С Февральской революцией 1917 года в жизни Кярнера начинается новый период, продолжавшийся более четырех лет. Порыв избавления от царского ига вовлек его, как и многих интеллигентов, в круговорот общественной борьбы. Писатель с несложившимся еще мировоззрением и не получивший закалки борца, Кярнер не нашел дороги к настоящим революционерам — к большевикам. Вращаясь в среде эстонских левых эсеров, он работает в основном журналистом. Кярнер принимал активное участие во всех мероприятиях, где левые эсеры действовали совместно с большевиками, и к нему со вниманием относился руководитель эстонских коммунистов В. Кингисепп, с которым писатель неоднократно соприкасался. Ян Кярнер искренне верил, что помогает ломке старого общественного строя и борется за мировую революцию. Убежденность эта звучит и в его стихах, самых боевых в эстонской социальной поэзии того времени. Сборник «Песня времени», в котором собраны эти стихи, одновременно является и первой значительной вехой на творческом пути Кярнера. Забегая вперед, скажем, что политическая деятельность автора дала тему и его лучшему прозаическому произведению — роману «Женщина из бедного мира».
Однако вскоре оптимизм писателя столкнулся с эстонской действительностью, где чинила беззакония буржуазия, пытаясь парализовать рабочее движение. В конце 1920 года Кярнер отходит от политической деятельности и, поселившись в Эльве, отдается писательской работе. Природа Эстонии была для него источником вдохновения, и в середине двадцатых годов Кярнер становится одним из самых выдающихся «пейзажистов» в эстонской поэзии. Голос даровитого лирика звучит уже в стихотворном романе «Бьянка и Руфь», но зрелость и признание пришли к нему лишь в сборниках стихов «Месяц жатвы» (1925) и «Цветущая осень» (1926). Кярнер открывает в одном и том же ландшафте все новые и новые краски. Особенно близка поэту меланхолическая красота ранней осени, — и есть что-то в натуре автора от августовской грусти. В то же время все три поэтические книги свидетельствуют о пессимизме автора. Сборники стихов, изданные в конце двадцатых годов, слабее «Месяца жатвы» и «Цветущей осени».
Кярнер выступает и как литературный критик, он пишет исследования об истории национальной сцены, о деятельности общества и театра «Эстония».
Свежие веяния в творчестве Кярнера появились в начале тридцатых годов. Они связаны с оживлением общественной жизни Эстонии — с ростом активности трудовых масс, вызванным экономическим кризисом. Немалую роль сыграли и литературные влияния. Он не равнялся на французские и английские образцы, что было присуще культурной жизни буржуазной Эстонии, а обращал взоры на Восток. Кярнер читал в «Литературной газете» и журнале «Красная новь» статьи А. Воровского, К. Зелинского и других критиков, был восхищен романом Ф. Гладкова «Энергия», «Оптимистической трагедией» В. Вишневского, книгой А. Толстого «Петр Первый» и многими другими новаторскими произведениями советских авторов. Редактируя в конце двадцатых годов журнал эстонских писателей «Лооминг», Кярнер ввел на его страницах традицию помещать короткие сообщения о культурной жизни в Советском Союзе. Новые литературные симпатии находят отклик в содержательных критических статьях Кярнера, а их косвенное влияние обнаруживается в художественном творчестве, особенно в романе «Женщина из бедного мира».
Социально-психологический роман «Женщина из бедного мира» (1930) — прежде всего история духовного роста молодого человека. Действие романа тесно переплетается с полными драматизма политическими событиями в Эстонии, оно ограничено рубежом 1917—1918 и весной 1920 годов. Это первые месяцы Советской власти после Октябрьской революции, немецкая оккупация, гражданская война в Эстонии, классовая борьба рабочих в условиях террора начальных лет буржуазной власти. Авторская оценка этого периода во всем существенном совпадает с концепциями советской историографии. Кярнер полностью на стороне трудящихся, он заявляет об этом открыто, местами просто декларируя. В условиях Эстонии тридцатых годов произведение подобной политической окраски было единственным.
Писателю удалось вжиться в психологию главной героини Лилли Нийтмаа, от лица которой ведется рассказ. В начале романа Лилли предстает беспомощной, но довольно претенциозной девушкой из мелкобуржуазной среды; ее мысли вращаются главным образом вокруг своих любовных историй, а мечты не идут далее счастливой семейной жизни и домашнего уюта; к концу книги Лилли Нийтмаа становится сильным и убежденным человеком; она решает поселиться вместе со своим маленьким сыном в Советском Союзе. Правда, роман грешит известными недостатками — излишней психологической детализацией и многословием. Автор стремится комментировать почти каждую мысль и настроение героини, хотя с большим интересом читатель, наверное, сам судил бы о ней по развитию действия.