В качестве другой трудности теории права Шапиро называет «вызов Юма» (Hume’s Challenge), основанный на изложенном Давидом Юмом принципе (также используются термины «гильотина Юма» и «закон Юма»), утверждающем невозможность перехода суждений со связкой «есть» (дескриптивных) к суждениям со связкой «должен» (нормативных) исключительно на основании логики. И Остин, и Харт пытались ответить на этот вызов. Для наглядности тезиса Шапиро предлагает три схемы. Схема НИНО (NINO – Normative In Normative Out) предполагает, что из нормативного суждения должно следовать также нормативное. Данный вариант подходит для нормативного обоснования, но не для правового. Схема ДИНО (DINO – Descriptive In Normative Out), нарушая закон Юма, предусматривает возможность вывода нормативного из дескриптивного, а также схему ДИДО (DIDO – Descriptive In Descriptive Out), которая считается наилучшей для доказательства верности позитивистской теории и для преодоления вызова Юма. ДИДО выводит дескриптивное суждение из дескриптивного. Остин считал, что его позиция не противоречит закону Юма, так как понятия суверенитета и обязанности являются не нормативными, а дескриптивными. Однако эта попытка найти ответ на «вызов Юма неудачна, ведь замена долга правовым понятием обязанности в данном случае не работает и обязательство – такой же нормативный термин, как и долг. Позиция Харта – более сложная, она допускает вывод нормативных суждений из дескриптивных. Такая возможность подкрепляется тем, что «дескриптивные факты не ограничиваются тем, чтобы быть объектами одних лишь дескриптивных суждений. Они также могут быть объектами нормативных суждений». Напомним, что, согласно Харту, социальная практика конституирует правило признания, которая наделяет первичные нормы законной силой, то есть нормативное суждение следует из дескриптивного факта. Обосновывается это объяснение тем, что факт может быть только дескриптивным, а суждения о нем как дескриптивными, так и нормативными. Шапиро приводит «аргумент о плохом человеке», в соответствии с которым становится ясно, что правовая картина мира Харта пригодна лишь для хороших людей, но не учитывает плохих, не признающих нормы юридической практики.
Шапиро приходит к выводу, что аргументы обеих теорий не являются достаточными, поэтому он отправляется на поиск подходящей правовой теории.
В последующих трех главах (главы 5–7) Шапиро предлагает найти решение в новой области планирования и берет за основу философию планирования Майкла Братмана, согласно которой у людей есть не только желание достигать сложных целей, но и способность ставить перед собой эти цели и направлять свои действия для достижения целей. Шапиро ставит перед собой задачу последовательно проделать путь от более простых форм планирования (индивидуальное планирование, планирование для общей деятельности) к высокоорганизованным и сложным (система публичной власти), ответить на Вопрос идентификации, а также показать, что его правовая теория планирования способна разрешить загадку возможности и преодолеть вызов Юма.
План является позитивной категорией, то есть созданной и поддерживаемой деятельностью человека. Создавать план, принимать (adopt) и применять (apply) может не обязательно один субъект – в жизни чаще всего мы сталкиваемся с ситуациями, когда являемся лишь исполнителями кем-то созданного плана. Более опытный друг может подсказать, какие продукты и где мы можем купить для приготовления ужина, а также назначить для встречи время и место, все что остается сделать – исполнить план. Различной бывает и траектория планирования: она может быть как «восходящей» (Bottom-Up) и двигаться от частностей к более глобальной идее, так и «нисходящей» (Top-Down), которая берет за точку отсчета общее действие. В качестве правовой аналогии «восходящее» планирование подразумевает нормы общего права, а «нисходящее» – кодификацию и законодательство.