Решение поторопить работы заставило Трампа пересечься с мощным «цементным клубом» Нью-Йорка, картелью союзов, контролируемых мафией и подрядчиками, которые вступали в сговор, чтобы поднять цены, блокировали соперников, и наказывали несговорчивых застройщиков дорогостоящими забастовками. Многие другие застройщики Нью-Йорка были вынуждены вступать в подобные противоречивые сделки. Цемент для башни Трампа происходил из ЭсэндЭй Конкрит, который позже переходил в собственность к двум криминальным семьям Нью-Йорка: «Толстяка» Тони Салерно, из семьи Дженовезе, и Пол «Большой Пол» Кастелано, из Гамбино (Кастелано был убит в 1985 году у Стейкхауса Спаркс на Ист-Сайде Манхэттена во время мафиозной перестрелки, организованной гангстером Джоном Готти). Рой Кон представлял Салерно и других фигур из мира гангстеров, а также был дружен с другим главарем, Джоном Коди, который руководил союзом Тимстер, контролировавшим водителей грузовиков с цементом. Документы, приведенные Жилищным подкомитетом по уголовному правосудию, в 1989 году назвали Коди «наиболее значительным рэкетиром в сфере труда, который наживался на строительной отрасли Нью-Йорка».
В 1982 году, когда забастовки профсоюзов заморозили застройки по всему городу, строительства башни Трампа не потеряло ни минуты. Когда башня открылась в следующем году, три просторных дублекса на шестьдесят четвертом и шестьдесят пятом этажах, прямо под пентхаусом Трампа были проданы девушке Коди, Верине Хиксон, чьи апартаменты выигрывали у дорогостоящих соседей этажом выше, включая единственный закрытый бассейн башни. Структурные инженеры башни Трампа произвели работы, включая разработку специального каркаса для размещения бассейна. В течение шести месяцев после того, как она въехала, у Хиксон в апартаментах находилось от тридцати до пятидесяти рабочих каждый день, устанавливая ей кедровые и лаковые шкафы-купе, широкие зеркала и сауну общей стоимостью в 150 000 долларов. Когда Трамп воспротивился одному из запросов Хиксон, она позвонила Коди, и поставки стройматериалов в здание прекратились до тех пор, пока работы в ее апартаментах не были возобновлены.
Хиксон отличалась от ультрабогатой клиентуры апартаментов башни Трампа. Во время облавы 1986 года, проведенной после того, как ей не удалось выплатить ссуду в размере трех миллионов долларов, Хиксон сказала, что она никогда не была трудоустроена, имеет только один кредитный счет с двумя долларами на нем, и не имеет никаких сберегательных счетов, акций или собственности за исключением пышных апартаментов в башне Трампа. Она сказала, что ее бывший муж, богатый бизнесмен из Техаса, посылал ей 2000 долларов в месяц на воспитание ребенка, покрывал ее расходы на содержание кондоминиума в размере 7800 долларов ежемесячно и платил за подготовительные курсы для поступления в высшее учебное заведение для их шестнадцатилетнего сына. Хиксон сказала, что ее апартаменты по большому счету немеблированные, с парой стульев и «видавшими виды столами» в придачу к закрытому бассейну. У нее была другая мебель на складе, но она не могла вспомнить, где именно: «Где-то в Америке, в Бруклине, кто знает, куда отправляются эти вещи?» Она сказала, что никогда не ела дома, скорее в отличных ресторанах, таких как La Cаte Basque, Ля Гренуэль и 21. Как она за все это платила? «У меня богатые друзья, – сказала она, – они любят приглашать меня». После того как Коди был обвинен за рэкетирство в 1982 году и отправлен в тюрьму, Трамп повел Хиксон в суд. После того как она потеряла 300 000 долларов в качестве платежей за содержание кондоминиума, Хиксон стала банкротом, и кредиторы забрали ее апартаменты в башне Трампа.
Вызванный в суд повесткой федеральными следователями в 1980 году, Трамп отрицал предоставление апартаментов в обмен на продолжение своего проекта. Коди тем временем сказал, что он «знал хорошо Трампа», добавив, что «Дональд любил вести дела со мной через Роя Кона». После того как Коди умер в 2001 году, Трамп назвал его «одним психопатичным сумасшедшим ублюдком» и «настоящей сволочью».
По мере того как башня поднималась ввысь, Трамп настойчиво двигался вперед с планами на массивный комплекс кондоминиумов на южной границе Сентрал-Парка. В 1981 году он купил два величественных старых здания – «Барбизон-Плаза-отель» и пятнадцатиэтажное многоквартирное здание по соседству на 100-1, «Сентрал-Парк Саус» – за 13 миллионов долларов. Трамп купил их, чтобы снести, но он столкнулся с сильным сопротивлением жильцов, которые жаждали оставить свои контролируемые арендой квартиры. Трамп осуждал своих оппонентов, как «миллионеров в норковых шубах за рулем «роллс-ройсов». Некоторые из жителей были пожилыми людьми с фиксированным доходом; другие были действительно хорошо обеспеченные звезды.