В последних числах марта чекисты узнали о готовящемся вооруженном выступлении анархистов. План у тех был грандиозный: захватить Брянск, привезти туда из Москвы своих вождей и объявить независимую анархическую республику. Выступление должно было начаться ровно в полночь, планировался захват тюрьмы и освобождение заключенных, в том числе и уголовников. Это был символический акт новой власти — освобождение личности. Затем овладение арсеналом. К утру предполагался захват Совета и провозглашение всеобщей анархии.
С вечера губком скрыто проводит мобилизацию коммунистов. Митя получает браунинг и рядом с братом шагает в цепи к бывшему губернаторскому дому, где анархисты устроили свой штаб. После короткой перестрелки весь штаб сдался. Восстание было предотвращено.
В ночь на 12 апреля в Москве чекисты провели молниеносную операцию по ликвидации анархистских банд и опорных пунктов. Но отдельные рецидивы деятельности анархистов были и позже. Однажды банда анархистов захватила бронепоезд и под черным флагом прикатила в Брянск. Но здесь она была быстро разоружена чекистами и арестована. Суд над этой бандой состоялся в конце 1918 года.
Наступил 1919 год. По поручению военного совета Дмитрий Медведев разъезжает по селам, выискивая прячущихся там дезертиров, агитирует, убеждает. И в конце концов приводит в Брянск пополнение для формирующегося полка. С этим полком он вскоре и отправился на Восточный фронт.
Через много лет, в Отечественную войну, командуя крупным партизанским соединением, Дмитрий Медведев рассказывал молодым разведчикам о своей первой боевой разведке, предостерегая их от юной самонадеянности.
Под Мелекессом Третьей Орловской бригаде пришлось вести тяжелые многодневные бои с превосходящими силами противника. Батальону, в котором находился Медведев, предстояло овладеть небольшим степным хутором в тылу у белых, чтобы во время наступления бригады прикрывать ее с фланга. Не обладая опытом, не умея читать карты, Дмитрий вызвался пойти в разведку и едва не погубил весь батальон.
Сперва все шло хорошо. Медведев со своим напарником ночью пробрались к хутору. Было тихо, и нм показалось, что белых здесь нет. Едва рассвело, Дмитрий смело, не таясь, вошел в хутор, чтобы порасспросить местных жителей. И сразу же наткнулся на офицера. Разведчиков обнаружили. Поднялась стрельба. И Дмитрий с товарищем еле ушли от погони. При этом они спутали направление и до темноты блуждали во вражеском тылу. Только поздно ночью они снова вышли к тому же хутору, где белые, встревоженные появлением разведчиков и передвижением наших частей, уже организовали оборону и выдвинули засады. Наш батальон, который должен был этой ночью войти в хутор, мог попасть под кинжальный пулеметный огонь. А если хутор останется в руках белых, это поставит под угрозу всю наступательную операцию.
Медведев говорил, что никогда в жизни не испытывал он большего отчаяния, чем в ту ночь. Как он проклинал себя за мальчишеское фанфаронство, за непростительное легкомыслие!
Батальон должен был подойти с минуты на минуту. И Медведев решил любым способом немедленно предупредить своих. В темноте он пробрался к колонне белых, готовящейся выступить из хутора, и швырнул гранату в самую середину. Взрыв! Еще взрыв! Поднялась беспорядочная стрельба. Только бы наши услышали!
Наступил серый рассвет, в разведчики обнаружили, что лежат в самой середине хутора. Их заметили. Окружают. Белые сосредоточивают на них огонь. Неужели конец?
Издалека доносится «ура-а!», белые бегут, наши занимают хутор. Дмитрий и его товарищ спасены.
— Чудом тогда уцелел, — говорил потом Медведев, — но урок извлек на всю жизнь: воевать нужно умеючи.
25 сентября 1919 года в зал заседаний Московского Комитета партии в Леонтьевском переулке была брошена бомба. Чекисты в ходе следствия установили, что у террористов были связи с Брянском. В это самое время Брянская чека обнаруживает пропажу в арсенале большого количества пироксилина. И, вероятно, не случайно взрыв приурочен к наступлению Деникина на Орел.
В конце сентября 1919 года, помогая Деникину, начал новое наступление на Петроград Юденич. Третью Орловскую бригаду перебрасывают с Восточного фронта под Петроград. По дороге Дмитрий заезжает в Брянск, встречается с братом Александром. Так он оказывается в самом центре событий.
Наступление Деникина всколыхнуло в Брянске все антисоветские силы. Меньшевики и эсеры объединяются с монархистами. В монастыре «Белые берега» монахи прячут оружие и принимают деникинских эмиссаров. Враждебная агитация ведется и среди брянского гарнизона. Готовится мятеж и сдача города Деникину. Город наводнен вражескими лазутчиками.