Если прикрыть рукой нижнюю часть его портрета, помещенного в качестве фронтисписа к его автобиографии, может показаться, что это портрет женщины с высокой, круглой, густой копной черных волос, закрывающих шею, уши, виски; прекрасные глубокие, овальные глаза, правильно очерченные брови, маленький нос, полные губы. Но на нем портупея и военная гимнастерка, а на поясе — сабля. Так он выглядел в 1918—1919 годах, в зените своей странной карьеры.
Украинский буревестник Махно, проведя многие годы в московской тюрьме и на каторге в Сибири, осенью 1917 года вернулся в родную и горячо любимую им деревню Гуляй-Поле — большое село в Александровском уезде Екатеринославской губернии. Его крестьяне захватили землю. Когда гражданская война воскресила призрак помещичьего строя, жители Гу-ляй-Поля организовались «для защиты революции», получив вооружение от большевистско-эсеровских Советов близлежащих городов.
Махно называл себя «анархистом-коммунистом». Под его руководством Гуляй-Поле превратилось в независимую коммуну. Местные мастерские управлялись теми, кто в них работал, а крестьяне на добровольных началах перешли к совместному труду. До Москвы было далеко, большевизм был непонятен. Политикой больше не занимались. Гуляй-Поле стало маленькой республикой под началом «батьки» Махно. Идеология местных жителей, если таковая была, состояла из украинского сепаратизма, смешанного с антисемитизмом и неприязнью к «москалям».
Изоляция этого народно-анархистского островка была недолговечна. В марте—апреле 1918 г., после того, как Германия подписала сепаратный мир в Брест-Литовске с несуществующей Центральной Радой, немецкие и австро-венгерские войска оккупировали большую часть Украины, включая и Гуляй-Поле. Махно, уехавший из села, чтобы достать у большевиков оружия, не пытался вернуться. Он поехал в Таганрог, где созвал конференцию анархистов-коммуни-стов, большая часть которых бежала из Гуляй-Поля, обвиняя евреев в сотрудничестве с немцами и обещая вернуться к концу лета, к уборке урожая. Махно решил между тем поехать в Россию, чтобы посмотреть на революцию.
Малограмотный Махно, по-видимому, был если не невротиком, то человеком очень подверженным эмоциям. В своих воспоминаниях он рассказывает, как ему довелось узнать на железнодорожной станции о падении его родного Гуляй-Поля. Он был потрясен известием. «Тут же, на станции, я прилег, положив голову на колени одного из красногвардейцев... Об этом мне красноармейцы рассказывали впоследствии. Говорили они еще, что я заплакал и заснул в вагоне, на коленах все того же красногвардейца. Однако я этого не помню. Мне казалось, что я не спал и лишь чувствовал себя в какой-то тревоге. Это чувство было тяжело, но я мог ходить, говорить. Помню, что я никак не мог сообразить, где я...» У Махно была истерическая натура, порождавшая в нем безграничную отвагу и придававшая его личности нечто магнетическое. Он любил борьбу, любил свободу и ненавидел государство.
Разъезжая по бурлящей России, он из Таганрога подался в Ростов, оттуда в Царицын, в Саратов. Повсюду он встречал анархистов, бежавших «от гонения на нас со стороны оподлевших в то время Ленина и Троцкого с большевистскими и лево-эсеровскими чекистами». Анархисты либо прятались, что вызывало у Махно гнев, либо вместе с матросами-дезертирами создавали вооруженные отряды, мстившие чекистам. Один раз чекисты, везшие связанного командира террористов, встретили по дороге в Саратов еще трех анархистов и решили их тоже арестовать. Но эти трое стали бросать в чекистов бомбы и, освободив своего командира, бежали вместе с ним. Когда об этом стало известно в Саратове, анархисты, «в числе 15—20 человек», как пишет Махно, уселись на пароход и поплыли в Астрахань. Хотя Махно собирался в Москву, он присоединился к ним и поплыл в противоположном направлении. Позже он пароходом вернулся в Саратов и, достав, как «Председатель Гуляй-Польского районного Комитета Защиты Революции», в городском Ревкоме билеты на поезд, поехал в Москву.
Тут Махно начинает называть большевистский режим «бумажной революцией», порождающей бюрократию. Он заметил спекуляцию: поезда были наполнены мешочниками, везшими муку из деревень. В Москве Махно встретил своего бывшего товарища по каторге, некоего Козловского, в то время уже занимавшего должность «участкового милицейского комиссара», потому что «революция, дескать, от него этого требует». Махно «изрядно посмеялся над его аргументацией, приведшей его на пост палача революции».