Две церкви одна за другой сгорели в Спасо-Прилуцкой обители. Когда начали постройку третьего храма, то она шла очень медленно по отсутствию нужных средств; игумен и братия печалились, не зная, где взять леса для строения и хлеба для прокормления рабочих. В это затруднительное для обители время один из иноков, лежавший у себя в келлии в жару по причине болезни, имел такое видение: ему представилось, что с некоторыми из братии он стоит перед монастырскими воротами, а какой-то светолепный старец носит от реки на гору к церкви бревна. Стоявшие же у ворот говорили между собою: «Смотрите-ка, вот сам Димитрий носит бревна!»
Тогда брат очнулся. С этого времени работа пошла заметно успешнее, и церковь вскоре была отстроена (в 1542 г.). По ее освящении тому же иноку было другое видение: будто бы внутри новосозданного храма около стен стоят сияющие святостью иноки-старцы; смотря на них, инок подумал, что тут должен находиться и святой Димитрий чудотворец. Вдруг сзади от алтаря, где находится гроб преподобного, раздался голос, подобный грому: «Ты ищешь Димитрия? Ныне чудотворец Димитрий в Казани».
На этом видение прекратилось, а инок, очнувшись, почувствовал себя совершенно выздоровевшим.
В тот год великий князь Иоанн IV посылал под Казань свое войско, с которым находилась взятая из Прилуцкого монастыря икона преподобного Димитрия. И в то самое время, когда было видение иконы, московское войско в сражении нанесло значительный урон татарам. По возвращении войска из похода Иоанн IV возвратил со щедрой милостыней Спасо-Прилуцкому монастырю икону преподобного, богато ее украсив. 3 июня 1545 года икона была принесена в Вологду, а отсюда с крестным ходом была препровождена в обитель.
При архиепископе Вологодском и Великопермском Варлааме и игумене Спасо-Прилуцкой обители Питириме между архиерейским домом и монастырем возник спор о праве владения землей на Лежском волоку и реке Великой. Для правильного размежевания спорных земель решили воспользоваться указаниями какого-либо из местных старожилов. По взаимному согласию архиепископ и игумен поручили проведение межи старцу Иннокентиева монастыря Мисаилу, как человеку, с давних пор хорошо знающему местность. Но Мисаил, заботясь более об угождении архиепископу, чем об истине, повел межу так, что значительная часть земли совершенно неправильно отходила от монастыря к архиерейскому дому. Указывая межу, Мисаил шел впереди и забрел в такую лесную дебрь, из которой не мог возвратиться. Долго его ожидали архиепископ и игумен и, наконец, чувствуя недоброе, послали людей на розыски исчезнувшего межатая. Те нашли его в глухом лесу, под одной колодой едва живым. Когда Мисаила привели к архиепископу, то он со слезами раскаяния поведал следующее: «Прости меня, владыко, согрешил я пред преподобным Димитрием чудотворцем, хотел подружить тебе и отмежевать земли у монастыря. Когда же с этой целью я шел вперед, вдруг объяла меня столь великая тьма, что я ничего не мог видеть пред, собою; и явился мне светолепный, украшенный сединою старец; повергши меня под колоду, он начал бить меня своим жезлом, говоря: «Зачем, монах, неправо межуешь?»
Архиепископ отослал старца для покаяния в Спасо-Прилуцкий монастырь и прекратил спор с обителью из-за земельных владений, оставив прежнюю межу.
В 1609 году вологодский воевода писал в Ростов: «Здесь, в Вологде, преподобный Димитрий явил свою милость, обещался стоять с нами против врагов государевых: он явился духовному старцу у своей гробницы и велел перенести свой образ с гробницы в Вологду. Архиепископ, воевода со всеми вологжанами и иногородними, сретив тот образ с великой честью 4 января, со слезами и молебным пением поставили его в церкви Всемилостивого Спаса на вологодской площади. Ныне сей образ стоит для уверения и поклонения всем христианам. Говорят, что этот образ преподобного Димитрия писал преподобный Дионисий Глушицкий. В Вологде хотят на площади поставить храм во имя преподобного Димитрия; с твердым упованием на Всемилостивого Спаса и Пречистую Богородицу, на преподобного Димитрия и всех святых решились мы смело стоять против врагов государя и всего Православного Христианства».
Храм преподобному Димитрию действительно вскоре был поставлен на площади, против земской палаты.