За спором по поводу слабеньких стихов второстепенного поэта-символиста Владимира Гиппиуса угадывались ростки будущих противоречий. Впрочем, это были пока что только ростки. В конце 1890-х годов Бунин живет в Одессе, редактирует газету «Южное обозрение» (1898–1899) и с удовольствием печатает оригинальные стихи Брюсова и его переводы с французского. Посетовав на то, что заключительную строфу стихотворения поэта Приска де Ланделя «Нищие» пришлось снять по требованию цензуры, он сообщает Брюсову: «Стихотворение очень хорошее, как и все почти (за исключением отдельных выражений) из присланного вами. Дай вам успеха и хорошего труда, дорогой Валерий Яковлевич, – вы истинно любите искусство, и уже одно это свидетельствует о том, что вам надо работать!»
Связи, как мы видим, укреплялись. Один из циклов в книге стихов 1900 года «Tertia vigilia» («Третья стража») – «Картинки Крыма и моря» – Брюсов посвятил Бунину. А когда весной того же года в Москве было создано издательство «Скорпион», его фактический редактор Брюсов предложил Бунину выпустить поэтический сборник. В вышедшей в 1901 году книге «Листопад» Бунин в свой черед посвятил Брюсову стихотворение «В отъезжем поле». Однако для нас, думаю, куда важнее другая лирическая пьеса, навеянная картиной художника В. М. Васнецова и весьма символично озаглавленная
Здесь былинный васнецовский «Витязь на распутье» – скорее лишь красочная декорация, за которой скрывается сам поэт, стоящий перед выбором пути. Ему предстоит нелегкое и бесповоротное решение: куда идти дальше? Именно это стихотворение Бунина в сборнике «Листопад» (а вовсе не посвященное ему) не случайно привлекло особенное внимание Брюсова. Оно заставило его остро подумать и о своем пути, о возможном месте на литературном Олимпе. В июле 1901 года он написал Бунину:
«Я на распутье. Более, чем вы, даже в тот день, когда «сумрачно и важно» сидит на кресте черный ворон. Я на распутье и в жизни и в душе. О жизни не интересно. А о душе вы знаете. Мне дано искушение, которого я не ожидал. Передо мной открыта торная дорога, и я уже сделал по ней немало шагов. Еще чуть-чуть опустить голову, еще чуть-чуть подладиться под чужой голос, ах, как все станет тогда просто. Но менее всего я хочу быть сейчас самим собой. Мой облик сейчас самое ненавистное».
Письмо это он так и не решился отправить: признание было слишком интимным.
Между тем откровенность приязненных связей Бунина и Брюсова, кажется, достигает пика. На Бунина сильное впечатление произвела поэтическая книга Брюсова «Tertia vigilia», он участвует в альманахе символистов «Северные цветы» и готов привлечь в числе авторов Чехова и Горького. Брюсов заносит в дневник: «Альманах, замышленный «Скорпионом», прельстил почему-то Бунина, и у него началась погоня за литераторами, стали мы «альманашниками». Бунин писал Максиму Горькому. Тот отвечал: «Альманах» – могу». По просьбе Бунина Чехов прислал для «Северных цветов» рассказ «Ночью».