Если с северной, западной и южной границей ВКЛ есть определенная ясность, то с восточной вопросов намного больше. Проходила она по реке Оке. Из скромности, современные белорусские историки проводят границу по верховьям реки. Известно, что Ольгерд устанавливал восточную границу княжества по Можайску и Коломне. Под властью Ольгерда была значительная территория, занимаемая современными областями: Смоленской, Брянской, Калужской, Тульской, Орловской, Московской, Псковской, Новгородской. Тверь периодически то входила в состав ВКЛ, то поддерживала с ним союз. Пограничный город Владимиро-Суздальского княжества - Москва, возможно, тоже периодически оказывался то по одну, то по другую сторону границы Великого княжества Литовского. Интересно, что русские князья часто собирали войско, женились и принимали власть не в Москве или Владимире, а в Коломне. Могла ли быть Коломна древней столицей восточной Руси, и какова взаимосвязь этого города с названием одного из литовских княжеских гербов - "Калюмны"? По одной из версий, прообразом "Калюмнов" Гедемина являются изображения на монетах, которые чеканились в генуэзской колонии Кафа в Крыму. Существует ли взаимосвязь между сыном Гедемина - Ольгердом и Мамаем, нанимавшим за эти деньги генуэзскую пехоту?
Известны три похода великого князя литовского Ольгерда на Москву, имевшие целью прекращение вражды московского князя Дмитрия (будущего Донского) с тверским князем Михаилом. Всякий раз походы заканчивались без штурма и большого разорения.
Может быть, Ольгерд чего-то боялся? При словах "оборона Москвы" воображение рисует огромный мегаполис, могучие стены Кремля и многотысячный гарнизон города. Не надо забывать, что речь идёт о XIV веке, и Москва была лишь второстепенным городом Владимиро-Суздальского княжества. К тому же Кремль только начинали строить. Даже если бы в 1368 году, при известии о том, что Ольгерд выступил из Витебска в поход на Москву, Дмитрий объявил бы строительство Кремля ударной стройкой, серьёзное оборонное сооружение не получилось бы. Дело не только в работоспособности людей, но и в свойстве связующего строительного материала, скорость затвердевания которого ограничивает высоту кладки. Любое кирпичное сооружение строят не отдельными высотными башнями, а по периметру, постепенно наращивая высоту всей постройки. В противном случае, большой вес выдавит не застывший раствор, и стены деформируются, а то и рухнут сами.
Версия о многотысячном гарнизоне тоже не состоятельна. Навстречу Ольгерду вышел отряд воеводы Дмитрия Минина, который был сразу уничтожен под Волоком Ламским. Никаких препятствий на пути к Москве Ольгерд больше не встретил. Примерно по одному сценарию прошли все три похода. Ольгерд обладал не только огромным военным опытом, но и одной из самых мощных армий в Восточной Европе, которая, например, в битве у Синей Воды разгромила три орды. Если бы он трижды впустую ходил бы на маленький город и не решался даже его штурмовать, над ним смеялись бы не только его воины, но и московские куры.
Давайте взглянем на миниатюру из русской летописи, посвященную походам Ольгерда на Москву. Ни у одного из его воинов нет в руках меча. Что это за нападение? Витебчане, сопровождающие Ольгерда держат в руках копья и знамена. Где же осадная техника? "Агрессоры" - литвины едут в Москву, как к себе домой. Скорее, это похоже на миротворческие операции в своих владениях или инспекции строительства Кремля. Может быть, здесь и кроется ответ на вопрос: почему Ольгерд не штурмовал Москву?
Самое интересное начинается позже. В 1377 году умершего князя Ольгерда похоронили по православному обряду. Его православное имя не известно. Противоречивое завещание Ольгерда привело к смуте в ВКЛ. Дело в том, что свою часть Великого княжества Ольгерд завещал не старшему сыну от первой жены Андрею Полоцкому, а сыну от второй, тверской жены - Ягайле.
Если верить традиционной историографии, в это же время начинается смута в Орде. Причина - противоборство хана Тохтамыша со своим регентом - Мамаем. Противостояние приводит к Куликовской битве, где Тохтамыш использует как союзника князя Дмитрия Ивановича (в последствии Донского), а Мамай генуэзскую пехоту.
В современной российской исторической литературе не утихают споры о том, где на самом деле происходила Куликовская битва, и была ли она вообще. Дело в том, что сведения о битве дошли до нас только из литературно-художественных произведений: "Сказание о Мамаевом побоище" и "Задонщина". Все остальные версии являются лишь их художественными пересказами и творческим переосмыслением.