Для офицеров становилось все более очевидным, что оставаться на удерживаемых позициях незачем, и командиры рот приняли решения пробиваться через плотное кольцо большевиков и выбираться из города прочь. Поутру 16 января 1918 года рота юнкеров с Балтийского завода сделала попытку вырваться в северо-восточном направлении, тут же вступив в бой с ожидавшими их большевиками. Последние открыли по юнкерам шквальный огонь, перебив сразу почти половину роты. Был ранен и сам полковник Мастыко. Юнкера попытались тащить своего начальника, но тот приказал оставить его. В отчаянье юнкера продолжали оставаться рядом с раненым. Шальные пули задевали склонившихся над полковником молодых людей, умолявших его разрешить нести его дальше, но тот хладнокровно вытащил револьвер и застрелился на глазах подчиненных, приказав им перед тем поскорее выбираться из города. Лишь после того юнкера оставили тело своего командира и начали отход. Большевики не стали преследовать их, и половина роты благополучно выбралась за пределы города. С вокзала отряд, состоявший из юнкеров и офицеров, забрал своих убитых и раненых и начал погрузку в эшелон, подошедший с севера и охраняемый 2-й Офицерской ротой, посланной для установления связи с добровольцами, удерживавшими вокзал. Красные расступились и пропустили поезд, дав ему покинуть пределы города.
Положение отряда Кутепова оставалось сложным, и только отсутствие точных данных о численности кутеповских сил не позволяло красным начать наступление. Александр Павлович посчитал, что в сложившейся ситуации наиболее правильным будет отход всех сил добровольцев и сокращение фронта. Постепенно, часть за частью, добровольцы отбывали в Ростов: таганрогская Школа прапорщиков, Юнкерский батальон, Партизанский отряд имени генерала Корнилова и, наконец, Морская рота. К 27 января 1918 года Кутепову пришлось отойти еще дальше на 10 верст к востоку от станции Морская. Красные постоянно пытались обойти его с флангов. Стремительному охвату флангов отряда Кутепова способствовала появившаяся у большевиков кавалерия — части бывшей 4-й кавалерийской дивизии, мобилизованные на службу в Красную армию. Им противостояла сотня полковника лейб-гвардии Уланского Его Величества полка Василия Сергеевича Гершельмана в количестве 50 сабель.
В конце января красные не раз предпринимали наступления на отряд Кутепова. Их попытки были отбиты благодаря героизму роты Корниловского ударного полка. К 28 января 1918 года отряд Кутепова отошел еще на 20 верст, приблизившись к станции Хопры, где его сменил отряд полковника Александра Николаевича Черепова, общей численностью в 820 человек и при двух орудиях, поддержанный чинами отряда сотника Грекова. Своими дерзкими набегами на большевиков Греков был прозван Белым Дьяволом. Впрочем, помимо боевой славы, за казачьим сотником Грековым шла по пятам известность иного рода. Многие знали его и как непревзойденного мастера «реквизиций» у местного населения. Его ценили за его убеждения и открытый антибольшевизм, ибо часто атаман Каледин получал неутешительные новости, что по мере продвижения красных отрядов на Дон к ним стали присоединяться и многие казаки, часть из которых уходила к большевикам со своими орудиями. Такие добровольные вливания в ряды красных могли существенно осложнить положение белых партизан, не имевших собственной артиллерии, и Каледин решился просить командование Добровольческой армии направить хотя бы одну батарею в поддержку чернецовских партизан.