В 1417 году «отделившиеся от Московский державы» вятчане напали на Вологду, тогда еще не защищенную стенами, и овладели ею; разрушая и грабя окрестные селения, они пришли в Спасо-Прилуцкий монастырь и стали его грабить. Более наглые не постыдились войти даже в самый храм, и один из них, сдирая ризы и пелены со святых икон, коснулся даже гроба преподобного, желая снять покров. Но тотчас же невидимой силой Божией святотатец был отброшен на церковный помост. Оцепеневший и безгласный, лежал он среди своих товарищей, пораженных его неожиданной и грозной смертью. Когда предводители восставших вятчан узнали о наказании Божием, постигшем грабителя, то почувствовали великий страх: они приказали отпустить всех монастырских пленных и, никому уже более не вредя, отправились домой. Но не многие из них достигли родины — большинство нашло смерть на неустроенных и опасных лесных дорогах. Долго вятчане помнили о страшном чуде преподобного Димитрия: спустя много времени после описанного нападения их на Вологду, они прислали в Спасо-Прилуцкую обитель щедрую милостыню с иноком ее Закхеем, бывшим в их стране.
Особенно часты были исцеления у гроба преподобного Димитрия бесноватых.
Слух о чудотворениях, совершившихся по молитвенному предстательству угодника Божия, разносился далеко по окрестностям Спасо-Прилуцкой обители. Близ Вологды в одном селении жила богобоязненная и молитвенно чтившая преподобного Димитрия вдова, по имени Антонина. Она не владела рукою и была слепа на один глаз, который от болезни почти совсем выступил из орбит. Рассказы о чудесах при гробе преподобного западали ей в душу. И вот однажды во сне она видит какого-то светолепного старца, который говорит ей: «Если хочешь быть здорова, иди на праздник Спасов, прикоснись ко гробу старца Димитрия — и Бог исцелит тебя». Она же ответила: «Господин! Я ничего не смогу пожертвовать на монастырь». Старец сказал на это: «Набери ягод и продай их за сребреницу, которую и пожертвуй с верою».
Женщина проснулась со страхом и радостью; исполняя приказание старца, она набрала ягод, которые один прохожий купил у нее за сребреницу. Когда наступило 1 августа, множество народа из города и окрестных сел собралось по обычаю в Спасо-Прилуцкий монастырь на храмовой праздник; среди них пришла и помянутая вдова. Положив сребреницу на гробницу преподобного, она припала к ней с такой молитвой: «О, святый Димитрий! Ты сам обещал даровать мне полное исцеление, ныне избавь меня хоть только от болезни глаза». И тотчас же она стала видеть глазом; с этого же времени начала выздоравливать и рука ее. Не веря себе, в страхе и радости таила женщина происшедшее с ней чудо, ожидая полного и окончательного исцеления. Только одному из монахов Спасо-Прилуцкой обители поведала она о милости Божией, явленной над нею по заступлению, преподобного Димитрия.
Галичский князь Димитрий Шемяка, воюя с великим князем московским Василием Васильевичем, зимою 1450 г. напал на Вологду. Окружив ее со всех сторон, он начал подступать к самым городским стенам. Город был малолюден и не имел даже воеводы, поэтому жители Вологды находились в страхе, тем более, что осаждавшие начали грабить и разорять окрестности; по благоговению к преподобному Димитрию Шемяка не велел трогать лишь Спасо-Прилуцкую обитель. В это бедственное время священноинок Спасо-Прилуцкой обители Евфимий удостоился следующего видения. Раз по совершении вечернего правила он лег спать и только что начал смежать глаза, как вдруг точно наяву видит, что в келлию его вошел светолепный старец, украшенный сединою и окруженный необыкновенным сиянием, и говорит ему: «Помолимся Спасу нашему Иисусу Христу за город и за людей, чтобы Господь помиловал их, поможем им, потому что без вины найдет на них рать сия».
С этими словами старец стал невидим. Во время чудесного видения Евфимий был полон великой радости, так как узнал в светолепном старце преподобного Димитрия, и по удалении его очнулся. В ту же ночь черноризице вологодского монастыря было такое видение: ей представилось, что как бы сильный свет окружил город, а по дороге из Спасо-Прилуцкаго монастыря идет к городу светолепный старец; навстречу старцу из часовни при кладбище для странных вышли два световидных мужа белоризца, каждый из них нес на плечах большие бревна. Стены же города колебались и, казалось, вот-вот упадут; но белоризцы и старец со всех четырех сторон укрепили готовые разрушиться стены. Этой же ночью то же самое явление было во время сна и одному мирянину, находившемуся в Троицком монастыре на конце посада: он видел старца и двух светлых белоризцев, называвших старца Димитрием, которые укрепили четыре стороны города подпорками из бревен, а затем скрылись. На другой день жители Вологды отразили приступ Шемяки, бросая со стен в осаждавших глиняные ядра. После этого неудачного приступа, постояв около города еще довольно продолжительное время, Шемяка отошел к Галичу.