Севильская торговая плата содержала знаменитую навигацкую школу, в которой обучались штурманы, сдавали экзамены и получали разрешение плавать на торговых кораблях в Индии. Но умелых штурманов всегда не хватало, и навигационная практика в XVI и XVII веках в заокеанских плаваниях была в лучшем случае простейшей. Она основывалась на накопленных знаниях о розах ветров, океанских течениях и отклонениях компаса, тщательном расчете пути, проверяемом приблизительным соблюдением широты с помощью инструментов грубой наводки, хорошем запоминании береговых линий и разумном использовании лота при приближении к суше. Карты были мелкими по масштабу и основывались – по крайней мере, в XVI веке – на показаниях магнитного компаса – источника многочисленных ошибок; лишь в самом конце века было изобретено функциональное проецирование, посредством которого карта могла быть привязана к сетке параллелей и меридианов, а курсы, проложенные с помощью компаса, можно было вычерчивать точно, как прямые линии. Даже при всем этом только самые лучшие штурманы в XVII веке умели пользоваться такой картой. Даже самые лучшие из них были плохо экипированы для того, чтобы водить корабли через огромные океаны и воды, усеянные острыми, как бритвы, рифами. Гавани были еще более опасными, чем само море. Чтобы добраться до Севильи, корабли должны были пройти предательскую речную отмель; в Индиях они неделями находились на незащищенных путях.
Перед лицом этих физических опасностей флотилии, отправлявшиеся в Индии, год за годом совершали свои плавания. Как можно ожидать, потери в кораблекрушениях были большими. Среди самых серьезных крушений были кораблекрушения 1563 года: 7 кораблей были выброшены на берег в Номбре-де-Дьос, 15 – разбились в гавани Кадиса, 5 – пропали в заливе Кампече. В 1587 году 6 кораблей сели на мель и разбились в Санлукаре, в 1590 году 15 кораблей были выброшены на берег сильным северным ветром в гавани Веракруса, в 1591 году 16 кораблей потерпели кораблекрушение у острова Терсейра (Азорские острова), а в 1601 году – 14 в Веракрусе опять из-за сильного северного ветра, в 1614 году – 7 кораблей разбились у мыса Каточе (полуостров Юкатан). В XVII веке число потерь было меньше, но и число рейсов было меньше; процент потерь, несмотря на накопленный опыт, заметно не снизился. Навигационные ошибки были причиной многих потерь, но частота случаев, когда корабль садился на мель в знакомых гаванях, многое говорит об управляемости кораблей. Использование кораблей больших размеров не повышало безопасность; напротив, из-за крайнего технического консерватизма испанской кораблестроительной отрасли в конце XVI – начале XVII века размеры опережали дизайн. Самые крупные корабли – неудобные, тяжеловооруженные, зачастую перегруженные – были гораздо более опасными, чем корабли среднего размера, особенно на переполненных стоящими на якоре кораблями открытых стоянках, которыми приходилось пользоваться судам в Индиях.