4-я Офицерская рота была не в силах сдержать стремительный порыв большевистского наступления, и отступила, не успев вывезти своих раненых офицеров. На помощь истекавшей кровью роте бросился Чернецов со своими партизанами. В едином порыве они выбили красных со станции, однако радость легкой победы была омрачена открывшейся жуткой картиной добитых большевиками раненых офицеров-добровольцев. Пока инициатива оставалась у Чернецова, он решил атаковать следующую станцию под названием Глубокая, но неосведомленность о численности противника сильно подвела есаула, надеявшегося на удачный набег. Его ночная атака быстро выдохлась, а за плечами у легко смятых им большевистских застав оказались многочисленные части красных, принявших бой и заставившие Чернецова и его партизан спешно отступать из Глубокой. Отступление проходило с непрерывным боем; силы чернецовцев постепенно таяли, а враг продолжал свое преследование. К утру в небольшом хуторе, куда отступили партизаны и добровольцы, Чернецов увидел, что ряды их значительно поредели, и теперь с ним оставалось не более сотни людей. Нужно было срочно уводить их в безопасное место, с тем чтобы по возможности переформировать оставшихся людей, сведя их в более или менее приемлемую по военным меркам боевую единицу, и на рассвете немногочисленные партизаны, офицеры и юнкера под командованием Чернецова тронулись в путь.
Неожиданно дорогу им преградил 27-й Донской казачий полк, на вооружении которого было не менее четырех орудий. Недолго думая, казаки атаковали чернецовский отряд, однако их первые две атаки споткнулись о стойкость защищавшихся. Чернецов скомандовал отход. Остатки его отряда отступали лощинами, оставив свое орудие и пулеметы из-за трудной проходимости здешних дорог, а 27-й полк продолжал свое преследование. Но и без пулеметов отступавшим удалось отбить еще одну атаку, плотным кольцом сомкнувшись вокруг своего командира. Меткими выстрелами юнкера косили налетавших на них казачьих всадников. «Поздравляю вас с производством в прапорщики!» — растроганно прокричал Чернецов своим молодым соратникам.
Бой продолжился, и вот уже более четверти окруженных партизан были выбиты из строя. Ранение получил и сам Чернецов, а кольцо казаков продолжало сужаться. Со стороны Каменской послышались орудийные залпы. Это пыталась помочь окруженным соратникам часть оставленных на станции добровольцев. Войсковой старшина Голубов обратился к Чернецову с предложением выпустить его с остатками отряда, если тот приостановит письменным приказом наступление части партизан, оставленной им на станции Каменская. В знак серьезности своих намерений, Голубов дал «слово офицера» не чинить препятствий чернецовцам, однако выпустить их из окружения с оружием наотрез отказался. Пытаясь сохранить жизни чинов своего отряда, Чернецов принял предложение Голубова. Партизанское наступление со стороны Каменской приостановилось. Казаки Голубова разоружили окруженных чинов отряда Чернецова и попытались конвоировать их по направлению к станции Глубокая, где уже расположились большевистские части. Сам Голубов, приказав подхорунжему Подтелкову возглавить конвоирование пленных партизан во главе с Чернецовым, отбыл в расположение большевиков, опередив колонну с пленными. В отчаянии Чернецов без оружия набрасывается на конвоиров. То же проделывают чины его отряда. Конвой смят, с криками «ура!» чернецовцы разгоняют оставшихся казаков, а подхорунжий Подтелков с размаху рубит шашкой напавшего на него Чернецова. Темная южная ночь позволила части пленных бежать. Другие были настигнуты и зарублены казаками.
Бежавшие пленники глубокой ночью достигли расположения отряда Чернецова, где в его отсутствие командовал заместитель, есаул Роман Григорьевич Лазарев. Бежавший подполковник Миончинский сообщил тому о трагической судьбе отряда и гибели его командира. Ослепленный ненавистью и отчаянием, Лазарев поднял по тревоге свою сотню и 4-ю Офицерскую роту и бросился во главе ее на станцию Глубокая. Рейд Лазарева оказался бесполезным. Казаки Голубова уже разъехались по домам, а красные оставили станцию, погрузившись в вагоны и отбыв в неизвестном направлении. Подобрав своих убитых в степи и на станции, отряд Лазарева вернулся в Каменскую. Следующий день прошел в относительном бездействии. Лишь только усилиями штабс-капитана Александра Альфредовича Шперлинга орудие добровольцев, установленное на платформе и прицепленное к паровозу, делало смелые выезды в сторону расположения большевистских частей на станцию Глубокая, одиночными выстрелами тревожа покой красных.