Я считаю серьезной неудачей, что природа не наделила меня чем-то таким, что привлекает людей. Когда я оглядываюсь на свою жизнь, то вижу, что в основном отсутствие данного качества не позволило мне вести радужное существование. Мне всегда требовалось много времени, чтобы завоевать себе друга, и каждый раз, когда я встречал кого-либо, я замечал, что вначале некоторый импульс, который ему нет надобности анализировать, ведет его к недооценке меня. Это вопрос взгляда, или чувства, или какого-либо иного секрета природы, но это оказывает крайне неблагоприятное воздействие на другого. Компенсирует же все это лишь мысль о том, как крепко все те, кто стал моими друзьями, привязаны ко мне.
Из его друзей старшего поколения самой важной фигурой был профессор Хаммершлаг, который учил Фрейда в гимназии Священному писанию и древнееврейскому языку. Фрейд сказал о нем: «Он многие годы трогательно меня любил: между нами существует такая секретная симпатия, что мы можем говорить об интимных вещах. Он всегда считал меня своим сыном». Фрейд был также высочайшего мнения о жене Хаммершлага: «Я не знаю лучших и более человечных людей или людей, столь же свободных от каких-либо низких мотивов». Годы спустя Фрейд назвал свою младшую дочь в честь дочери Хаммершлага и еще одну свою дочь — в честь его племянницы, Софии Шваб, на чьей свадьбе с Иосифом Панесом он присутствовал.
Его друзей можно разделить на две группы. К первой относились те, с кем он познакомился во время своей медицинской и научной работы; в основном это были люди несколько старше его. Вторая группа, к которой относились 15 или 20 человек, образовала так называемый Bund (союз). Они имели обыкновение собираться раз в неделю в кофейне Курцвейля для беседы и игр в карты и шахматы. Временами они вместе гуляли по окрестностям Вены в компании девушек.
Среди товарищей по «союзу» находились Эли Бернайс, Игнац Шёнберг, три брата, Фриц, Рихард и Эмиль Вале, так же как и три брата Гизелы Флюс — Рихард, Эмиль и Альфред. Дружба с последними тремя восходила к годам жизни во Фрайбурге, так как они переехали в Вену в 1878 году, намного позже переезда туда семьи Фрейда. Первым трем названным лицам суждено было сыграть важную роль в жизни Фрейда в течение ближайших лет. В начале 80-х годов его лучшим другом был Шёнберг; с двумя другими отношения не ладились.
Никто в семье Фрейда не знал, где и как ему удалось так хорошо выучить испанский язык. Эта тайна раскрылась в письме, написанном Марте по случаю его встречи со своим школьным другом, Зильберштейном, которого Фрейд не видел в течение трех лет. Он был закадычным другом Фрейда в гимназические годы, и они проводили вместе все свободное время. Они вдвоем изучали испанский и даже разработали собственную мифологию и тайные слова, в основном заимствованные у Сервантеса. В одной книге они вычитали философский диалог, шедший между двумя собаками, которые лежали перед дверью госпиталя, и присвоили себе их клички. Зильберштейн был Берганзой, а Фрейд — Сципионом, и тот имел обыкновение подписывать письма своему другу: