В 1951 году Кон работал над обвинением Джулиуса и Этель Розенбергов, которых арестовали за шпионаж и передачу секретов относительно атомных бомб Советскому Союзу. Пару позже казнили, и Кон утверждал, что он лично убедил судью отправить Этель – а не только Джулиуса – на электрический стул. После этого сенсационного дела он работал в 1952 году в федеральном отделе внутренней безопасности, новом офисе Министерства юстиции, которое было сфокусировано на уничтожении коммунистов. Вскоре он узнал, что сенатор Джозеф Маккарти запускает расследование с целью узнать, действительно ли коммунисты просочились в правительство, и республиканец из Висконсина нанял Кона в качестве главного консультанта в Постоянный подкомитет Сената по расследованиям.
Маккарти делал заголовки газет, утверждая, что у него есть список 205 сотрудников Госдепартамента, которые были членами Коммунистической партии. Газеты пестрили заголовками о «Красном терроре» Маккарти и его заявлении, что правительство наводнили «угрозы лояльности государственных служащих». С помощью Кона Маккарти запустил серию слушаний о предполагаемой угрозе коммунистов в США. Он призывал огромное количество профессоров, голливудских писателей, правительственных служащих и других, чтобы ответить за их мнимые связи с Коммунистической партией.
Маккарти расширил границы своих обвинений, заявив, что в вооруженные силы нации просочились шпионы и антиправительственные подрывные элементы. Друг Кона Дж. Дэвид Шайн, который работал на Маккарти в качестве неоплачиваемого консультанта, был призван в армию и столкнулся с вероятностью быть отправленным служить за границу. Кон сказал, что он «развалит армию», если Шайну не разрешат служить на территории штата. Это подвигло армию обвинить Маккарти и Кона в попытке получить для Шайна особые условия. Столкнувшись с резкой критикой, Маккарти начал контратаку. Он предположил, что младший прокурор в адвокатской фирме, которая наняла Джосефа Уэлча, армейского адвоката на слушаниях, также пренадлежит к коммунистической группе. Уэлч, как известно, ударил по сенатору его же оружием, сказав: «Есть ли у вас хоть какое-то чувство приличия, сэр, в конце концов?» Сенат осудил поведение Маккарти, и Кон ушел с позиции.
Работая из дома на Манхэттене, Кон представлял клиентов от католических архиепископов до владельцев дискотек, мошенников сферы недвижимости и гангстеров. Он хвастался тем, что обходит федеральные налоги, что привело к его проблемам с правительством. Спустя два десятилетия после слушаний Маккарти он обвинялся во всем, от воспрепятствования осуществления правосудия, дачи взятки до вымогательства, но он всегда выходил сухим из воды. Чтобы сражаться в своих битвах с законом, Кон отточил серию крутых тактик и риторический стиль, который сослужит ему службу далеко за пределами суда. В начали 1970‑х годов Кон искал клиента с состоянием и связями, такого, которого он мог бы слепить по своему вкусу.
Утром 15 октября 1973 года, в день, когда Департамент юстиции объявил о возбуждении дела против Трампа за расовую неприязнь, публицистическая статья, написанная Роем Коном, появилась в
«Дорогой мистер Эгнью, – писал он. – Как может человек, который сделал слово «Мужество» нарицательным, потерять его? Как мог один из самых проницательных лидеров этого десятилетия совершить настолько глупую ошибку вроде той, что сделали Вы, уйдя с поста и признавшись в совершении неправомерного поступка? Если бы Вы отстаивали свои права, как обещали это делать общественности, я высказываю свою точку зрения, то Ваши шансы на юридическое и политическое спасение были бы превосходными. Это мнение должно чего-то стоить, потому что я прошел через три отдельных судебных процесса, очень похожих на те, которыми Вас запугивали… Мне предлагали «сделки» и «сделки о признании обвинения». Я отклонил их и боролся. Когда все закончилось, я получил три анонимных оправдательных вердикта присяжных заседателей».