Прозревая близость отхождения своего к Господу, преподобный призвал к себе старцев обители и сказал им: «Братия о Христе! Немощь мою вы и сами видите, преходят лета мои, и день склоняется к вечеру, предвещая мне смерть; посему изберите себе игумена по совету своему и по обычаю монастырскому». Братия со слезами отвечали: «Господин, отец и пастырь наш, ты сам ведаешь, кто достоин сего великого дела». Но преподобный настоял, чтобы они указали ему достойнейшего по избранию своему. И вот избрали они старца, любившего нищету и пребывавшего в трудах, посте и молитвах, по имени Даниил. И по повелению государя Даниил поставлен был во игумена митрополитом Варлаамом (1511–1521), преподобный часто призывал Даниила к себе, учил, как иметь попечение о братии, братии же приказал обращаться за духовным руководством к Даниилу. Затем преподобный Иосиф сам возложил на себя схиму, причастился Святых Христовых Таин и велел никого не пускать к себе, разве только по крайней необходимости. Чувствуя полное изнеможение, он еще раз причастился Божественных Таин. Братия ко всякой службе церковной носила его, полагая в укромном месте храма, ибо он уже не мог сидеть.
В 9-й день месяца сентября, на память святых праведных богоотец Иоакима и Анны, в воскресенье, после келейной утрени, в то самое время, когда вся братия, находившаяся в церкви, воспевала исходную песнь «Святый Боже», в четыре часа утра преподобный Иосиф перекрестил лице свое, вздохнул три раза, как бы исповедуя Святую Троицу: Отца, и Сына, и Святого Духа, и отошел ко Господу († 1515). Всех лет жизни преподобного Иосифа было 76, в мире прожил он 20 лет, в иноческом послушании у преподобного Пафнутия – 18 лет, в игуменстве: в Боровском монастыре – 2 года, в обители Пречистой Богородицы – 36 лет.
На погребение почившего прибыл Пешношский игумен Вассиан, дядя преподобного Иосифа, и похоронил его. Он утешал осиротелых иноков, хотя и сам не мог удержаться от рыданий и слез. Оплакав достойно кончину преподобного, он обратился к инокам со словами утешения и упования, что преподобный Иосиф не забудет их в своих молитвах. «Так как он человек, – говорил Вассиан, – то необходимо было ему исполнить человеческий долг: вкусить смерть и труд сменить покоем, ибо много потрудился преподобный Иосиф и у отца Пафнутия, и у отца Кирилла, и в своей обители, подвизался на Соборах среди епископов против вероотступников, участвовал и в других делах на пользу Церкви. Посему, отшедши к Богу, он соберет плоды многих и долгих трудов своих; эти плоды – братские подвиги воспитанных им иноков. Он не забудет своих учеников, но будет поминать их как любезных детей своих. Они же, подражая житию отца своего и по исполнении времени отшедши к нему, удостоятся вместе с ним милости Христа Бога нашего, Емуже подобает всяка слава, честь и поклонение во веки веков».
Местное празднование преподобному Иосифу установлено в 1578 году и подтверждено в 1589 году. Общецерковное празднование установлено 1 июня 1591году Мощи преподобного почивали под спудом в соборной церкви его обители.
Яко постников удобрение, и отцев красоту, милости подателя, разсуждения светильника, вси вернии сошедшеся восхвалим, кротости учителя и ересей посрамителя, премудраго Иосифа, российскую звезду, молящася Господу, помиловатися душам нашим.
Жития треволнения, и мятеж мирский, и страстная взыграния в ничтоже вменив, пустынный гражданин показался еси, многих быв наставник, Иосифе преподобне, монахов собратель, и молебник верен, чистоты рачитель, моли Христа Бога спастися душам нашим.
Житие святителя Феодосия, архиепископа Черниговского (память 9/22 сентября)