Военно-инженерные работы развернулись в Могилеве уже в 1561 г. Причем возводились не только городские вал, стены, башни, но накануне Ливонской войны перестраивался и замок.
Постепенно в городе росли предместья. Они упоминаются в магдербургском привилее, данном Могилеву 22 января 1577 г. Стефаном Баторием. Король надеялся, что, использовав магдебургское право, Могилев как пограничный город будет лучше укреплен. Часть доходов город мог направлять на свои оборонные нужды. Жители получили от короля «печать местскую, то есть вежу мурованную, высоко выведенную…», ставшую первым городским гербом. В том же 1577 г. С. Баторий дал могилевчанам разрешение пользоваться королевской пущей на 4 мили во все стороны от города, брать свободно дрова «и дерева на потребу домовую, также на работу замку нашего Могилевского и паркану местского».
В 1580 г., в конце Ливонской войны, по сведениям Баркулабовской летописи, «Москва, то есть Серебрян-ный, с немалым войском место славное Могилев выжег». Однако задержаться здесь царским войскам не удалось. Понеся огромные потери от подошедшего войска Чарторыйского, оно отошло от города. Хроника Сурты и Трубницкого сообщает об еще одном нападении русских войск в 1581 г., причем отмечает, что «на тот час еще фортеции не было, кроме замкового острога».
Как и другие города, Могилев имел собственную артиллерию. Со времени короля Жигимонта I, т. е. с первой половины XVI в., деньги на артиллерию и пушкарей шли с городских весов— «важчего». За эти же деньги нанимались и сторожа в замок. Магдебургский привилей 1577 г. оставил «водле давнего звычаю важчее за мещанами», обязав их содержать также 11 пушкарей в замке.
К 1585 г. число пушкарей уменьшилось до пяти. За это время мещане смогли построить около города «немалым коштом своим» новые стены. Однако они обратились к королю с просьбой вообще освободить их от содержания 5 замковых пушкарей и «тую повинность з них знести». Король выполнил просьбу, отметив в своей грамоте от 3 марта 1585 г., что мещане должны будут «на паркане местском пушка ров ховати и стрелбою водлуг потребы тот паркан около места опатровати так, якобы часу небеспечности от неприятеля, с того паркану место добре варовано было».
13 декабря 1595 г. город вместе с острогом был сожжен украинскими казаками С. Наливайко, который «Могилева моцю добыл, место и замку сплендровал и попалил». Город был зажжен казаками при отступлении, а позднее вдобавок разграблен и окончательно разорен войском гетмана Великого княжества Литовского Миколая Буйвида.
После разорения Могилев оправился нескоро. Даже в 1601 г. королевские ревизоры Я. Чиж и Я. Вильчак констатировали отсутствие паркана возле города и срочную необходимость его постройки.
Вскоре королевским инженером-фортификатором был составлен план сооружения в Могилеве двух новых линий укреплений из валов, бастионов, ворот и рвов, призванных защитить Старый город и его предместья — Новый город. Это грандиозное строительство потребовало не только массы средств, рабочих рук, но и сноса части жилой застройки, чему отчаянно сопротивлялось духовенство, шляхта, бояре, пушкари и другие жители. Борьба магистрата с ними затянулась и потребовала 5 именных королевских грамот, прежде чем работы были осуществлены. Старый город окружили укреплениями только к 1618 г. Но полностью работы не завершили.
В 1626 г. в городе произошел страшный пожар, от которого «весь острог выгорел с большим ущербом мещанам и торговцам места Могилева». Лишь в 1633 г., да и то в виду явной внешней угрозы — назревавшей войны с Русским государством, Полевой вал вокруг Нового города приобрел завершенный вид.
В 1633 г. Могилев был уравнен в правах со столицею государства Вильно и освобожден от постоя войск.
С 18 июня 1637 г. грамота короля Владислава IV разрешала магистрату собирать особый торговый налог — «провент», который магистрат должен был использовать ни на что иное, «а только на амуницию и направу валов меских, также на направу бруку».
К 30-м годам XVII ст. в Могилеве сформировались мощные линии обороны, просуществовавшие вплоть до конца XVIII в. Первую линию составлял замок — «Верхний город» (в русских источниках XVII в.), имевший протяженность укреплений порядка 288 саженей. Вторая линия укреплений, протяженностью 690 саженей окружала «Старый город» и имела четверо ворот. Третья линия обороны, т. е. Полевой (Дальний, Круговой) вал, в разное время имел разные размеры и разное количество брам. В конце XVII в. уже имелось 13 брам Полевого вала.
Есть все основания утверждать о существовании еще одной линии укреплений — Заднепровской.