Филарет был муж весьма благочестивый, исполненный страха Божия и любви, строгий монах и постник, и вся братия взирала на него, как на Ангела Божия. И Кассиан был весьма ревностным учеником его. Он старался в точности исполнять заповеди и наставления своего премудрого старца, к которому относился с полным повиновением, послушанием и покорностью, как добрый воин Христов, как истинный христианский подвижник. Прежде всех приходил преподобный в церковь Божию и уходил из нее последним; любил безмолвие, был кроток и нищелюбив; с охотой и без ропота исполнял подчас тяжелые монастырские послушания, не забывая в точности совершать и свое келейное правило. Своими подвигами преподобный Кассиан скоро превзошел всех в обители.
В это время преподобный Кассиан познакомился с преподобным Нилом Сорским (память 7/20 мая), основателем скитского жития в Русской земле, и, вероятно, руководился его наставлениями. Оба подвижника были дружны, проводили время в душеспасительных беседах и впоследствии переписывались друг с другом. Сохранились два послания преподобного Нила, написанные, вероятно, преподобному Кассиану. В одном послании Сорский подвижник решает вопрос преподобного Кассиана, как иноку бороться с искусительными помыслами о прежней мирской жизни, во втором утешает преподобного в скорбях, которые его постигли.
В обители преподобного Ферапонта преподобный Кассиан прожил недолго42
.Неизвестно, что заставило его покинуть место своего пострижения, но только с несколькими иноками преподобный поплыл сначала по реке Шексне, затем вверх по Волге в княжество своего друга — угличского князя Андрея. Не доезжая 23 верст до Углича, при впадении Волгу в речки Учмы, преподобный вышел на берег, может быть, только для остановки для ночлега. Но Господу угодно было, чтобы здесь преподобный Кассиан основал обитель. Место это понравилось подвижнику красотою, и он решился поселиться на нем с некоторыми из своих спутников. Сотворив молитву, иноки водрузили вскоре крест, поставили сначала шалаш для жилья, а потом вскоре выстроили келлию и начали жить в пустыне, славя Бога день и ночь, сияя своей жизнью и богоугодными подвигами.
Но не могли смиренные пустынники укрыться от людей. Слава о святой жизни их прошла по всей Угличской области: услышал о них и князь Андрей Васильевич. Он призвал к себе преподобного Кассиана и принял его с великой честью. Князь Андрей очень обрадовался, увидев своего старого друга, бывшего князя Константина, а теперь инока Кассиана, и долго с ним беседовал, преподобный просил князя позволить ему построить монастырь на берегу реки Волги и речки Учмы, в местности, где он уже поселился. С великой радостью исполняет князь угличский просьбу своего друга, дает ему богатую милостыню на первоначальное устройство монастыря, повелевает принимать в обитель братию и в заключение говорит: «Я должен помогать тебе, сколько в силах».
Вернулся преподобный Кассиан в пустыню свою и приступил к устройству обители. Прежде всего по благословению Ростовского архиепископа Тихона (1489-1503) он построил храм в честь Успения Божией Матери, затем поставил трапезу и келлии для братии.
Стали собираться к преподобному сподвижники, желавшие жить с ним и спасаться: одни приходили из мира и постригались здесь, другие являлись уже иноками из обителей, даже отдаленных. С умножением братии явилась нужда поставить игумена, но сам преподобный Кассиан отказался от этой чести и назывался лишь строителем. Игуменом поставлен был один из братии. Князь Андрей угличский и бояре очень любили святого строителя и делали богатые приношения в Учемскую обитель. Князь нередко посещал преподобного Кассиана, молился в храме обители, отпускал средства на ее строение, кормил братию и давал им милостыню. Близ монастыря, в лесу, водились разные звери: лоси, олени, зубры, медведи, волки, лисицы и другие. Князь Андрей с боярами часто охотился здесь и тогда заходил в пустынную обитель преподобного Кассиана и кормил братию.
Так процветала Учемская обитель. Но вот Господь посылает ей великое испытание, которое, впрочем, не уничтожило обители, даже способствовало ее большему процветанию. Одной весной сделался такой сильный разлив Волги, что вода затопила монастырь преподобного Кассиана, потрясла и разрушила деревянные строения, многие келлии и монастырские постройки совсем снесла. Это бедствие так огорчило иноков, что они хотели разойтись в разные стороны, преподобный утешал братию и напоминал им о всемирном потопе, которым Господь наказал грешный род людской, затем прибавил: «И ныне, братия возлюбленная, пришла сия вода на нас за грехи и беззакония наши. Но, наказуя, Господь нас милует. И никто так себя не милует, как Бог нас милует. И теперь не скорбите: Господь Бог не оставит нас, собранных во имя Его. Если же мы не будем терпеливы, то за что получим награду на небе? Ведь без подвига никто не получает венца. Потерпим мало здесь, да во веки возрадуемся. Возложим все упование свое на Бога и Его Пречистую Матерь, Питательницу нашу и Помощницу».