Известно, что около 1472 года Константин находился в Риме, при дворе папы, где в то время жил Фома Палеолог со своими двумя сыновьями и дочерью Софией, а также много и других знатных греков. Несмотря на свою близость ко двору римского первосвященника, благоверный князь Константин не изменил святой православной вере. В 1472 году София Фоминична с пышной свитой отправилась в Москву для того, чтобы сочетаться браком с великим князем Иоанном Васильевичем III (1462-1505). Князь Константин вместе с другим греками сопровождал княжну Софию в Московское государство. Великий князь Иоанн с большим почетом встретил свою невесту и давал богатые дары всем прибывшим с нею, в том числе и князю Константину: Но тогда как прочие греки с радостью принимали великокняжеские подарки — города в управление и села в вотчины и занимали разные почетные должности в Московском государстве, благочестивый князь Константин отказывался от всего этого. «Господин великий князь! — говорил Константин, — и отечество свое я оставил Господа ради, и хочу того, что изволит Господь Бог и Пречистая Богородица». Его душа не лежала к тленному и скоропреходящему богатству мира сего. И жил Константин при дворе московского государя в великом смирении, и кротости, и тихости, и многом безмолвии. Так прошло несколько лет. Князь Константин сдружился за это время с Угличским князем Андреем, братом великого князя Иоанна Васильевича, и воспринимал у него сына Димитрия. Но тревожная и шумная жизнь при великокняжеском дворе не по душе была благочестивому князю, склонному к созерцательной жизни инока. Великий князь назначает его поэтому владычним боярином к Ростовскому архиепископу Иоасафу41
.Владычные бояре — светские архиерейские чиновники, заведовавшие главным образом судебными делами в епархии.
Константин жил по-прежнему богобоязненно, в чистоте и целомудрии, часто посещая храм Божий. В 1489 году святитель Иоасаф отказался от управления епархией и удалился в Ферапонтов монастырь, на место своего пострижения. Князь Константин отправился провожать своего епископа, а вместе с тем посмотреть на монастырские порядки, о которых слышал много хорошего, и поучиться у здешних иноков богоугодной жизни.
Но Провидение не для того этого привело сюда богобоязненного князя. В обители отвели для него келлию и поручили наблюдению благочестивого иеромонаха Филарета. Несмотря на свой чисто монашеский образ жизни, Константин все еще не решался постричься в монахи, хотя, наверное, святитель Иоасаф и уговаривал его. И Господу было угодно именно здесь, в обители преподобного Ферапонта, призвать его к иночеству. Случилось это так. Однажды Константин после продолжительного всенощного бдения задремал в своей келлии от утомления и видит страшный сон. В ужасе он просыпается и громко зовет своего сожителя: «Филарет, Филарет!» «Вот я! Что нужно, князь?» — спрашивает его Филарет. Но князь Константин был в ужасе и не мог говорить. Филарет сообщил о случившемся архиепископу Иоасафу и игумену. Архиепископ велел привести к себе князя Константина и, сотворив над ним молитву, начал тихо его спрашивать, что с ним случилось. Князь стал говорить, как бы пробуждаясь от сна, а потом, оправившись, рассказал следующее: «Видел я каменную церковь, большую и прекрасную; в ней было множество монахов, а посреди церкви на престоле сидел преподобный Мартиниан († 1483; память 12/25 января и 7/20 октября), бывший игумен здешнего монастыря, с большим жезлом в руке. «Постригись», — говорил мне Мартиниан. «Не постригусь», — отвечал я ему. Тогда преподобный опять повторил мне: «Постригись; если же не пострижешься, я прибью тебя этим жезлом». Но я не согласился исполнить приказание святого и долго с ним спорил, преподобный поднял свой жезл и хотел ударить меня им. От страха я закричал и проснулся. Душа моя в смятении. Постригите меня в святой иноческий образ».
Кончив рассказ, князь упал в ноги к архиепископу, потом игумену, со слезами и рыданиями молил их постричь его. И все дивились такой быстрой перемене мыслей у князя Константина. По повелению архиепископа игумен постриг его в иночество и нарек Кассианом. С верою и слезами умиления князь давал свои обеты Богу. Прочитав новопостриженному наставление о том, как должно жить иноку, игумен передал его старцу, упомянутому иеромонаху Филарету, и поручил ему пещись о душе Кассиана.