избавиться от возможного конкурента. (Хотя стоит сказать, что к этому времени у слепого и сломленного царя Симеона никаких самодержавных амбиций уже и быть не могло. Не водились они за ним и ранее.) Дмитрий решил постричь его в монастырь, откуда путь в государи уже был заказан. Симеона постригли в тот же Кирилло-Белозерский монастырь, где за десять лет до этого окончил свои дни его тесть Мстиславский. 3 апреля царь Симеон стал старцем Стефаном.
Но и Отрепьев недолго продержался на престоле. После пострижения Симеона Бекбулатовича прошло полтора месяца, и Лжедмитрий I был убит. Однако свято место пусто не бывает, и в цари выкликнули боярина Василия Шуйского. Популярностью в народе он не пользовался, прав на престол у него совсем не было (современники говорили, что он «самочинно в цари нам поставился»), и потому он сразу вспомнил о несчастном царе Симеоне, теперь старце Стефане. Казалось бы, слепой монах не мог вызывать никаких тревог и опасений, но уже через девять дней после своего прихода к власти Шуйский послал в Кирилло-Белозерский монастырь пристава с грамотой, в которой приказал перевести старца Стефана на Соловки под строгий надзор. При этом царь Василий проявил необычайную поспешность и строго потребовал, чтобы ему срочно отписали, «какого числа тот из монастыря выедет, чтобы нам про то ведомо было вскоре».