В 1498 г. в жизни города произошло этапное событие — он получил от великого князя Александра магдебургское право. Грамота адресована мещанам — ремесленникам, купцам, людям владычным — игуменьиным, чернецким, поповским, боярским, посельским, путным слугам — всем, кто «завсегды с мешаны на выправу военную звыкли ходити и вси поплатки наши посполу с ними нам давати». Привилей особо подчеркивал, что все, кто будет пользоваться магдебургским правом, обязаны Полоцкому магистрату и королевскому наместнику «во всих речах быти послушни». Прежде всего, это касалось военной повинности.
Тогда же, судя по всему, произошла перестройка Софийского собора на Верхнем замке — из семикупольного он превратился в пятибашенный инкастеллированный храм.
В 1499 г. сильный пожар уничтожил Полоцкий замок, однако его быстро и энергично восстановили.
В целях создания более широкой базы для рекрутирования населения на военно-оборонительное строительство в 1500 г. Полоцку была дана «Устава о сельских путниках», приписанных к замку. В ней говорилось: «А што ся тычеть серебщины нашое, и военное службы, и городовое работы, ино они з мещаны мають поспол платити и заступовати, подавному». Для усиления обороны замка в Полоцке был организован небольшой отряд конных мещан. Вместе со шляхтой они выставляли коней при «посполитом рушеньи», но не образовывали особой по своим правам группы населения.
До определенного времени громадный Верхний замок с его укреплениями и посад, обнесенный валом, вполне обеспечивали защиту населения в случае войны. Но территориальный рост Полоцка, увеличение числа его жителей поставило вопрос о создании дополнительных городских укреплений.
В 1501 г. мещане провели значительные работы по укреплению Полоцкого замка и возвели фортификацию вокруг Великого и Заполотского посадов, укрепив их рвами и валами. По мнению исследователей, в то время Полоцк был как никогда сильно укреплен. Причем он был настолько велик, что значительная часть дворищ находилась за оборонительным рвом — «перекопом» обоих посадов.
Кроме военно-фортификационных работ полочане несли и «сторожевую» повинность. Они должны были «стеречи поспол с путники селскими», город и острог, держать на границе и по дорогам «сторожу от неприятелей в… часы валечные… вси посполите».
Находясь на беспокойном порубежье, Полоцк в первой половине XVI в. неоднократно подвергался осадам и разрушению. В 1506 г. все окрестные села, вплоть до Витебска, были сожжены. Спустя 2 года острог города сожгли татары. После этого, в промежутке до 1512 г., Полоцк восстанавливался еще раз, когда он «з допущенья Божого… погорел». Его отстраивали крестьяне волостей Полоцкой, Нищенской и Себежской. В 1512 г. «князь Михаиле Кислица с Новгородскою силою и со всеми Псковскими детми боярскими были под Полотском и от Полотска поидоша Литовскою землею под Смоленск». Судя по всему, взять город не удалось. На следующий год дружина Новгородского наместника князя В. Шуйского разрушила предместья и городские укрепления. Их скоро восстановили, но паркан около «места» сделали на несколько «стрелений» ближе к замку. Это свидетельствует о начавшемся упадке и запустении города.
В мае 1518 и в августе 1519 гг. он опять был в осаде. Отряд воеводы Засекина вместе с татарской конницей приступал к Полоцку.
В 1520 г. Новгородский наместник князь В. Шуйский повторил поход «с Новгородскою силою и с нарядом большим». Ему на помощь пришел брат — И. Шуйский «с Псковскою силою и со всем нарядом Псковским, с пищалники и с посохою». Под городом начали ставить туры и «начата Новгородскими и Псковскими пушками бити город, а полочане из посада, из заострожья много… бишася». Осада затянулась, а затем ее сняли.
Осмотр города в 1533 г. полоцким воеводой Яном Глебовичем вместе с боярами и мещанами выявил наглядное доказательство его упадка за последние 20 лет: на территории Великого и Заполотского посадов находилось несколько сот пустых дворищ, владельцы которых разошлись прочь. Эти кварталы были заняты огородами, пашнями и гумнами. Многие замковые волости оказались по другую сторону границы.
Зимой 1534 г. войска царских воевод снова были у стен Полоцка, и хотя из-за глубоких снегов и жестоких морозов город не взяли, но окрестности его разорили.
В конце ноября 1535 г. войска 10 воевод, пришедшие из Новгорода и Пскова, снова «почаша воевати Полотцкие места». Затем наступила передышка до 1563 г., позволившая городу привести свои укрепления в порядок.
Следует отметить, что в первой половине XVI в. великокняжеская власть уделяла укреплениям порубежного Полоцкого замка пристальное внимание. Сюда отправлялись пушкари, порох, сера, свинец, пушки и гаковницы. Великокняжеский скарб поставлял для гарнизона Полоцкого замка значительное количество хлеба из Усполья, Утены, Пинска, Оникшт и Браславля.