Для Троицкого собора лавры Андрей Рублев написал и свою знаменитую «Троицу» - гениальный памятник мирового искусства. (В настоящее время «Троица» Андрея Рублева хранится в Государственной Третьяковской галерее.) Глубокое философское содержание этого произведения сочетается с исключительными художественными достоинствами.
В Троицком соборе до наших дней сохранилось 42 произведения Андрея Рублева и мастеров его круга (три ряда иконостаса - деисусный, праздничный и пророческий). Верхний праотеческий ряд относится к концу XVI века и является вкладом Бориса Годунова.
В XV - XVII веках в первом ряду иконостаса Троицкого собора появились и другие произведения станковой живописи. К школе знаменитого московского живописца Дионисия можно отнести икону Сергия с «житием» конца XV века. Мастера московской школы исполнили и царские врата XVII века, обитые чеканным и просечным серебром (вклад царя Михаила Федоровича). В соборе находятся две подписные иконы «царского изографа» XVII века Симона Ушакова - «Нерукотворный образ Спаса» и «Спас на престоле». В конце XVI века по заказу царя Бориса Годунова была написана копия с «Троицы» Андрея Рублева.
Интерьер собора украшен и произведениями прикладного искусства. В 1569 - 1584 годах была вычеканена серебряная рака для останков Сергия и золотой оклад на надгробную икону - искуснейшая работа 14 московских серебряников, награжденных за эту работу царем Федором Ивановичем в 1584 году. В XVIII веке над ракой установили роскошную серебряную сень на четырех столбах, исполненную по указу императрицы Анны Ивановны мастером Давидом Прифом по рисунку Каравакка. На эту царскую затею было израсходовано 22 пуда высокопробного серебра.
Архитектура собора, его фресковая и станковая живопись с течением времени претерпели большие изменения. Отсутствие вкуса и знаний древнего искусства толкало духовенство монастыря в XVIII - XIX веках на неоднократные «поновления», уродовавшие древние памятники. Так, стены белокаменного собора были покрыты холстом и росписью «под мрамор», с трех сторон собор был окружен пристройками, исказившими его древние фасады, кровля из позакомарной превращена в четырехскатную, а узкие щелевидные окна были растесаны в широкие проемы. Фресковая живопись собора, исполненная гениальными мастерами XV века, была полностью сбита вместе со штукатуркой. Собор был вновь расписан в 1637 году, и на протяжении последующих столетий живопись опять неоднократно «поновлялась». Что же касается икон рублевского иконостаса, то они много раз записывались бездарными ремесленниками, покрывались вековой копотью.
В таком плачевном состоянии Троицкий собор в 1920 году был передан государственному музею. Началась кропотливая работа по восстановлению древней архитектуры и живописи собора. Сейчас восстановление архитектуры собора полностью закончено.
Духовская церковь (1476 - 1477 годы)
В 1476 - 1477 годах на территории монастыря была построена Духовская церковь, сочетающая характерные черты московской архитектуры и псковского типа открытую звонницу на столбах. Строители церкви, мастера из Пскова, вызванные в Москву Иваном III, до этого работали в Московском Кремле, где они построили Благовещенский собор и Ризпо-ложенскую церковь. В Троицком монастыре они создали совершенно оригинальное произведение - «церковь под колоколы». Башеннообразный, вытянутый кверху храм имеет под барабаном купола открытую звонницу на пяти приземистых круглых столбах. Вытянутые пропорции храма, позакомарное покрытие кровли с диагональными кокошниками, открытая звонница и сужающаяся кверху вытянутая шея купола создают впечатление стремительного движения вверх, легкости и изящества.
В отличие от Троицкого собора Духовская церковь сложена из кирпича-плинфы на белокаменном цоколе и украшена не белокаменной резьбой, а терракотовым трехчастным поясом, покрытым коричневой глазурью и желтым ангобом. Как бы подчеркивая вытянутые пропорции храма, терракотовый пояс поднят выше к закомарам и имеет в средней своей части не орнаментальный пояс, а вертикально поставленные столбики с «дыньками». На апсидах церкви - оригинальные рогообразные украшения, соединенные провисающими полуваликами и тягами.
В 1608 - 1610 годах во время осады монастыря польско-литовскими интервентами на Духовской церкви находился постоянный дозор. Отсюда защитники крепости наблюдали за окрестностями и в случае опасности звонили в «сплошный» колокол, поднимая тревогу.