Преподобный Димитрий был одарен редкой красотой, и так как он вел «жестокое житие», измождая себя подвигами поста, молитвы и труда, то лицо его сияло особенной одухотворенностью, удивлявшей людей. Поэтому во избежание соблазна и искушения, преподобный обыкновенно закрывал лицо монашеским куколем даже во время бесед с мужчинами — посетителями монастыря; с женщинами же он говорил очень редко, когда являлась настоятельная нужда в слове назидания. Так как обитель преподобного находилась в городе, то в воскресные и праздничные дни сюда приходило к богослужению много горожан. Среди этих обычных посетителей монастырского храма была одна знатная женщина. Она часто слышала о красоте и целомудрии преподобного Димитрия и ей очень хотелось взглянуть на его лицо. Долгое время старания ее были безуспешны. Наконец, подстрекаемая пустым любопытством, женщина решилась на следующее: раз перед обедней она подкралась к келлии преподобного и в окно взглянула на игумена. Подвижник в это время готовился к Божественной литургии; заметив нескромность женщины, он огорчился и с укоризной посмотрел на нее. Под гневным взором преподобного женщину охватил столь сильный ужас, что она в расслаблении упала на землю, не имея сил подняться. Некоторые из братии еле живую подвели ее к крыльцу настоятельской келлии и усиленно просили игумена о прощении провинившейся. Видя искреннее раскаяние плачущей женщины, преподобный кротко упрекнул ее: «Для чего ты, неразумная, захотела видеть грешника, уже умершего для мира?»
К этому подвижник присоединил наставление о том, что в храм Божий должно приходить не для показа тленных украшений, а для просвещения души целомудренной, сосредоточенной молитвой и милостыней. Благословив затем женщину, преподобный Димитрий даровал ей прощение; женщина тотчас исцелилась от внезапного недуга и пошла домой, благодаря Бога и преподобного.
Во дни игуменства в Никольском монастыре у преподобного Димитрия завязалось искреннее содружество во Христе с отцом северорусскаго монашества преподобным Сергием, подвизавшемся в 60 верстах от Переяславля, в дремучих лесах радонежских, преподобный Димитрий любил приходить в монастырь Живоначальной Троицы к преподобному Сергию для взаимной молитвы и назидательной беседы.
Слава о подвижнической жизни преподобного Димитрия дошла до великого князя Димитрия Иоанновича Донского, который и вызвал к себе в Москву старца, преподобный Димитрий произвел сильное впечатление на великого князя, который проникся к нему глубоким уважением: почитая переяславского подвижника так же, как и преподобного Сергия, он просил его быть восприемником при крещении одного из своих детей. Затем великий князь с честью отпустил смиренного игумена бедной обители, богато одарив его.
Но мирская слава для истинного инока — тяжелое бремя и опасное препятствие на смиренном пути подвижничества; она то же для монаха, что «сеть для птицы и тенета для серны», преподобный Димитрий хорошо сознавал это. Избегая людской славы, он решил оставить родной город и свою обитель. Взяв с собою одного только любимого ученика Пахомия, преподобный покинул Переяславль и направился на глухой лесистый север. Через дремучие леса, дебри и болота путники достигли реки Лежи. Здесь, неподалеку от впадения в нее речки Великой, верстах в 20-ти от Вологды, они устроили себе хижину: место понравилось преподобному Димитрию, как удобное, вследствие удаленности от селений, для безмолвного служения Богу, преподобный и его ученик поспешили освятить новое поселение, построив своими руками небольшую церковку в честь Воскресения Христова.
Но когда жители соседнего села Авнеги узнали, что в лесах их на Леже поселились иноки и уже построили храм, то пришли в смущение. «Вот, — рассуждали они, — близ нас поселился великий старец, который в скором времени овладеет как нами, так и нашими селами».
Толпою с ропотом недовольства они пришли к преподобному, требуя, чтобы он оставил их область и шел в другую сторону. «Отче! — говорили они, — нам неугодно твое здесь пребывание».
Почитая их требование за указание Промысла Божия, преподобный Димитрий не стал прекословить: он покинул негостеприимные берега Лежи и летом 1371 года пришел с учеником в Вологду, преподобный Димитрий решил здесь остаться и основать монастырь. Для обители он избрал место на повороте (луке) реки Вологды к северу-западу, верстах в трех от города на северо-восток. Земля здесь принадлежала двум крестьянам, жителям ближайшего села Прилуцкого, Илии и его другу и соседу Исидору, по прозванию Выпряг. По просьбе преподобного Димитрия они сдали ему участок земли, нужный для построения обители; земли эти представляли собою нивы, на которых озимый хлеб уже почти выколосился; но жертвователи, из любви и уважения к преподобному и чтобы можно было скорей приступить к постройке церкви, решили не дожидаться жатвы. Соорудив крест, преподобный Димитрий с молитвой водрузил его на месте будущей обители, а затем приступил к построению храма.