Лучшие годы Ливермора, как в личной жизни, так и в его деятельности на рынке, пришлись на 1920 и 1930 годы. Он вступал в 1930-е с великими надеждами, но столкнулся с растущими серьезными личными проблемами. Дороти сильно пила и они постоянно дрались. Мальчиков всегда отсылали в школу или в летний лагерь. Они чувствовали себя отвергнутыми своими родителями и, в результате, избегали их.
Джесси-младший, необыкновенно красивый, подвижный мальчик, становился мужчиной и начал попадать в неприятности. У него были сложности в школе, он дрался с обоими родителями, когда оставался на лето дома.
Самого Ливермора всегда привлекали красивые женщины. Статистки были его ахиллесовой пятой. Благодаря его влиятельности, деньгам и загадочности в нем было нечто таинственное. Женщины тянулись к нему как мотыльки к огню. Статистки и актрисы были для него прекрасным обрамлением. Он мог назначать им свидания, выводить их в свет, прекрасно проводить время, а затем он обычно о них забывал и двигался дальше - к новой связи.
Но его связи на стороне постоянно достигали ушей Дороти. Она это ненавидела. Ей было 18, когда она вышла за него замуж, и у нее не было опыта общения с другими мужчинами, кроме Ливермора. Она была разочарована и обижена. Он был любовью всей ее жизни и она чувствовала, как он от нее отдаляется.
Все это аукнулось Ливермору, когда Дороти познакомилась с очень красивым агентом казначейства, специалистом по сухому закону, по имени Дж.Уолтер Лонгкоуп. У нее появился любовник. Лонгкоуп был печально известен своей тайной работой в Нью-Йорке в 1927 году. Красивый, как звезда экрана, он был очень похож на Гари Купера.
Лонгкоуп входил в группу сборщиков налогов, которые выдавали себя за ненасытных студентов, жаждущих веселья. Они схватили с поличным яркую Тексэс Гинан, известную в 1920-х годах женщину, которая держала один из самых больших незаконных баров в Нью-Йорке.
Говорят, Лонгкоуп рассказывал, что его секретная группа потратила 7000 долларов с расходного счета на выпивку и еду, добывая решающие улики для знаменитой облавы, которую он провел в клубе "300", принадлежащем Гинан. После облавы начался широко освещаемый в прессе процесс, на котором Лонгкоуп был свидетелем. Гинан была оправдана. У нее было много друзей в высших кругах.
Дороти в конечном итоге подала на развод и временно переехала в Рено, Невада, со своим новым любовником, агентом Лонгкоупом. В пятницу, 16 сентября 1932 года, она развелась с великим финансистом на основании того, что он оставил семью. Они состояли в браке с 2 декабря 1918 года - 14 лет. Дороти сохранила за собой опекунство над мальчиками.
Судья Томас Моран сидел на скамье для слушаний. Для того, чтобы объявить развод действительным, Ливермор должен был сам взойти на трибуну и подтвердить, что он оставил свою жену 15 июля 1931 года. Когда он говорил, он смотрел на Дороти, которая повзрослела, но по-прежнему была красива. Он сказал то, что от него требовалось. Судья Моран вынес решение о расторжении брака.
Ливермор и Дороти покинули зал суда несколько минут спустя, они шли бок о бок, не говоря ни слова. Она в последний раз взглянула на него. Они молча стояли так в вестибюле зала суда, лицом к лицу. Ливермор покачал головой и ушел.
Дороти немедленно подошла к Лонгкоупу, который стоял в углу. Она взяла его за руку и вернулась в зал суда. Она улыбнулась судье Морану, который ответил ей улыбкой, прежде чем начал церемонию бракосочетания. Позднее она говорила своим сыновьям, что была одинокой женщиной целых двадцать минут.
Это напомнило Ливермору о его первом разводе в Рено -с Нетти Джордан 2 декабря 1918 года, и его свадьбе с Дороти на следующий день - история повторялась.
Ливермор следовал тому же плану выплат, что был у него при первом разводе. Он отдал Дороти все, что она хотела: дом, драгоценности, трастовый фонд на сумму 1 миллион долларов на ее имя и на каждого из мальчиков, а также специально отобранный портфель ценных бумаг на фондовом рынке, стоимостью в 1 миллион долларов.
Ливермор всегда был уверен, что сможет заработать себе еще денег. Все, что ему было нужно, это приличная ставка, чтобы продолжать работать на рынке, так отчего же не дать своим бывшим женам то, что они хотели?
Первым делом после свадьбы с Лонгкоупом Дороти продала портфель акций стоимостью 1 миллион долларов, который выбрал для нее Ливермор. Она купила облигации железной дороги. Она была зла, очень зла. Она стала пить больше. Позднее "надежные" облигации железной дороги стали стоить копейки; дороги стали совсем дешевыми; к 1950-му году акции, которые Ливермор для нее выбрал, выросли в цене до 50 миллионов долларов. Но ей было все равно. Она хотела уничтожить все, напоминающее ей о прошлом. Но он так никогда по-настоящему и не исчезнет из ее жизни. Она говорила о нем по крайней мере один раз в день, каждый -день до конца жизни.
Ливермор уехал из Рено и вернулся в Нью-Йорк. Он сильно упал духом. Он погрузился в глубокую черную депрессию. Та черная туча, которая никогда не отходила от него далеко, теперь его полностью накрыла.