В XVI в. торгово-ремесленный посад средневекового Могилева (Нагорский, Нагорный посад. Старый город) имел линию дерево-земляных защитных сооружений, в которой вначале стояла только одна въездная брама — «Ветряная». Она размещалась в северной части линии укреплений, открывая прибывающим в город дорогу на центральную Великую Княжескую улицу. Недалеко от брамы находилась первая деревянная ратуша города. В документе за 1577 г. отмечалось, что «у браме местской» дежурили круглосуточно сторожа, а сама она размещалась «…у бакшты паркановой, которая стоит от Кощавого колодезя, куды дорога лежит до села Бородчицкого». Эта брама, вероятно, была вначале единственным каменным сооружением в линии укреплений. Думается, не случайно на первом гербе города и на первой городской печати изобразили «вежу мурованую, высоко выведенную». Первоначальное название этой брамы неизвестно, но, вероятнее всего, она носила имя улицы, на которую попадал каждый, кто приходил или приезжал в Могилев. «Княжеская» или «Великокняжеская брама» позднее, в XVII в., изменила свое название на «Ветряную браму». Предполагается, что такое название она получила от стоявшего недалеко ветряка. Утверждения о том, что Ветряная брама была перестроена в XVII в. и возведена из дерева — не совсем точны. В 1698 г. она все еще была каменной, о чем свидетельствует «Реестр справованя муров» брамы, называющий стройматериалы: «вапну, цеглу» и т. п. Наверху крыши стояли флюгеры («ветреники»). В 1679 г. брама еще была покрыта жестью («бляхой»), но уже сильно обветшала. Во время начавшегося ремонта «Аврамка-коваль ободрал старое покрытие», использовал новые кровельные материалы — «дор» и «кгонту». В 1682 г. браму украсил новый «ветреник». Его «золочене и рисовано» выполнил местный мастер Афанас Пигаревич.
Перед брамой имелся оборонительный ров и мост.
Ветряная брама просуществовала все XVII столетие, пережив пожар 1708 г. Она упоминается в документах 1711 г., когда здесь проводили ремонт моста, а в 1745 г. она еще исполняла роль парадной Триумфальной брамы во время встречи нового епископа Белорусского.
Второй по времени каменной брамой в Могилеве была брама Алейная, получившая свое название по примыкавшему участку городского рынка, где продавался «алей» — льняное и конопляное масло. Ее начали возводить в начале 40-х годов XVII в. и закончили в 1646 г. Брама стояла в валу у въезда на рыночную площадь со стороны Днепра. Это было четырехугольное в плане массивное здание с удлиненной проезжей частью, подпертое по углам контрфорсами. В толще стен размещались лестницы. Первый этаж прорезали высокие проездные арки. Второй ярус занимала часовенка, окна которой в основном имели вид узких бойниц. Третий ярус был чисто боевым и оснащен бойницами. Здесь стояли пушки. Фасад Алейной брамы снаружи членился нишами с гирьками. Такой декор аналогичен декору башен Мирского замка. Проезд в браме был мощен камнем. Над въездом и выездом размещались две фрески — «образа пресвятыя Богородицы». Здесь же горели свечи. Алейную браму запирали двое ворот с «фортками» для пешеходов. На ночь они замыкались привесистыми замками и «колодками». Брама круглосуточно охранялась двумя вооруженными сторожами («пляцовыми»). В нижнем ярусе Алейной брамы, сбоку, имелось помещение тайного арсенала. Во время Северной войны, в 1707 г., здесь спрятали городской порох, ядра, пули, олово и несколько сот кусков свинца. Вход в тайник так умело замуровали, что его невозможно было заметить. Однако беглый русский пушкарь С. Понарский, служивший в Могилеве, выдал тайну русскому генералу Репнину. Припасы были забраны, ядра утоплены в Днепре. Позднее, в 1708 г., от неосторожного пользования огнем в Алейной браме произошел взрыв, повредивший своды и угол здания со стороны Днепра. Это взорвался порох, рассыпанный при разграблении тайника-арсенала. Брама сильно пострадала во время пожара города в 1708 г.
Алейная брама располагалась на спуске с городского рынка к берегу Днепра, поэтому дождевые и снеговые воды, стекавшие с громадной рыночной площади, постоянно подмывали и разрушали стены и вал. Документы с 1679 по 1692 гг. зафиксировали неоднократные ремонты брамы и смежных с ней участков земляного оборонительного вала. Так, «бруковали под Алейною брамою» в 1679, 1683, 1686 и 1692 гг. «Для заплетения уезду» неоднократно магистрат покупал колья, хворост. В июле 1686 г. «под Алейную браму у ров, который от воды гвалтовных дождев вырыло, купили хворосту» 18 возов. Его настилали и засыпали землей 6 грабарей. В 1690 г., когда подле Алейной брамы отвалилось звено вала, наняли 2 поденных рабочих «закидать бервеннем новым, и нарвины три новые робили день целый». В 1692 г. «под брамою Алейною направовали спод брамы, который одпал был от дожджов, робили муляров 3-х, поденщиков 5». Документы сообщают, что брама имела крышу из гонта и традиционного «ветреника».
Алейная брама просуществовала вплоть до XIX в., а затем ее разобрали.