Занимательная химия для детей и взрослых

Так называлась статья, опубликованная в одном из американ ских химических журналов. На обложке журнала в качестве иллюстрации к этой статье был помещен необычный рисунок. В зеркало смотрится добродушно виляющий хвостом пес, на боку которого изображена химическая формула одного из лекарственных средств – пеницилламина. Отражение же этого пса в зеркале было нарисовано в виде страшного волка с оскаленной клыкастой пастью и вставшей дыбом шерстью. На его боку тоже была нарисована формула вещества, которая была просто зеркальным отображением первой. Действие и «правого», и «левого» пеницилламина на человека отличалось так же, как и эти два рисунка. Почему же фактически одно и то же вещество имеет такие разные качества? Объясняется это особым свойством некоторых веществ, которое тесно связано с их оптической активностью.

Поляризация света и оптическая активность

В начале XIX в. английский физик, астроном и врач Томас Юнг показал, что свет можно рассматривать как волну. Французский физик Огюстен Френель выяснил, что световые волны – поперечные: колебания в них происходят перпендикулярно направлению движения (как у волн на поверхности воды: волна бежит вперед, а пробка на воде колеблется вверх-вниз). В обычном свете колебания напряженности электрического и магнитного полей происходят хаотично, во всех направлениях. Но, пройдя через некоторые кристаллы, например кальцита (исландского шпата), свет приобретает особые свойства: волны в нем колеблются только в одной плоскости. Образно говоря, луч такого света подобен шерстяной нитке, которую продернули через узкую щель между двумя острыми лезвиями бритвы. Чтобы объяснить такое свойство, французский физик Этьен Луи Малюс предположил, что свет состоит из частиц с двумя полюсами – «северным» и «южным» и в свете, прошедшем через кристалл, все полюсы повернуты в одну сторону. Поэтому он назвал такой свет поляризованным. Теория Малюса не подтвердилась, однако название осталось. Глаз человека не может отличить обычный свет от поляризованного, но это легко сделать с помощью простейших оптических приборов – поляриметров; ими пользуются, например, фотографы: поляризационные фильтры помогают избавиться от бликов на фотографии, которые возникают при отражении света от поверхности воды.

Выяснилось, что при прохождении поляризованного света через некоторые вещества плоскость поляризации поворачивается. Впервые это явление обнаружил в 1811 г. французский физик Франсуа Доминик Араго у кристаллов кварца. Природные кристаллы кварца имеют неправильное, асимметричное строение, причем они бывают двух типов, которые отличаются по своей форме, как предмет от своего зеркального изображения. Эти кристаллы вращают плоскость поляризации света в противоположных направлениях; их назвали право– и левовращающими. Направление вращения легко определить с помощью простого прибора – поляриметра.

В 1815 г. другой французский физик, Жан Батист Био, и немецкий физик Томас Зеебек установили, что некоторые органические вещества (например, сахар или скипидар) также обладают этим свойством, причем не только в кристаллическом, но и в жидком, растворенном и даже газообразном состоянии. Так было доказано, что оптическая активность может быть связана не только с асимметрией кристаллов, но и с каким-то неизвестным свойством самих молекул. Оказалось, что, как и в случае кристаллов, некоторые химические соединения могли существовать в виде как право-, так и левовращающих разновидностей, причем самый тщательный химический анализ не мог обнаружить между ними никаких различий! Такие разновидности назвали оптическими изомерами. Существует и третий тип изомеров – оптически неактивные. Это обнаружил в 1830 г. шведский химик Йёнс Якоб Берцелиус: виноградная кислота оптически неактивна, а винная кислота точно такого же состава обладает в растворе правым вращением. Позднее была открыта и не встречающаяся в природе «левая» винная кислота – антипод правовращающей.

Открытие Пастера

Оптическую активность кристаллов физики связывали с их асимметричностью; полностью симметричные кристаллы, например кубические кристаллы поваренной соли, оптически неактивны. Причина же оптической активности молекул долгое время оставалась совершенно загадочной. Первое открытие, проливавшее свет на это явление, сделал в 1848 г. никому тогда не известный Луи Пастер. Еще в студенческие годы Пастер заинтересовался химией и кристаллографией, работая под руководством физика Ж. Б. Био и видного французского химика Жана Батиста Дюма. После окончания Высшей нормальной школы в Париже молодой (ему было всего 26 лет) Пастер работал лаборантом у Антуана Балара, уже известного химика, который за 22 года до этого прославился открытием нового элемента – брома. Своему ассистенту он дал тему по кристаллографии, не предполагая, что это приведет к выдающемуся открытию.