Набег Дрейка на Индии в 1586 году был не просто налетом, а полномасштабной морской операцией, осуществляемой флотилией из более чем 20 парусных кораблей. План состоял в том, чтобы напасть на Санто-Доминго и портовые города Тьерра-Фирме, особенно Картахену, затем совершить сухопутное нападение на Номбре-де-Дьос и Панаму совместно с «дикими» индейцами и отрядом беглых рабов-негров, чтобы контролировать оба конца сухопутного пути через перешеек и, наконец, захватить Гавану. Дрейк надеялся удержать и Гавану, и Картахену силами постоянных английских гарнизонов. Успех операции разрушил бы все коммуникации и систему снабжения Испанских Индий. Он на годы, а быть может, навсегда лишил бы Испанию средств для войны в Европе и распахнул бы Индии для эксплуатации англичанами. В ходе операции Санто-Доминго[78]
был захвачен и разграблен, его укрепления и главные здания – уничтожены, взят выкуп. Картахена оказала мужественное сопротивление и тоже пала, но в ней добыча разочаровала налетчиков[79], потому что большая часть городских ценностей была отправлена вглубь материка еще до начала военных действий. У Дрейка не было достаточного количества подготовленных людей, чтобы удержать Картахену. Он отказался от попытки захватить перешеек и направился к Каймановым островам, а оттуда – к мысу Сан-Антонио, где, отремонтировав корабли и дав отдых своим людям, он надеялся перехватить флот из Новой Испании. Однако эта флотилия ускользнула от него из-за непогоды и без помех прибыла в безопасный порт Гаваны. Сочтя Гавану слишком сильной, чтобы нападать на нее, Дрейк в июне 1586 года отплыл на родину.Испанские власти, несмотря на поражения и большие потери кораблей, которые они понесли в боевых действиях против Англии в 1587 и 1588 годах, приступили к устранению слабых мест, которые выявило нападение Дрейка. В 1590-х годах силы обороны Индий были сильно укреплены как на суше, так и на море. Начало было положено Антонелли – самым лучшим военным инженером того времени при масштабной фортификации Пуэрто-Рико – наветренного бастиона обороны Карибского бассейна не столько из-за непосредственной значимости этого города для испанцев, сколько из-за жизненной необходимости помешать воспользоваться им врагам Испании. В это же самое время связь между карибскими базами сильно укрепилась благодаря появлению быстроходных почтовых судов. Когда в 1595 году еще один большой флот покинул Англию и под совместным командованием Дрейка и Хокинса отправился в плавание в Индии, которое должно было стать для них обоих последним, они обнаружили, что испанцы готовы к их появлению и способны оказать сопротивление. Англичане потерпели поражение у Сан-Хуана-де-Пуэрто-Рико. Они отказались от своего плана осуществить второе нападение – на Картахену. На Панамском перешейке они разграбили Номбре-де-Дьос так, что испанцы не стали больше жить там, а перебрались на более выгодное для обороны место – Портобело. Но англичанам не удалось добраться до Панамы, и после смерти Дрейка вблизи берегов Верагуа флот возвратился в Англию через Флоридский пролив, где принял бой с местными испанскими морскими силами. Этот бой принес небольшие непосредственные результаты, но его косвенные последствия для Испании были серьезными. Когда весть об экспедиции англичан достигла Испании, поспешно был собран грозный флот под командованием Бернардино Дельгадильо де Авельянеды и отправлен в Индии в погоню за английскими пиратами. Авельянеда прибыл слишком поздно, чтобы перехватить англичан: возможно, весть о его присутствии ускорила их отплытие из Карибского моря, но, чтобы обеспечить флот Авельянеды кораблями, торговый флот, который должен был отправиться в Новую Испанию, был лишен сопровождения и многих офицеров и матросов и задержан в Кадисе. Этот флот все еще находился без защиты в Кадисе в июле 1596 года, когда совместный англо-голландский флот атаковал порт и уничтожил корабли у причалов. В результате этой цепочки бед связь между Испанией и Новой Испанией прервалась почти на два года, а в 1597 году корона снова объявила о своем банкротстве.