С другой стороны, на Ливонию росло давление России. Последняя была создана как единое государство в конце XV в. великим князем Иваном III (1462–1505), за время правления которого территория, подконтрольная государю
Зато рядом была Ливония с уже налаженной торговой и городской инфраструктурой. После присоединения Новгорода в 1471–1478 гг. и Пскова в 1510 г. прибалтийский «мир экономика» прекратил существование, причем физически (разгон Ганзейского двора в Новгороде в 1494 г., массовые высылки новгородских и псковских купцов и замена их на московских). В результате состав торговцев с Ливонией во многом сменился. Пришли новые люди, с новым стилем ведения дел, новыми, более энергичными экономическими ухватками. Русские купцы активно проникали в Ливонию, занимали там целые улицы и городские кварталы, но развернуться в полную силу не могли. Напротив, им постоянно чинили препятствия, видели в них крайне нежелательных конкурентов. Вместо того чтобы осваивать побережье Финского залива, купечество упрямо, несмотря на все трудности, хотело отстоять свою долю в ливонской торговле. Другими словами, русским казалось, что проще завоевать Ливонию с ее готовой торговой инфраструктурой, чем создавать свою на диких невских берегах. Уже при Иване III в 1500–1503 гг. состоялась война России с орденом, получившая название Первой Ливонской. Было очевидно, что новое столкновение не за горами.
Другими претендентами на ливонские земли оказывались Швеция и Дания. В 1523 г. распалась Кальмарская уния, союз скандинавских государств под властью Дании, и Швеция обрела независимость. Она сразу же заявила о готовности бороться за власть над Балтикой. Ливония виделась легкой и желанной добычей. Датчане, в свою очередь, искали возможность компенсировать потери, понесенные в результате распада унии, и тоже обращали свои взоры на Ливонию, их древнее владение. Ревель (Таллин) был центром датских владений в Северной Эстонии с 1219 по 1346 г. (
Таким образом, к середине XVI в. Ливония оказалась как бы в эпицентре геополитических устремлений сразу нескольких государств. При этом было очевидно, что сохранить независимость своими силами она не сможет. Выбирать приходилось из двух зол — ждать, пока тебя завоюют соседи, или успеть самой отдаться под чье-то покровительство, утратив при этом часть суверенитета. Плохо было то, что неотвратимость этого выбора в Ливонии понимали немногие. Как часто бывает в таких случаях, личные амбиции брали верх над задачами государственной безопасности: магистр ссорился с епископами, вассалы увлеченно грызлись с рыцарями, горожане, симпатизирующие протестантизму, противостояли и рыцарям, и католической церкви. За этими взаимными распрями мало кто думал об опасности, нависшей над страной, расположенной на участке суши, слишком лакомом для четырех более сильных европейских держав. А кто задумывался — тот ничего не делал для спасения Ливонии, а заботился лишь о своем благополучии. В середине XVI в. значительно возросла эмиграция из Прибалтики в германские земли…