С начала боевых действий в августе до ноября были потеряны 3 самолета (два Су-25 и один Су-24). Первый Су-25 разбился в Дагестане 9 сентября в Кадарской зоне в районе Буйнакска. Причиной аварии явилось боевое поражение топливной системы самолета, вследствие чего произошел выплеск топлива. Летчик благополучно покинул машину и был подобран службой спасения.
Другой Су-25 был потерян 3 октября в результате столкновения с горой при пробивании облачности. Летчик самолета погиб. 4 октября в районе Урус-Мартана был сбит Су-24МР, который выполнял воздушную разведку на малой высоте. По свидетельству очевидцев, после очередного захода самолет был поражен ПЗРК. Один из членов экипажа погиб, второй был захвачен на земле в плен и зверски убит. Впоследствии тело летчика было обменено на тела боевиков-снайперов.
К 16 октября (то есть к формальной дате начала второго этапа операции) военными экспертами общая численность чеченских вооруженных формирований оценивалась в 20 тыс. чел. Считалось, что на вооружении у боевиков находится 15 танков, 3 самоходные артиллерийские установки, 5 систем «Град», около 20 полевых орудий, 16 зенитных установок, до 40 зенитных комплексов и около 500 различных противотанковых средств. В дальнейшем выяснилось, что эти цифры являются сильно заниженными.
Уже 23 ноября «Независимое военное обозрение» привело новые данные, из которых следовало, что военный потенциал боевиков превышал тот, который был у них к началу вторжения. У бандформирований было не менее 28 танков, 61 единица БМП и БТР, 14 зенитных установок, батарея РСЗО «Град», 20 единиц 152-мм гаубиц и 122-мм минометов, и это, не считая большого количества 82-мм минометов, ручных противотанковых гранатометов различных модификаций, а также зенитных ракетных переносных комплексов «Стрела-2», «Игла» и «Стингер».
По опыту военных действий в «первой Чечне» армейские части блокировали крупные населенные пункты вне зоны поражения огнем стрелкового оружия, а «зачистку» проводили силовики из ВВ, МВД и ФСБ. При попытках прорыва боевиков войска наносили противнику огневое поражение, четко и согласованно взаимодействуя с авиацией (если погода это позволяла) и артиллерией.
Приблизительно по такому сценарию были освобождены населенные пункты Гудермес, Аргун, Шали. Осечка произошла лишь в Алхан-Юрте: старейшины уверяли военных, что боевиков в селе нет, но российская колонна попала в ловушку — оборону селения возглавлял лично Хаттаб. Подразделение, вошедшее в село походной колонной, было окружено и рассечено на три группы. Двум удалось с боем вырваться, но третья была уничтожена боевиками. По свидетельству очевидца, двоих солдат, взятых в плен, боевики обезглавили.
К концу декабря 1999 г. была освобождена вся равнинная часть Чечни. Боевики сосредоточивались в горах, готовились к партизанской войне на юге республики. Но значительная их часть, около 3 тыс. «штыков», осела в Грозном (в Старопромысловском районе — до 200 чел. под командованием Бакуева; в Октябрьском — около 1200 чел., подчиненных А. Бажиеву и Ш. Басаеву; в Заводском — до 800 чел. Р. Ахмадова и Х. Исрапилова; в Ленинском — до 300 чел. под командованием А. Исмаилова и т. д.).
В черте города боевиками была создана система очаговой обороны, включавшая огневые позиции артиллерии (в основном минометов) и противотанковые заграждения. Нижние этажи домов на основных направлениях были подготовлены под долговременные огневые точки. На крышах и верхних этажах зданий располагались огневые позиции снайперов и зенитчиков, а важнейшие объекты и подступы к отдельным опорным пунктам минировались.
Ради снижения вероятности поражения боевиков огнем артиллерии и ударами авиации опорные пункты соединялись между собой подземными ходами, что позволяло боевикам покидать позиции и возвращаться обратно уже после окончания арт- или авианалета.
Территория города была разделена на три оборонительных рубежа. Первый — вдоль Старопромысловского шоссе; второй — по улице Ленина (в основном в подвалах многоэтажных домов); третий — по улице Сайханова, юго-западнее железнодорожного вокзала.
Основной тактической единицей в ходе городских боев у боевиков, как и в прошлом, была маневренная группа из 5–6 чел. В ее состав обязательно входил снайпер. Остальные его (или ее) прикрывали, ведя при этом огонь из гранатометов и автоматов.
В то же время можно заметить, что на этот раз боевики не предполагали долго удерживать город, и Масхадовым была поставлена задача перед полевыми командирами: удержать город под своим контролем до 27 января — дня открытия Парламентской ассамблеи Совета Европы. Он надеялся, что давление со стороны стран Запада заставит Москву прекратить проведение контртеррористической операции.