Загадки ядовитых растений

В 1887 г. в китайском лекарственном растении «ма-хуанг» (под названием «ма-хуанг» в китайской народной медицине значились разные виды эфедры) был открыт эфедрин. Прошло почти 40 лет, прежде чем заметили сходство (по действию) эфедрина с гормоном надпочечников – адреналином. Так же как и адреналин, эфедрин сужает сосуды, повышает кровяное давление, расширяет зрачок, вызывает усиление секреции слюнных и слезных желез. Позже заметили и некоторые отличия. Эфедрин действует медленнее, но постояннее (примерно в 10 раз дольше, чем адреналин), являясь более устойчивым к изменениям условий обмена веществ. Эфедрин стали применять как кровоостанавливающее средство. Кроме того, установили, что он, возбуждая нервную систему, стимулирует деятельность мозга и может помогать поэтому при депрессиях, вызываемых наркотиками, и при нарколепсии (нарушение бодрствования, проявляющееся во внезапном засыпании во время ходьбы, смеха, разговора и т. п.).

Благодаря исследованиям П. С. Массагетова этот алкалоид был обнаружен в наших среднеазиатских кустарниках – хвойниках хвощевом и среднем, в тиссе ягодном, в одном из видов аконита.

В 1920 г. впервые были получены вещества, заменившие природный эфедрин, и постепенно спрос на него уменьшился благодаря синтетическому заменителю. Так происходит всегда в алкалоидной химии: открытие алкалоида в растении – изучение его структуры и фармакологического действия – синтез искусственного алкалоида в лаборатории (если он действительно представляет ценное лекарство). Искусственный синтез алкалоидов явился величайшей победой науки. Самый первый в истории науки синтез алкалоида болиголова – кониина был осуществлен в 1886 г. немецким химиком А. Ладенбургом.

Задача синтеза растительных алкалоидов сильно упростилась после того, как была сделана попытка объяснить их биосинтез в живых клетках растений.

В 30-х годах нашего столетия американский биохимик Д. Робинсон предложил теорию, объясняющую образование алкалоидов. Эта теория послужила стимулом для лабораторных синтезов алкалоидов с использованием реакций, идущих в растениях. Многие алкалоиды удалось синтезировать именно так, как предполагал Д. Робинсон, т. е. теория нашла свое экспериментальное подтверждение. Кроме того, она помогла проникнуть в тайну сложнейшего хода биосинтеза алкалоидов в живых клетках растений и позволила объяснить, почему в одном растении могут образовываться разные алкалоиды (для этого достаточны незначительные изменения исходного материала или изменения в обмене веществ). Вместе с тем стало понятно, почему в двух родственных растениях образуются разные алкалоиды. Стало также ясно, почему у растений, далеких в систематическом отношении, могут образовываться одинаковые алкалоиды.

Сравнительно небольшие изменения в метаболизме (обмене веществ) или в исходных веществах приводят к образованию разных алкалоидов у близких родственников из сем. Пасленовых. Мандрагора и скополия очень похожи по алкалоидному составу, но все же между ними есть различия, как, например, между дурманом и беленой. А от табака, томатов, картофеля и пасленов они отличаются еще больше. В то же время никотин, впервые открытый в табаке, был обнаружен в очитке едком, ваточнике сирийском, эклипте белой, в четырех видах плауна и в хвоще. Эти открытия выявили химическое родство между пятью разными ботаническими семействами и такими отдаленными группами, как цветковые растения, хвощи и плауны.

Берберин, алкалоид барбариса, содержится еще в 16 родах растений, принадлежащих к различным семействам. В мире растений берберин – самый распространенный из всех растительных алкалоидов. Он обнаружен в видах растений из семейств Маковых, Лютиковых, Рутовых и Аноновых. Этот алкалоид и его препарат – сульфат берберина применяются при различных болезнях печени и желчного пузыря, а также для лечения пендинской язвы (лейшманиоза).