Но святому Савве пришлось испытать и тяжелые огорчения. Произошла междоусобная распря между королем Радославом и его младшим братом Владиславом, который беззаконно восстал на старшего брата. Король Радослав сначала пользовался любовью народа, но потом некоторыми недобрыми поступками, особенно в своей семейной жизни, он вызвал к себе нерасположение: многие вельможи отложились от него и приняли сторону возмутившегося младшего брата. Радослав был свергнут с престола, изгнан и бежал в Драч на Адриатическое море, где, испытав насилие от одного франкского латинского властителя, должен был бежать. Прибежище и защиту он нашел у своего дяди, архиепископа Саввы, который убедил его после бурной мирской жизни искать успокоение в жизни иноческой: Радослав пострижен был Саввою в иночество под именем Иоанна и, подвизавшись недолгое время, скончался.
После смерти Радослава святой Савва венчал королевским сербским венцом младшего племянника Владислава, признанного теперь всеми сербами. Владислав благоговейно относился к своему дяде, слушался его наставления и тщился в делах благочестия подражать отцу своему и деду. С благословения святого Саввы, он выстроил себе задушбину, величественный храм Вознесения Господня в Милешеве.
Много и с любовью трудился Святой Савва для блага сербской церкви, много он сделал добра и принес пользы как владыка — архиепископ; но душа его все-таки стремилась к святым дальним местам и подвигам в отшельническом уединении. И вот отдаваясь своему внутреннему влечению, он решает сложить с себя бремя архиепископства и снова пуститься в странствие на восток. Мысль свою он сообщает прямо Владиславу, епископам и вельможам. Все горячо упрашивают его не покидать своей паствы, но Святой Савва остается непреклонным он говорит, что должен посетить такие святые места, в которых еще не был, а затем, возвратившись, он будет до конца дней пребывать с ними в безмолвном подвижничестве.
Собрав церковный собор, он выбрал достойнейшего из своих учеников иеромонаха Арсения, и рукоположил его в сербские архиепископы на свое место, а сам, наставивши паству, снова пустился в дальнее странствование.
И на сей раз он держал свой путь морем из Далмации. На морях тогда везде было много морских разбойников. Распространился слух, что Савва везет с собою великие богатства. Разбойники подстерегали корабль Саввы и готовы были напасть, но, по горячей молитве Саввы, корабельщики его удачно избежали подстерегавших разбойников и приплыли в безопасную пристань Бриндизи в Италии. Разбойники раскаялись и, прибывши в ту же пристань, просили прощения у святого Саввы. Отправившись в дальнейшее путешествие, Святой странник подвергся новой опасности. Поднялась страшная буря. Корабельщики отказались управлять кораблем и ждали только помощи свыше. Все единодушно они обратились к Савве, прося его молитв и заступничества. Савва горячо помолился Господу Богу, воздевая руки к небу против ветра, поддерживаемый корабельщиками. И Господь услышал его молитву: внезапно буря стала утихать, и все воздали благодарение Господу Богу и святому Савве. Когда прибыли в приморский город Палестины Акру, Святой Савва остановился здесь на подворье лавры Саввы Освященного, которое ранее он выкупил у франков. Слава о чуде укрощения молитвою Саввы бури на море от корабельщиков распространилась в народе, и многие стремились видеть чудного старца и получить от него благословение.
Из Акры Святой Савва направился в Иерусалим морским же путем на другом корабле чрез Великую Кесарию и Иоппию, или Яффу.
В Иерусалиме он остановился в монастыре святого Иоанна Богослова, который он ранее еще выкупил и передал для заведования инокам лавры святого Саввы Освященного. С иноками сей лавры, радостно встретившими его, он отправился в храм Воскресения Христова для поклонения святыне. Там он увидался с иерусалимским патриархом Афанасием, который подробно расспрашивал его о путешествии, о родине святого Саввы, о войне и мире в пройденных им странах. Святой Савва участвовал в богослужении вместе с патриархом, который при сем случае пророчественно говорил присутствующим о заслугах, благодеяниях и чудотворениях Саввы.
В Иерусалиме Савва был уже известен, и новое появление его здесь привлекало к нему много народа, искавшего его молитвы и благодеяния.
Утвердив свое местопребывание в монастыре святого Иоанна Богослова, святой Савва посещал святые места, беседовал с подвижниками, из коих многие издавна были ему знакомы, особенно в Лавре святого Саввы. Но поклонением Иерусалимским святыням Савва не ограничился. Из Иерусалима он предпринял несколько дальних путешествий. Так, он пожелал посетить египетскую Александрию.