Древнерусская летопись красочно и эмоционально говорит об общей атмосфере и накале этого исторического сражения: «…и воскричаша и возопиша жены Оршанки на трубы Московския, и слышати было стуку и грому великому межи Москвич и Литвою. И удариша Москвичи на Литву, …на сильную рать Литовскую, и треснули копья Московские, и гремят мечи булатные на поли Оршинском. И бысть непособие Божие Москвичам».
Победа противнику досталась благодаря полководческому таланту гетмана Константина Острожского. Слава о нем тогда гремела по всей Европе. Даже московские великие князья старались привлечь на свою службу этого православного князя, о котором тогда была сложена военная походная песня.
В 1519 г. состоялся новый поход московских воевод «от Смоленска к Рше… к Могилеву и к Менску». Город опять устоял.
Оршанский замок ремонтировался не только местным населением, но и жителями отдаленных селений Белоруссии и Литвы. Так, в документе за 1529 г. говорится, что «к Оршы на работу мають люди посланы быти: з Василишок 30 топоров, 20 топоров, 15 топоров, из Дубич (Дубичай — М. Т.) 15 топоров, с Острыны 15 топоров». Кроме того, тогда же король на ремонт Оршанского замка «немалую суму пенязей дати рачил и люди казал з волости Любошанское (на Могилевском Поднепровьи — М. Т.) ку работе того замку послати…».
Как пограничный город Орша в 1551 г. была на 10 лет освобождена от налогов. Согласно сведениям инвентаря Оршанского каменного замка за 1560 г., подход к нему шел с запада по мосту через Оршицу. Последний пролет моста поднимался.
Воротная башня представляла собой деревянное 2-ярусное сооружение с системой запорных устройств. Внизу имелась большая бронзовая пушка, годная к стрельбе. Вторая небольшая железная пушка размещалась на верхнем этаже.
Вторая башня, расположенная слева от брамы, была также 2-ярусной, наполовину «муром обмурована». В момент составления инвентаря она находилась в хорошем состоянии. Из вооружения имелась пушка, требовавшая «окованья». Третья башня была каменной до уровня второго яруса, а выше сооружена из дерева. Внизу размещался цейхгауз. В нем хранилось 33 гаковницы, 20 аркебузов, 3 небольшие железные пушки, старосветский железный «кийку стрелбе», запас пушечных ядер и пуль, свинец, порох, фитиль, селитра, сера и прочая амуниция.
Следующий участок стены проходил по берегу Днепра, где возвышалась четвертая двухэтажная башня. Рядом с ней размещался «тайник деревянный фундованный для воды у Днепр». Далее шла стена, подводившая к пятой башне. Верх стены имел вид традиционных деревянных «абланков» — крытой драницей боевой галереи с бойницами, устроенной на консольных балках.
Вероятно, помост галереи был очень прочным, так как на прясле стены между пятой башней и брамой, «на обланках у вокнах» размещались две железные пушки. У въездной башни (брамы), на крыльце «при обланках» висел «звон великий» с железным языком — клепалом.
Внутри замка, вплотную к каменным стенам, примыкала 101 городня. Это были «клети на схованье» семей и скарба горожан, шляхты и окрестных селян замковой волости на случай осады.
Согласно инвентарю 1560 г., оршанцы обязаны были «в замку одну стену оправовати и перед замком мост будовати, стацею послам и гонцам давати, а подводные пенязи… давати и сторожу замковую полнити». Кроме того, горожане «в замку Оршанском, от речки Ршицы… водлуг стародавнего звычаю… городни будують». Имелись пушкари, ведавшие ремонтом и изготовлением огнестрельного ручного оружия и пороха.
Окрестные жители — «куничники», платившие денежные налоги, также обязаны были ремонтировать стены замка, пруд и мост.
Проезжая в январе 1593 г. через Оршу, московский дьяк Трифон Коробейников отметил, что «городок Орша каменный, стоит на реке Непре на берегу с Литовской стороны, а верхней бой на стене и на башнях деревянной». Австро-венгерский посол Николай Варкоч в августе того же 1593 г. записал в своем дневнике: «…рано приехали в Оршу: это очень обширный город, лежит на двух реках Оршице и Днепре, там есть королевский, впрочем — деревянный замок, который должно быть значительная пограничная крепость, и считается сильною, так как отчасти обнесена стеной и с одной стороны омывается рекой Днепром, а с другой — Оршицей».
В конце XVI в. каменный замок все еще не был достроен, хотя на него и на другие «потребы города» шла часть доходов от местной воскобойни и гостиного двора. Это подтверждает и «Устава повинностей», данная в 1594 г. оршанским мещанам от короля Жигимонта III, которая обязывала их «бланки на стене замковой от Иршицы оправлять… и знову заробити, кгды опадуть».