В январе 1566 г. Дмитровский удел перешел к князю Владимиру, практически со всеми станами и дворцовыми селами, в обмен на Старицу. В феврале он получил Боровск и некоторые села в Московском уезде, вернув царю Алексин из Дмитровского уезда. В марте Иван IV отдал двоюродному брату, его жене «княгине Овдотье, и его сыну, князю Василью и их детем»
Звенигородский уезд со всеми волостями, селами и доходами в обмен на небогатый город Верею с прилегающими пустошами и починками. При обмене Старицкий удел вошел в опричное ведомство, однако не позднее ноября 1566 г. в опричнину был также взят Горицкий монастырь, где находилась княгиня-инокиня Евдокия (Ефросинья) Старицкая. Вся остальная территория Белозерского уезда осталась в земщине{355}. Таким образом, Дмитровский и Звенигородский уделы отошли князю Владимиру, при этом земли Старицкого удела были выведены из-под его юрисдикции, но оказались в одном ведомстве с Горицким монастырем. Возможно, подобно другим князьям, взятым в опричнину, княгиня-инокиня продолжала управлять Старицким уделом.В июле 1566 г. по «понужению»
государя митрополичий посох принял Филипп Колычев, непримиримый противник опричных порядков и сторонник князей Старицких. Поскольку представители духовенства освобождались от крестного целования, то с митрополита была взята расписка с обещанием не вступаться «в опричину и царской домовой обиход»{356}. Напрашивается вывод, что в 1566 г. Иван IV действовал вопреки собственной воле, в угоду Старицким, под давлением обстоятельств. Такими обстоятельствами могла стать опасная болезнь царевичей.Летопись сообщает, что в 1566 г. царь вместе с семьей оставил Кремлевский дворец и «перевезся жити за Неглинну реку на Воздвиженскую улицу, на Арбат, на двор князь Михайловской Темрюковича, и изволил государь на том дворе хоромы себе строити царьские и ограду учинити, все новое ставити
». Похожее переселение в новые хоромы совершилось в 1560 г., в день смерти царицы Анастасии: «Того же месяца августа в 7 день, царь и великий князь детем своим, царевичю Ивану и царевичю Федору, повелел делати двор особый на Взрубе, позади набережные большие полаты, повеле же у царевичев на дворе храм болшой поставити Стретение Господа нашего Исуса Христа, а придел теплую церковь святого преподобного мученика Никиты Столпника, Переславского чюдотворца, ‹…› повеле же делати церкви и хоромы спешно, чтобы детем своим в том дворе устроитися ранее»{357}.К 1567 г. князю Владимиру были возвращены привилегии ближайшего советника и главнокомандующего. Осенью того же года он стоял на Коломне «с своим двором для приходу крымских людей, а со князь Володимером Ондреевичем государевы бояре и воеводы
». Возможно, его имя было вновь введено в духовную грамоту Ивана IV как душеприказчика и наследника престола в случае смерти (отречения) царя и царевичей, а также составлена новая крестоцеловальная запись, согласно которой тот обязался доносить на тех, кто задумает «лихо» против государя. Из сообщений Шлихтинга и Штадена известно, что в конце 1567 г. князь Старицкий выдал царю боярина И. П. Федорова и других «заговорщиков»{358}.Второй виток опричных казней, согласно данным Синодика, начинается с убийства дьяка Казарина Дубровского в декабре 1567 г. Жестокая расправа вызвала протест со стороны митрополита Филиппа. Государь расценил увещевания святителя как вмешательство в «опричные дела», а его обличительное выступление в Успенском соборе 22 марта 1568 г. привело к полному разрыву и вражде. В ноябре того же года состоялся церковный суд, святителя обвинили в измене и заточили в тверской Отрочь монастырь. Одновременно с процессом по делу митрополита Филиппа царь «положил великий гнев»
на своего двоюродного брата и не позднее февраля следующего 1569 г. послал того в Нижний Новгород{359}.