И прошла по городу и окрестностям молва об Иосифе, как о муже, отличающемся совершенством иноческого жительства и даром духовного красноречия. Бояре, воеводы и воины князя стремились лицезреть преподобного и пользоваться его беседою, побуждавшей к покаянию. Они молили игумена дозволить им исповедовать ему свои тайные помышления и иметь его своим отцом духовным. Многие из вельмож и знатных воинов, повинуясь слову преподобного, переменяли свои грубые нравы на кроткие и исправлялись. В них являлось стремление угодить Богу; часто повторяли они заповеди Христовы, пели священные псалмы и читали душеполезные книги, пользуясь толкованиями, которые им давал преподобный Иосиф. Тогда вся Волоколамская область склонялась к доброй жизни и наслаждалась тишиною и покоем. Все радовались, и крестьяне получали много облегчений от своих владетелей по внушению преподобного Иосифа, ибо он постоянно увещевал владетелей быть снисходительными к своим крестьянам. «Когда, – говорил преподобный, – отягчают пахаря работами для дома своего и делают ему насилие, то вскоре приводят его к бедности. Когда же он обнищает, то будет ли он в силах собрать себе плоды с полей, чтобы заплатить подати, и чем он, сокрушенный нищетою, пропитается с семьею своею? Побуждаемый нуждою, он продаст скот, а продав, чем вспашет поля? Кто бедняку даст семена? Не обратятся ли его поля в пустоши? А когда поля запустеют, то и сам господин понесет убытки за сделанный им крестьянину ущерб. В какой мере кто сделает зло, в такой мере оно и падает на него. Дающий же облегчение крестьянину возделает пустоши свои, распашет поля свои и всегда получит обильные плоды. Пахарь же, пользуясь облегчением, окончит собственные работы, исправно уплатит подати и охотно послужит обогащению господина своего».
Владельцев преподобный Иосиф умолял не быть злыми к своим подчиненным, подвластных же учил не быть нерадивыми по отношению к господам своим и платить им доброжелательством за руководство и заботы. Он часто напоминал им слова Писания:
Те, которые с любовью привязывались к преподобному Иосифу, к сердцу приняли слова его, стали благословенны и богаты, и у многих пахарей умножились стога на гумнах и хлеб в амбарах. Сколько благодарений ради Иосифа вознеслось к Богу! Для всей той страны Иосиф был как бы сияющее светило. О нем говорили, что речи его дышат великой благодатью, приятны для слуха и убедительны для воли; говорили, что ко всякому ищущему добродетели он бывал так благосклонен, что хотелось бы всегда находится при нем и наслаждаться его беседой. Даже имя его произносилось как нечто священное, и дивились, восхваляя жизнь его, как одного из великих преподобных.
Вследствие сего многие ревностно старались подражать житию его, оставляли блага мира сего и, всего отрекшись, приходили к нему на пострижение.
В 1484 году заложил преподобный каменную церковь, через два года окончил ее построение и поручил расписать ее искуснейшим иконописцам Русской земли. Сел у обители тогда не было. Князь Борис Васильевич часто приезжал ко всенощному бдению и, видя, что братия умножается и пребывает в тяжелых трудах, весьма удивлялся их житию и великому воздержанию.
Видя скудость и недостаток во всем обиходе монастыря, дал он обители Пречистой Богородицы село Очищаево, княгиня же Иулиания дала село Успенское.