Иван Григорьевич Щегловитов происходи; из потомственных дворян Черниговской губернии, где у его отца было имение и полторы тысячи десятин земли. Он родился 13 февраля 1861 года. Двадцати лет, окончив с золотой медалью Императорское училище правоведения, начал службу при прокуроре Санкт-Петербургского окружного суда в чине титулярного советника. Через некоторое время молодого чиновника направили в распоряжение следователя 9-го участка города Санкт-Петербурга. На новом месте Иван Григорьевич освоился быстро, и вскоре ему доверили самостоятельно производить следственные действия. Правда, занимался он этим хлопотным делом недолго. В конце года его перевели кандидатом на судебные должности, но теперь уже в более высокую инстанцию – при прокуроре судебной палаты. Прослужив полгода, как теперь сказали бы, «на побегушках», он занял место секретаря при прокуроре палаты. Его годовое содержание, включающее жалованье, столовые и квартирные, составляло вполне приличную сумму в полторы тысячи рублей.
Трудоспособный, усидчивый, умный, хорошо знающий законодательство, особенно уголовное, Иван Григорьевич обратил на себя внимание начальства. Бывший тогда прокурором Санкт-Петербургской судебной палаты Н. В. Муравьев, строгий и требовательный к подчиненным, быстро оценил блестящие способности своего сотрудника и старался держать его при себе. Когда Министерству юстиции потребовались толковые чиновники для проверки работы прокуроров и судебных следователей в Витебской губернии, Муравьев в числе других направил туда и Щегловитова. Справился тот со своими обязанностями превосходно.
Спустя два года после начала службы определением департамента герольдии Правительствующего сената от 19 октября 1883 года Иван Григорьевич произведен в коллежские асессоры. Вскоре после этого он назначается исполняющим должность смотрителя здания Петербургских судебных установлений, а в начале февраля 1884 года возвращается к исполнению своих основных обязанностей – секретаря при прокуроре судебной палаты. Тогда же Н. В. Муравьев представил молодого юриста к награждению орденом Святого Станислава III степени, что для двадцатитрехлетнего чиновника было большой честью. Он получил его 6 июня 1884 года.
Когда Н. В. Муравьев перешел на должность прокурора судебной палаты в Москву, Щегловитову была предоставлена первая самостоятельная должность товарища прокурора Нижегородского окружного суда. В городе на Волге он провел два года, а весной 1887 года возвратился в столицу, где занял должность товарища прокурора Санкт-Петербургского окружного суда. Здесь он прослужил три года. Ему приходилось выполнять разные поручения, но на всю жизнь ему запомнилось одно из первых: присутствие при казни «первомартовцев» – А. И. Ульянова и его товарищей, покушавшихся на жизнь императора Александра III и приговоренных за это к повешению. Позднее Щегловитов рассказывал, что воспринял это поручение как «чрезвычайно тяжелое». Ночевать накануне ему пришлось в Шлиссельбурге кой крепости, и всю ночь он не мог сомкнуть глаз. Утром, надеясь получить телеграмму о высочайшем помиловании, придумывал всяческие отговорки, чтобы только оттянуть казнь. И только после настойчивых требований коменданта крепости и жандармского офицера казнь состоялась.
Постепенно Щегловитов приобретает опыт и быстро преодолевает одну ступень служебной лестницы за другой. В ноябре 1887 года он становится надворным советником. В эти же годы активно сотрудничает в газетах и журналах, публикуя статьи на правовые темы. Только в «Юридическом вестнике» за пять лет появились пятнадцать его статей. Тематика публикаций была самая разнообразная, что свидетельствовало о широкой юридической эрудиции автора: «Сопротивление и неповиновение властям», «Права прибрежных владельцев в отношении судовых пристаней», «О праве судебных следователей направлять дела к прокурорскому надзору без производства следствия», «Участие потерпевшего от преступления в уголовном преследовании», «Уголовно-частный порядок преследования по Судебным уставам» и другие.
В январе 1890 года Щегловитов получает очередную награду – орден Святой Анны III степени, а в декабре назначается за обер-прокурорский стол в Правительствующем сенате. В следующем году Н. А. Манасеин переводит его в аппарат Министерства юстиции на должность заведующего уголовным отделом законодательного отделения. Благодаря своим личным качествам, старательности, основательности во всем, за что бы он ни брался, а также блестящим способностям и великолепной теоретической подготовке Иван Григорьевич сумел в 1893 году занять место юрисконсульта министерства. Оно считалось престижным, к тому же хорошо оплачивалось. Публицист И. В. Гессен писал, что юрисконсультская часть относилась к «привилегированной, аристократической» службе в министерстве. «Это был настоящий питомник министров и их товарищей», – сообщал он.