Среди густонаселенных городов Нормандии Шербур не затерялся, став важным для государства морским портом. Еще с XIII века через него проходили многие транзитные морские пути. Во время Столетней войны Шербур превратился в яблоко раздора из-за своего географического положения: и англичанам, и французам он был удобным плацдармом для размещения войск. За краткий период город шесть раз сменил подданство.
Шербурцы всегда отличались изобретательностью. В 1464 году булочники города изобрели рецепт хлеба, сделанный на основе морской воды. Это позволило им снизить расход соли, а за изобретение их даже освободили от обязательного соляного налога.
Во время религиозных войн XVI века Шербур оказался единственным городом Нормандии, «не зараженным гугенотами», которых граждане просто-напросто выселили за пределы крепостных стен и запретили проводить в городе протестантские службы. Во второй половине XVII века Людовик XIV озадачился проблемой постройки военного порта в целях создания конкуренции английским торговым судам. Изучив береговую линию, высокая комиссия приходит к выводу, что Шербур весьма удачно расположен, нужно лишь дополнительно его укрепить и усилить военную мощь. Французская революция приостановила работы. Шербурцы с восторгом приветствовали новый строй и радостно требовали снижения цен на хлеб одновременно с погромами домов знати и зажиточных буржуа. Заодно они и освободили всех заключенных. Однако мэр города Демурье (Dumouriez) не потеряли ни головы, ни власти: он сурово расправился с мародерами – естественным явлением всякой революции. Известно, что в городе лишь один человек стал жертвой гильотины – начальник почты Лерой (Leroy). Подавляющее большинство священнослужителей эмигрировали, некому было защищать храмы, подвергшиеся разграблению и варварскому уничтожению.
Только Наполеон взялся за восстановление города, приказав укрепить дамбы, построить новый арсенал и госпиталь. Именно Шербур он рассматривал как плацдарм для вторжения в Англию. Шербур всегда был поклонником Наполеона. Его жители даже подавали прошение на официальное переименования города в «Наполеонбург» – это было в сентября 1813 года. Но поражение их любимца в битве при Ватерлоо заставило шербурцев отказаться от этого намерения. В 1840 году городской Совет упросил, чтобы в Шербуре была сделана остановка во время перевозки урны с прахом императора в Париж. Это событие торжественно отмечалось поминальной службой и названием одной из площадей именем Наполеона. А в 1858 году у Арсенала воздвигли конный памятник императору. Свое почтение к Наполеону также выразили в хлебобулочном изделии, создав в честь его визита булку в форме треуголки. Плюшка получила название «Хлеб Наполеон».
Работы по укреплению Шербура были завершены в 1895 году, но очередная война – Вторая Мировая – вновь уничтожила одну из крупнейших искусственных дамб мира.
Начало ХХ века – время расцвета трансатлантических переездов, что вызывает рост города в виде казино, шикарных отелей, больших магазинов по образцу парижских универмагов. Порт уже настолько усовершенствован, что доступен в любое время года и любую погоду. Здесь редки туманы, спокоен рельеф и удобные причалы. В 1912 году Шербур стал первым портом, где пристал лайнер «Титаник» после отплытия из Саутгемптона.