По смерти великого князя Василия Иоановича [3
], скипетр царства принял сын его великий князь всея России Иоанн Васильевич [4]. В это время Феодор, пришедший уже в совершенный возраст, был взят ко двору на служение царское и успел заслужить любовь и благоволение малолетнего князя Иоанна Васильевича. Но Феодор недолго служил при дворе. Когда он достиг тридцатилетнего возраста, случилось ему, по особому Божиему промышлению, призревшему на него, войти в церковь во время совершения божественной литургии. Здесь он услышал слова Евангелия: «Никто не может служить двум господам» (Мф. 6:24). Пораженный этими словами, он размышлял в себе, что эти слова относятся и к нему, и решился оставить мирскую жизнь. Вспомнив о Соловецком монастыре [5], что там добре подвизаются иноки, он вознамерился удалиться туда. Сотворив молитву пред святынями, со слезами припадая к чудотворным рукам святых и приложившись к святым мощам, Феодор пошел с молитвою в путь, тайно ото всех оставив царский двор, отечество и родных, взяв с собою лишь самую необходимую одежду [6]. Сначала он пришел в пределы Великого Новгорода, к озеру Онеги [7] и там поселился в селений Хижах у одного крестьянина. Хозяин, видя его добрый нрав и смирение, поручил ему пасти своих овец: так Бог предназначил о нем, чтобы прежде овец словесных, он добре упас бессловесных. Между тем родители повсюду разыскивали его по городам и, нигде не нашедши, много плакали о нем. Благочестивый же юноша, прожив немало дней в вышеупомянутом селении, удалился оттуда на Соловецкий остров и был принят игуменом Соловецкой обители, который повелел ему трудиться на монастырских службах. Он же, оградившись страхом Божиим, с усердием и смирением, в простоте сердца, исполнял все, что ему повелевали делать. Он рубил дрова, копал в огороде землю, переносил камни, иногда на плечах своих выносил помои и исполнял другие, еще более тяжелые работы. Много раз от некоторых из иноков ему приходилось принимать оскорбления и даже побои, но он никогда не гневался и с радостью и смиренномудрием переносил все, и никто не знал кто он и откуда.Так искусившись в терпении, Феодор просил игумена постричь его в иночество. Он был пострижен в иночество с именем Филиппа. Его отдали в послушание одному опытному иноку, по имени Иона, коим он и был наставлен на всякую добродетель.
Потом игумен послал его на поварню и там он смиренно работал на братию, разжигая огонь и рубя дрова. Пробыв довольное время в той службе, Филипп перешел оттуда в монастырскую кузницу, где неленостно трудился, нося дрова и воду.