В феврале 1539 г. умер отец Анны, и обязанность распоряжаться приданым девушки и выбирать для нее мужа перешла к ее честолюбивому брату Вильгельму. Томас Кромвель, стремившийся усилить в Англии протестантизм, умело приступил к переговорам, которые в конечном счете завершились успехом. За лето и осень Кромвель и его сторонники убедили короля, что союз с Клевскими – удачный вариант. Генрих послал своего придворного художника Ганса Гольбейна в Клеве, чтобы тот написал портреты и Анны, и Амелии Клевских.
В сентябре 1539 г. Генрих увидел портрет Анны и влюбился в идеальный образ. Он сразу отмел все вопросы относительно того, что Анну когда-то обручили с сыном герцога Лотарингского. Было определено приданое и подписан брачный договор. В начале декабря Анна приехала в Кале (принадлежавший тогда Англии), где ее встретили члены Тайного совета. Доверенные лица короля отметили, что у Анны приятные манеры и она стремится понравиться королю, поскольку желает выучить английский язык и освоить английские обычаи. 27 декабря 1539 г. Анна Клевская наконец прибыла в Англию, с Генрихом они увиделись на Новый год.
Первая встреча обернулась полным провалом, и стало ясно, что отношения между Анной и королем не сложатся. Анна была ошеломлена и слегка оскорблена, Генрих же почувствовал себя униженным. Он с несколькими кутилами вошел в комнату Анны переодетым: это предписывали условности куртуазной игры в случае, если король прежде не встречался с иностранной принцессой. Гости застали девушку в тот момент, когда она наблюдала в окно травлю быка собаками. Один из вошедших выступил вперед, поцеловал ее и протянул подарок, сказав, что это от короля. Анна застенчиво пробормотала «спасибо», устыдившись, что ее увидели за подглядыванием в окно. Кавалер, передавший подарок, попробовал продолжить любовную игру, но был отвергнут с твердой благопристойной скромностью.
Переодетым ухажером был Генрих. Неспособность Анны проявить «прозорливость» истинной любви и распознать короля в чужой одежде привела к фиаско. Гордость Генриха и его вера в романтические чувства были уязвлены. Анна встревожилась. Стало очевидно, что между ней и будущим мужем – культурная пропасть. Впрочем, эта пропасть так и не исчезла за время их брака. Обескураженный Генрих выразил недовольство внешностью и манерами Анны.
Несмотря на попытки советников избавить короля от помолвки, он понял, что очутился в ловушке. В надежде предотвратить брак тут же начались переговоры в связи с прежней помолвкой Анны и герцога Лотарингского. Но доказательств явно не хватало. Европа наблюдала за происходящим, и тогдашние законы и порядки не позволяли Генриху отступить. Меньше всего Англии хотелось приобрести в лице Клеве еще одного врага на континенте, так что 6 января 1549 г. король Генрих VIII, хоть и с неохотой, женился на Анне Клевской.
Поначалу Генрих, соблюдая приличия, окружил Анну роскошью, подобающей ее новому статусу, и двор, казалось, был счастлив. Но в личных покоях их брак так и не был консуммирован. Генриха не тянуло к Анне, и, без сомнения, это было взаимно, учитывая возраст и тучность короля. Как-то в беседе с одной из своих придворных дам, Джейн Болейн, леди Рочфорд, вдовой Джорджа Болейна, Анна проявила удивительную наивность. Оказывается, королева считала, что, с тех пор как король лег и заснул рядом с ней, она больше не девственница.
Коронация Анны была назначена на первую неделю после Троицы. Однако у Генриха созрел новый план. Он снова был влюблен, на этот раз в младшую кузину Анны Болейн Екатерину Говард, которая с 1539 г. была фрейлиной Анны Клевской. Брак Анны Клевской и ее жизнь оказались в опасности. Генрих со своими советниками стал искать свежие аргументы для развода и обретения свободы.
Для начала король объявил Анне, что считает их брак недействительным, поскольку он не был консуммирован, и удалил ее от двора, переселив в Ричмондский дворец. Генриху очень хотелось думать, что к моменту их свадьбы Анна не была девственницей и состояла в связи со своим женихом герцогом Лотарингским. О себе же он распространил слух, что временно лишился мужской силы. По некоторым сведениям, Анна сначала расстроилась от этих известий, но скоро взяла себя в руки. Притом что Генрих требовал письменного согласия на развод, она приняла смелое решение согласиться только устно. Это дало ей время, чтобы обдумать свои действия и дальнейшие предложения короля.