В 1398 году Жемайтия в очередной раз была «отдана» Витовтом Тевтонскому ордену. Специфика события такова, что эта и другие передачи осуществлялись только на бумаге. Несмотря на многочисленные средневековые договоры, заочно передававшие предков современных литовцев — жамойтов под юрисдикцию то одной, то другой страны, они не хотели быть ни под властью Литвы, ни под Тевтонским и Ливонским орденами. Жемайтийские вожди вели ожесточённую борьбу за сохранение своей независимости и зачастую были не в курсе, к какому государству они «приписаны». В отличие от прямолинейной завоевательской тактики тевтонов, Витовт вёл свою политику по присоединению Жемайтии намного тоньше. Юридическая передача спорной земли снимала с него и возлагала на тевтонов обязанность крестить язычников — жамойтов. После юридического оформления власти над Жемайтией, папа римский требовал от тевтонов быстрее отчитаться об успехе в деле крещения язычников. Рыцари форсировали события, начинали силой проводить массовые крещения, а в результате получали очередное восстание и вынуждены были отступать на орденские земли. Даже после очередного присоединения Жемайтии к ордену, максимум, что могли сделать рыцари — это совершать туда набеги. Тевтоны вынуждены были снова и снова завоёвывать землю, давно числившуюся по европейским картам за ними. Непрерывная борьба ослабляла и рыцарей и жамойтов. Тайно присылаемые Витовтом к язычникам деньги и военные инструкторы обеспечивали неспокойную жизнь тевтонов, а при очередном восстании жамойтов Витовт присоединял к ВКЛ их земли уже как защитник от тевтонской агрессии.
В конце 1400 года под угрозой расправы жемайтийские вожди были вынуждены дать тевтонам заложников. В январе 1401 года в Мальборке было устроено показательное крещение пленников, но уже в марте началось восстание в Жемайтии. Витовт его, и оно продолжалось вплоть до 1404 года.
Отношения Тевтонского ордена с Польшей в конце XIV века тоже нельзя назвать тёплыми. В 1392 году тевтоны выкупили у польского князя Владислава Опольчика (по-немецки фон Опельн) Добжынскую землю. Поляки были не готовы к войне и ограничились протестами. В 1402 году тевтоны выкупили ещё одну область — Новую Марку и часть польских земель оказались отрезанными от основной территории королевства. С избранием магистром ордена Ульриха фон Юнгингена — сторонника активной и жёсткой политики, отношения с Польшей стали стремительно ухудшаться. 6 января 1408 года в Ковно (совр. Каунас), для решения территориальных споров, приехали Ягайло и Ульрих фон Юнгинген. Посредником между орденом и Польшей выбрали Витовта. Ягайло требовал возвращения земель. Магистр отложил решение до 24 июня, позже передал дело на суд Витовта, а сам выкупил земли у местных польских князей. Стало ясно, что договориться невозможно. Летом магистр выехал на инспекцию замков, расположенных на границе с Польшей и Литвой.
Осенью 1408 года в Жемайтии полным ходом шла подготовка к восстанию против Тевтонского ордена. Тевтонский наместник и комтуры соседних земель с тревогой сообщали в Мальборк, что Жемайтию «вдоль и поперёк проходят литвины, русины и татары, часто одетые купцами, и подбивают население к восстанию». Однако произошло событие, спасшее тевтонские владения в Жемайтии, а возможно и сам орден от разгрома в этом году. Младший брат Ягайлы — Свидригайло, оставшийся без трона, при поддержке тевтонских спецслужб организовал против Витовта мятеж в Москве. У московского князя — Василия, зятя Витовта были свои причины для недовольства. Жена Василия — Софья Витовтовна была женщиной с жестким характером, постоянно вмешивалась в княжеские дела мужа и прославилась бесцеремонным отношением к московским боярам.
На картине П.Чистякова изображены события, происходившие уже после смерти Витовта, но о характере Софьи Витовтовны вполне можно составить представление. Традиций эмансипации на Руси никогда не было, поэтому объяснением её поведению, скорее всего, может близость и могущество Литвы, всегда готовый придти и навести нужный порядок.
На пороге большой войны с Тевтонским орденом, у Витовта за спиной назревал новый конфликт. Вместо того чтобы идти на север, в Жемайтию, армия ВКЛ вынуждена была двинуться на восток. После проведённых Витовтом в Подмосковье военных учений, взаимопонимание с зятем было достигнуто, что было отражено в договоре от 14 сентября 1408 года.