Занимательная химия для детей и взрослых

«Как-то на одной из лекций, которые я читаю студентам четвертого курса факультета журналистики, я спросила: „Зачем нам нужна нефть, вокруг которой столько шума?“. Аудитория дружно ответила: „Чтобы бензин был и машины ездили“. – „А еще зачем?“. До керосина мы добрались с трудом. С еще бо́льшим скрипом дались мазут и топливо для тепловых электростанций. „А еще зачем?“. И в аудитории повисла тишина. Тогда я пригласила самого смелого из студентов „на сцену“, и этого молодого человека мы стали с его согласия виртуально раздевать. Извлекли из карманов пластмассовую ручку, флешку, кредитные карты, очки, плеер, мобильный телефон, блистер с таблетками. Потом очередь дошла до пиджака, рубашки… Причем на пиджаке мы рассматривали этикетку, где обозначен состав материала. Далее мы обследовали аудиторию, в которой проходила лекция: на чем сидим, что на стенах и т. д. И очень быстро студентам все стало ясно. Химические волокна, пластмассы и прочие материалы, из которых сделана наша комфортная среда обитания, лекарства, парфюм… Все это сделано из продуктов переработки нефти. Мы живем в мире, который строят химики, – это стало настоящим открытием для студентов четвертого курса».

Обратим внимание на «блистер с таблетками» в кармане студента. (Кстати, blister по-английски – «пузырь»; в авиации так называют куполообразный выступ из прозрачной пластмассы в корпусе самолета. А новое значение этого слова – полимерная прозрачная упаковка с отделениями для таблеток.) Одно из главных достижений химиков (в содружестве с учеными других специальностей) – синтез новых лекарственных средств, не существующих в природе. О том, с какими трудностями приходилось при этом сталкиваться – первый рассказ этой главы.

«Сито для лекарств»

Трудности синтеза новых лекарств во многом связаны с тем, что нет однозначной зависимости между химическим строением лекарственного средства и его биологическим действием. Иногда малейшие изменения структуры молекулы приводят к полному исчезновению или сильному изменению биологической активности. И наоборот, нередко почти одинаковая активность наблюдается у веществ совершенно разной химической природы. Например, если в молекуле морфина – сильного наркотика заменить один из атомов водорода в группе ОН на метильную группу CН₃, то получится сравнительно безвредное вещество кодеин.

Морфин

Один из самых сильных канцерогенов – 3,4-бензпирен, а имеющий тот же состав 1,2-бензпирен (в нем чуть иначе расположены бензольные кольца) вообще не проявляет канцерогенных свойств. То же относится и к двум изомерным нафтиламинам: сравнительно безвредный α-изомер (1-нафтиламин) – полупродукт в синтезе красителей, гербицидов и пигментов; β-изомер (2-нафтиламин) – канцероген, и когда это выяснилось, его применение для синтеза красителей было запрещено.

А вот пример другого рода. Природный алкалоид кокаин раньше применяли для местного обезболивания. Однако кокаин обладает вредным побочным действием, поэтому в медицинской практике его давно заменили синтетическим аналогом, который назвали новокаином (т. е. «новым кокаином»). Эти молекулы совершенно различны по своей структуре: молекула новокаина пара-H₂NC₆H₄COOCH₂CH₂N(C₂H₅)₂ намного проще.

Кокаин